1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)

CAS: 80-73-9 货号: D109179 分子式: C5H10N2O 分子量: 114.15 Beilstein号: 108808 EC号: 201-304-8
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 25 篇同行评审文献引用。

概述

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)是一种咪唑啉衍生物。据报道,它是一种促进剂,通过最大限度地减少二烷基化副产物的形成,加快单烷基化反应的速度γ-丁内酯。以DMI为溶剂,研究了CO2均相催化加氢制低碳醇的反应。
产品应用:
用于多种有机合成转化反应的溶剂。研究芳基硅烷光化学反应生成稳定官能团氢硅烷二基-过渡金属络合物。 偶极非质子溶剂,常用作致癌剂 HMPA 的替代物. 在 1,2--双 (三甲基硅基)苯的合成中,使用 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮作为有毒 HMPA 的替代溶剂 。它在亚胺的α-区域选择性异戊烯化过程中用作溶剂。
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮用作高沸点极性非质子溶剂。用作有毒六甲基磷酰胺的替代溶剂。它可用于洗涤剂、染料、电子材料和聚合物的制造。本发明涉及1,2-双(三甲基硅基)苯的制备。此外,在纤维素的尺寸排除色谱分析中,它还构成了流动相。

1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) is an imidazolidine derivative. It is reported to act as a promoter by minimizing the formation of dialkylation byproducts and accelerating the rate of monoalkylation of γ-butyrolactone. Conversion of CO2 to form lower alcohols by homogeneous catalytic hydrogenation using DMI as solvent has been investigated.

Application

Solvents used in various organic synthetic transformation reactions. Studies are conducted on the photochemical reactions of arylsilanes to form stable functional group dimethyl-transition metal complexes of hydrosilanes. Dipolar aprotic solvents are commonly used as alternatives to the carcinogen HMPA. In the synthesis of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, 1,3-dimethyl-2-imidazolium ketone is used as an alternative solvent for toxic HMPA. It is used as a solvent in the α-regioselective isopentenylation of imines. 

1,3-Dimethyl-2-imidazolium ketone is used as a high-boiling-point polar aprotic solvent. It is used as an alternative solvent for toxic hexamethylphosphoramide. It can be used in the manufacture of detergents, dyes, electronic materials, and polymers. This invention relates to the preparation of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene. Furthermore, it constitutes the mobile phase in the size exclusion chromatography analysis of cellulose.

规格

英文别名
1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) | N,N'-Dimethylethyleneurea
规格或纯度
≥99%(GC)
英文名称
1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone(DMI)
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
纯度
≥99%(GC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
201-304-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
1,3-dimethylimidazolidin-2-one
INCHI
1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3
InChi Key
CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN1CCN(C1=O)C
Isomeric SMILES
CN1CCN(C1=O)C
UN Number
分子量
114.15
Beilstein号
108808
Reaxy-Rn
108808
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=108808&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 唑烷类
亚类(Subclass) 咪唑烷类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 咪唑啉酮类
其他上位类(Alternative Parents) 尿素  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族杂单环化合物 - 氮杂环 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 烃衍生物 - 咪唑烷酮 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 脲
描述(Description) 该化合物属于咪唑烷酮类有机化合物。这类化合物含有咪唑烷酮结构单元,即带酮基的咪唑烷酮环。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
可与乙醚,醇,氯仿混溶
密度
1.056
敏感性
对湿度敏感;对热敏感
折光率
1.472
闪点(℃)
120 °C
沸点
224-226°C
熔点
8.2°C
分子量
114.150 g/mol
XLogP3
-0.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
114.079 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
114.079 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
23.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
8
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
101.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS06,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H302: 吞食有害

H311: 皮肤接触有毒

H315: 引起皮肤刺激

H318: 造成严重的眼睛损伤

H319: 引起严重眼睛刺激

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

H361fd: 怀疑破坏生育力;怀疑损害胎儿

H373: 通过长时间或反复暴露对器官造成损害

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
NJ0660000
Merck Index
3249
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
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E2626217 分析证书 D109179
E2626216 分析证书 D109179
E2626215 分析证书 D109179
E2626214 分析证书 D109179
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L2525180 分析证书 D109179
L2525179 分析证书 D109179
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K2507165 分析证书 D109179
K2507148 分析证书 D109179
H2511488 分析证书 D109179
H2511200 分析证书 D109179
H2511199 分析证书 D109179
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E2519089 分析证书 D109179
E2519104 分析证书 D109179
L2427194 分析证书 D109179
K2503130 分析证书 D109179
L2427193 分析证书 D109179
K2428438 分析证书 D109179
K2428437 分析证书 D109179
L2018190 分析证书 D109179
H2412135 分析证书 D109179
H2412132 分析证书 D109179
H2412133 分析证书 D109179
H2412134 分析证书 D109179
J2409583 分析证书 D109179
L2419445 分析证书 D109179
L2419447 分析证书 D109179
L2419446 分析证书 D109179
L2419442 分析证书 D109179
L2419441 分析证书 D109179
L2419440 分析证书 D109179
L2419444 分析证书 D109179
L2419443 分析证书 D109179
E2427246 分析证书 D109179
E2427245 分析证书 D109179
E2427244 分析证书 D109179
E2427342 分析证书 D109179
C2422180 分析证书 D109179
C2422179 分析证书 D109179
D2023022 分析证书 D109179
A2425238 分析证书 D109179
A2425246 分析证书 D109179
J2320230 分析证书 D109179
J2320229 分析证书 D109179
F2329121 分析证书 D109179
F2329120 分析证书 D109179
F2329119 分析证书 D109179
F2329118 分析证书 D109179
C23181070 分析证书 D109179
C23181071 分析证书 D109179
C23181069 分析证书 D109179
A2303128 分析证书 D109179
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A2303126 分析证书 D109179
I2220704 分析证书 D109179
I2220703 分析证书 D109179
I2220700 分析证书 D109179
H1828165 分析证书 D109179
F2217119 分析证书 D109179
F2217118 分析证书 D109179
D2121111 分析证书 D109179
D2121112 分析证书 D109179
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