计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 12 篇同行评审文献引用。
概述
cAMP依赖的蛋白激酶(PKA)的激动剂。cAMP是许多系统至神经递质或荷尔蒙诱导的受体刺激的第二信使， cAMP/PKA信号途径可以抑制细胞扩增、诱导分化和导致细胞凋亡。
应用：
腺苷3′,5′-环一磷酸已用于：在胚胎脊髓神经细胞培养中作为细胞培养基补充剂
作为灌注研究中林格溶液的一个组成部分
在人肺癌细胞系中诱导神经内分泌分化
Product Application:
Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:
as cell culture medium supplement in embryonic spinal neurons
as a component of ringer solution for perfusion studies
to induce neuroendocrine differentiation in human lung cancer cell lines
规格
别名
环化腺苷酸 | 腺苷-3',5'-环单磷酸 | 腺苷环磷酸酯 | 腺苷-3',5'-单磷酸 | 3',5'-环AMP | (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,7-二羟基四氢-4H-呋喃并[3,2-d][1,3,2]二氧杂磷杂环己烷 2-氧化物
英文别名
cAMP | bmse000071 | cAMP | Cyclic Monophosphate, Adenosine | 3',5'-cyclic AMP | Adenosine 3',5'-cyclic phosphate | ADENOSINUM CYCLOPHOSPHORICUM | Cyclic AMP | Epitope ID:137352 | Adenosine 3',5'-cyclophosphate | Adenosine Cyclic 3',5' Monophosphate | ADEN
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
Adenosine 3',5'-Cyclic Monophosphate（3',5'-cAMP）
生化机理
cAMP 是一种重要的第二信使，在许多系统中与神经递质或激素诱导的受体刺激有关。cAMP/PKA 信号通路已被证明可以抑制细胞增殖、诱导分化并导致细胞凋亡。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
作用机制
CNGA2 激活因子;CNGA3 激活因子;HCN1 激活因子;HCN2 激活因子;蛋白激酶 A 激活因子
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-492-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
INCHI
1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChi Key
IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
Smiles
C1C2C(C(C(O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=O)(O1)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C(N=CN=C43)N)O)OP(=O)(O1)O
MeSH Entry Terms
3',5'-Monophosphate, Adenosine Cyclic;Adenosine Cyclic 3',5' Monophosphate;Adenosine Cyclic 3',5'-Monophosphate;Adenosine Cyclic 3,5 Monophosphate;Adenosine Cyclic Monophosphate;Adenosine Cyclic-3',5'-Monophosphate;AMP, Cyclic;Cyclic 3',5'-Monophosphate,
分子量
329.21
Beilstein号
52645
Reaxy-Rn
18639706
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=18639706&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 核苷、核苷酸及其类似物 |
| 类（Class) | 嘌呤核苷酸 |
| 亚类（Subclass） | 环状嘌呤核苷酸 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 3',5'-环状嘌呤核苷酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 磷酸戊糖 糖胺 6-氨基嘌呤 单糖磷酸酯 氨基嘧啶及其衍生物 咪唑内酰胺类 有机磷酸及其衍生物 N-取代咪唑 四氢呋喃 杂芳族化合物 仲醇 氧环化合物 氮杂环化合物 碳氢化合物衍生物 伯胺 有机光子化合物 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3',5'-环嘌呤核苷酸 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳糖磷酸 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘧啶 - 醛基 - 四氢呋喃 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的3',5'-环嘌呤核苷酸类。此类嘌呤核苷酸中，核糖基团C3与C5碳原子所连接的氧原子均与磷酸基团的同一磷原子相键合。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 3',5'-Cyclic nuclcleotides |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CNGA3
Tchem
环核苷酸门控阳离子通道α-3(Cyclic nucleotide-gated cation channel alpha-3)
(0 活性数据)
PRKAR1A
Tbio
cAMP 依赖性蛋白激酶 I 型-α 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type I-alpha regulatory subunit)
(0 活性数据)
PRKAR2A
Tchem
cAMP 依赖性蛋白激酶 II 型-α 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type II-alpha regulatory subunit)
(0 活性数据)
PRKACB
Tchem
cAMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 β(cAMP-dependent protein kinase catalytic subunit beta)
(0 活性数据)
PRKACG
Tchem
cAMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 γ(cAMP-dependent protein kinase catalytic subunit gamma)
(0 活性数据)
CNGA2
Tchem
环核苷酸门控嗅觉通道(Cyclic nucleotide-gated olfactory channel)
(0 活性数据)
HCN1
Tclin
钾/钠超极化激活环核苷酸门控通道 1(Potassium/sodium hyperpolarization-activated cyclic nucleotide-gated channel 1)
(0 活性数据)
HCN2
Tclin
钾/钠超极化激活环核苷酸门控通道2(Potassium/sodium hyperpolarization-activated cyclic nucleotide-gated channel 2)
(0 活性数据)
PRKAR1B
Tbio
cAMP 依赖性蛋白激酶 I 型-β 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type I-beta regulatory subunit)
(0 活性数据)
PRKAR2B
Tchem
cAMP 依赖性蛋白激酶 II 型-β 调节亚基(cAMP-dependent protein kinase type II-beta regulatory subunit)
(0 活性数据)
PRKACA
Tchem
cAMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 α(cAMP-dependent protein kinase catalytic subunit alpha)
(0 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
THRB
Tclin
Thyroid hormone receptor beta-1
(7926 活性数据)
PDE3B
Tclin
Phosphodiesterase 3B
(312 活性数据)
PIN1
Tchem
Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1
(36611 活性数据)
HEK293
(82097 活性数据)
POLH
Tchem
DNA polymerase eta
(21678 活性数据)
EHMT2
Tchem
Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3
(93046 活性数据)
LMNA
Tbio
Prelamin-A/C
(36751 活性数据)
BLM
Tchem
Bloom syndrome protein
(4248 活性数据)
GMNN
Tbio
Geminin
(128009 活性数据)
KMT2A
Tchem
Histone-lysine N-methyltransferase MLL
(17327 活性数据)
SLC22A8
Tclin
Solute carrier family 22 member 8
(241 活性数据)
ABCC4
Tchem
Multidrug resistance-associated protein 4
(785 活性数据)
RGS4
Tchem
Regulator of G-protein signaling 4
(13867 活性数据)
SLC22A7
Tbio
Solute carrier family 22 member 7
(39 活性数据)
RAPGEF3
Tchem
Rap guanine nucleotide exchange factor 3
(15528 活性数据)
RAPGEF4
Tchem
Rap guanine nucleotide exchange factor 4
(11476 活性数据)
ABCC5
Tchem
Multidrug resistance-associated protein 5
(50 活性数据)
ABCC11
Tbio
ATP-binding cassette sub-family C member 11
(24 活性数据)
PDE4A
Tclin
Phosphodiesterase 4
(3344 活性数据)
ADH1A
Tclin
Alcohol dehydrogenase
(35 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Pde8a
Phosphodiesterase 8A (1 活性数据)
Human alphaherpesvirus 2 (4932 活性数据)
Human respirovirus 3 (1674 活性数据)
Vaccinia virus (4609 活性数据)
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
L1210 (27553 活性数据)
P388 (20296 活性数据)
Vero (26788 活性数据)
C6 (2371 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
Npsr1
Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Slc22a6
Solute carrier family 22 member 6 (141 活性数据)
Streptavidin (24 活性数据)
PRKACA
cAMP-dependent protein kinase A (41 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)；Solube in water: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0.；
密度
2.47
敏感性
对热敏感；对光线敏感
比旋光度
-50° (C=0.7,H2O)
熔点
260°C
分子量
329.210 g/mol
XLogP3
-2.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
329.053 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
329.053 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
155.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
498.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
H315: 引起皮肤刺激
H318: 造成严重的眼睛损伤
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P363: 再次使用之前，请清洗受污染的衣物。
P301+P330+P331: 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。
P317: 寻求紧急医疗救助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P302+P361+P354: 如果接触皮肤：立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。
P316: 立即寻求紧急医疗救助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
RTECS
AU7357600
Merck Index
2708
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 I2220187 |
分析证书 | C107047 |
| I2220186 |
分析证书 | C107047 |
| I2220185 |
分析证书 | C107047 |
| D2620258 |
分析证书 | C107047 |
| D2620259 |
分析证书 | C107047 |
| D2620260 |
分析证书 | C107047 |
| D2620261 |
分析证书 | C107047 |
| K2113590 |
分析证书 | C107047 |
| G2501285 |
分析证书 | C107047 |
| G2501286 |
分析证书 | C107047 |
| C2631069 |
分析证书 | C107047 |
| G2501284 |
分析证书 | C107047 |
| G2501283 |
分析证书 | C107047 |
| J2026124 |
分析证书 | C107047 |
| G2403035 |
分析证书 | C107047 |
| E2530050 |
分析证书 | C107047 |
| K2301151 |
分析证书 | C107047 |
| K2301152 |
分析证书 | C107047 |
| K2301153 |
分析证书 | C107047 |
| K2301154 |
分析证书 | C107047 |
| G2307580 |
分析证书 | C107047 |
技术文档和文章
Urinary Follicle-Stimulating Hormone (uFSH): Source Attributes, Molecular Properties, and Research Application Frameworks
目录： 技术文章
A Panoramic Guide to Purines and Research Reagent Selection: Structural Hierarchy, Classification Map, Three Metabolic Pathways, and Typical Applications
目录： 技术文章
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