戴斯-马丁试剂(DMP)

CAS: 87413-09-0 货号: D110230 分子式: C13H13IO8 分子量: 424.14 EC号: 672-328-8
有货
级别和纯度: ≥96%
别名
戴斯-马丁氧化剂 | Dess-Martin氧化剂 | 1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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规格
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数量
5g
D110230-5g
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¥53.90
25g
D110230-25g
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100g
D110230-100g
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500g
D110230-500g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 12 篇同行评审文献引用。

概述

用于将羟基氯丙烷氧化为氯丙烷-α-二酮和四酮。Dess-Martin氧化剂(DMP)是一种高价碘化合物,广泛用作伯/仲醇氧化为醛/酮的温和试剂;酰胺氧化成酰亚胺以及胺脱氢成腈,二硫化物脱氢为砜。也用于将烯烃选择性氧化为环氧化物,作为生产三元环醚的有用反应。DMP还用于将1,2-二醇氧化裂解为醛或酮。可用于合成内酯。 


用途:
Dess–Martin高碘烷可用作以下反应的氧化剂:
一级和二级醇氧化为醛和酮的反应。
以相应的N-保护β-氨基醇合成N-保护α-氨基醛。
合成乙炔基氧化醛探针(AlkMGO)。
用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮。

Used for the oxidation of hydroxychlorins to chlorin-α-diones and tetraones.Dess-Martin periodinane (DMP) is a hypervalent iodine compound widely used as a mild reagent for the oxidation of primary/secondary alcohols to aldehydes/ketones; oxidation of amides into imides; the dehydrogenation of amines to nitriles, and disulfides to sulfones. It is also used to selectively oxidize alkenes to epoxides. This is a useful reaction for generating three-membered cyclic ethers. Additionally, DMP is used to oxidatively cleave 1,2-diols to form aldehydes or ketones and in the synthesis of lactones.


Application:

Dess–Martin periodinane is used as an oxidizing agent:
For 1° and 2° alcohols to aldehydes and ketones.
In the synthesis of N-protected α-amino aldehydes from the corresponding N-protected β-amino alcohols.
To synthesize alkynyl oxoaldehyde probe (AlkMGO).
Used for the oxidation of hydroxychlorins to chlorin-α-diones and tetraones.

规格

别名
戴斯-马丁氧化剂 | Dess-Martin氧化剂 | 1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
英文别名
DMP | 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxyl-3(1H)-one | 1,2-Benziodoxol-3(1H)-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro- | ACETIC ACID, 1,1',1''-(3-OXO-1.LAMBDA.5-1,2-BENZIODOXOL-1(3H)-YLIDYNE) ESTER | AKOS005146141 | DessMartin periodinane | Dess-Mar
规格或纯度
≥96%
英文名称
Dess-Martin Periodinane(DMP)
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥96%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
672-328-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1,1-diacetyloxy-3-oxo-1λ5,2-benziodoxol-1-yl) acetate
INCHI
1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChi Key
NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=O)OI1(C2=CC=CC=C2C(=O)O1)(OC(=O)C)OC(=O)C
Isomeric SMILES
CC(=O)OI1(C2=CC=CC=C2C(=O)O1)(OC(=O)C)OC(=O)C
UN Number
Packing Group
II
分子量
424.14
Reaxy-Rn
4548207

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 四羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 四羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 苯类化合物  芳基碘化物  醋酸盐  氧环化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 乙酸盐 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基卤化物 - 芳基溴 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸盐 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 四羧酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中称为四羧酸及其衍生物的类别。这类化合物是含有恰好四个羧基的羧酸。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Ptpn1 Protein-tyrosine phosphatase 1B (270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in chloroform, acetone, acetonitrile and methylene chloride. Slightly soluble in ether and hexane.
密度
1.369
敏感性
对光线和湿度敏感 ;对空气敏感;对热敏感
熔点
130-133°C
分子量
424.140 g/mol
XLogP3
2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
423.966 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
423.966 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
105.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
499.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS03,   GHS07
信号词
危险
危险声明

H272: 可能加剧火灾; 氧化剂

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H332: 吸入有害

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P220: 远离衣物和其他可燃物。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P370+P378: 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
Class
5.1
Merck Index
2933
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2602302 分析证书 D110230
G2602301 分析证书 D110230
G2602275 分析证书 D110230
G2602303 分析证书 D110230
F2221351 分析证书 D110230
L2519300 分析证书 D110230
L2519299 分析证书 D110230
L2519298 分析证书 D110230
E2522129 分析证书 D110230
E2522217 分析证书 D110230
E2522231 分析证书 D110230
D2517426 分析证书 D110230
D2517427 分析证书 D110230
D2517445 分析证书 D110230
D2517449 分析证书 D110230
L2505011 分析证书 D110230
C2505503 分析证书 D110230
C2505505 分析证书 D110230
C2505504 分析证书 D110230
L2412591 分析证书 D110230
L2412423 分析证书 D110230
L2412592 分析证书 D110230
J2412278 分析证书 D110230
J2412277 分析证书 D110230
J2412276 分析证书 D110230
J2429374 分析证书 D110230
J2429373 分析证书 D110230
J2429372 分析证书 D110230
J2429371 分析证书 D110230
J2429370 分析证书 D110230
J2429363 分析证书 D110230
G2424274 分析证书 D110230
G2424276 分析证书 D110230
G2424275 分析证书 D110230
G2424273 分析证书 D110230
G1626010 分析证书 D110230
J2323247 分析证书 D110230
F23151025 分析证书 D110230
F23151030 分析证书 D110230
F23151042 分析证书 D110230
J2323250 分析证书 D110230
J2323249 分析证书 D110230
J2323248 分析证书 D110230
C2324283 分析证书 D110230
C2324282 分析证书 D110230
C2324281 分析证书 D110230
C2324280 分析证书 D110230
C2324279 分析证书 D110230
C2212487 分析证书 D110230
F2221355 分析证书 D110230
F2221354 分析证书 D110230
F2221353 分析证书 D110230
F2221352 分析证书 D110230
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