硼烷二甲基硫醚络合物

CAS: 13292-87-0 货号: B431899 分子式: (CH3)2S·BH3 分子量: 75.97 Beilstein号: 3663489 EC号: 236-313-6
有货
级别和纯度: 9.8M in Dimethylthioamidine
别名
硼烷-二甲基硫醚, (二甲基硫醚)三氢硼, BMS
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
★
规格
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数量
25ml
B431899-25ml
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100ml
B431899-100ml
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4×25ml
B431899-4×25ml
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。

概述

硼烷二甲硫醚络合物(BMS)是用于硼氢化反应制备有机硼烷化合物(有机合成中的关键中间体)的常用试剂\u200b\u200b和介导剂。BMS还用作还原剂,用于将各种官能团(例如醛、酮、环氧化物、酯和羧酸)还原为相应的醇。


应用

硼烷二甲硫醚(BH 3 Me 2 S)可以用作以下反应的试剂: 从3-氧代戊二酸二甲酯选择性合成1,3,5-含氧化合物。 将臭氧化物转化为醇。 在CBS催化下,将二茂铁基-1,3-二酮不对称还原为1,3-二醇。 以C 3 -对称三脚架羟基酰胺为配体,将酮对映体选择性还原为手性仲醇。 硼氢化还原及其他应用。 与树枝状聚合物载体L-吡咯烷醇一起用于茚满酮和四氢萘酮的不对称还原。


其他说明

10.0-10.2M 以 BH 3 存在。可含过量甲基硫醚。

Borane dimethyl sulfide complex (BMS) is a commonly used reagent and a mediator for hydroboration reaction for the preparation of organoborane compounds, which are utilized as key intermediates in organic synthesis. BMS is also employed as a reducing agent for the reduction of various functional groups such as aldehydes, ketones, epoxides, esters, and carboxylic acids to corresponding alcohols.


Application

Borane-dimethyl sulfide (BH 3 Me 2 S) can be used as a reagent: For the selective synthesis of 1,3,5-oxygenated compounds from dimethyl 3-oxoglutarate. For the conversion of ozonides to alcohols. In the CBS-catalyzed asymmetric reduction of ferrocenyl-1,3-diketones to 1,3-diols. For enantioselective reduction of ketones to chiral secondary alcohols in the presence of C 3 -symmetric tripodal hydroxyamide as a ligand. For the hydroboration reduction and other applications. With a dendrimeric supported L-pyrrolidinol in the asymmetric reduction of indanones and tetralones.


Other Notes

10.0-10.2 M as BH 3 . May contain excess methyl sulfide.

规格

别名
硼烷-二甲基硫醚, (二甲基硫醚)三氢硼, BMS
英文别名
MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N | Dimethyl sulphide borane | Dimethyl sulfide borane | borane methylsulphide | boron dimethyl sulfide | FT-0652013 | Borane dimethyl sulfide complex 2.0 M in THF | UNII-93TWS7F2GX | (Dimethyl sulfide)trihydroboron | (Methylthio
规格或纯度
9.8M in Dimethylthioamidine
英文名称
Borane dimethyl sulfide complex
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
名称和识别符
EC号
236-313-6
分子类型
小分子
INCHI
1S/C2H6S.B/c1-3-2;/h1-2H3;
InChi Key
MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
[B].CSC
Isomeric SMILES
[B].CSC
分子量
75.97
Beilstein号
3663489
Reaxy-Rn
14759666
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=14759666&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机盐
类(Class) 有机金属盐
亚类(Subclass) 有机准金属盐
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 有机准金属盐
其他上位类(Alternative Parents) 亚磺酰基化合物  二烷基硫醚  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 二烷基硫醚 - 烃衍生物 - 有机类金属盐 - 有机硫化合物 - 硫酰基化合物 - 硫醚
描述(Description) 该化合物属于有机类金属盐类有机化合物。这类有机盐化合物含有以离子形式存在的类金属原子。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
密度
0.801g/mLat 25°C (lit.)
闪点(℉)
-31 °F
闪点(℃)
-35 °C
分子量
72.950 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
73.0283 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
73.0283 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
25.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
4
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
2.800
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS02,   GHS05,   GHS06,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H260: 与水接触会释放出可自燃的易燃气体

H315: 引起皮肤刺激

H318: 造成严重的眼睛损伤

H335: 可能引起呼吸道刺激

H301+H311: 吞咽或皮肤接触可致中毒。

预防措施声明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P223: 不允许与水接触

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P231+P232: 在惰性气体中操作。防潮。

P302: 擦掉皮肤上的松散颗粒。浸入冷水中或用湿绷带包扎

P310: 立即致电解毒中心或医生。

P330: 漱口

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P303+P361+P353: 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P332+P313: 如发生皮肤刺激:求医/就诊。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2427024 分析证书 B431899
B2427025 分析证书 B431899
B2427026 分析证书 B431899
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