D -荧光素

CAS: 2591-17-5 货号: D755588 分子式: C11H8N2O3S2 分子量: 280.32 Beilstein号: 27(4)8934 EC号: 219-981-3
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级别和纯度: BioReagent ? 生物试剂级(BioReagent)—— 经测试适用于生命科学和分子生物学。适用于需要生物相容性的细胞培养、检测和生化工作。 ≥99%(HPLC) synthetic
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 25 篇同行评审文献引用。

概述

D-荧光素已用于制备发光测量法测定氮氧化物用的反应混合物。它还被用于制备荧光素检测用D-荧光素储备溶液。Km 约为 2 μM 的萤火虫荧光素酶的底物。应用:

D-荧光素主要由发光生物生产。它可以简便地绕过血睾屏障、血脑屏障和血胎盘屏障进行循环。这种小分子对光线和氧气敏感。其粉末形式也对水分敏感。

D-Luciferin is mainly produced in bioluminescent organisms. It has the ability to simply circulate across the blood testis barrier, blood brain barrier and the blood placenta barrier. This small molecule is sensitive to light and oxygen. It is also sensitive to moisture in its powder form.
Application:
D-Luciferin has been used in the preparation of the reaction mixture for nitric oxide determination by minescence measurement. It has also been used in the preparation of D-luciferin stock solution for luciferin assays.
Substrate for firefly luciferase with a Km of approx 2 μM.

规格

规格或纯度
BioReagent, ≥99%(HPLC), synthetic
英文名称
D-Luciferin
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%(HPLC)
名称和识别符
EC号
219-981-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
INCHI
1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
InChi Key
BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N
Smiles
C1C(N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H](N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)O
分子量
280.32
Beilstein号
27(4)8934
Reaxy-Rn
269810
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=269810&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 苯并噻唑  1-羟基-2-未取代苯类化合物  亚氨基硫代内酯  噻唑啉  噻唑类  杂芳族化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  一元羧酸及其衍生物  羧酸  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1,3-苯并噻唑 - α-氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 硫代亚胺内酯 - 邻噻唑啉 - 单羧酸或其衍生物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 噻唑
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的α-氨基酸及其衍生物类。此类氨基酸的氨基直接连接于羧基相邻的碳原子(α-碳),或其衍生物。
外部描述符(External Descriptors) benzothiazoles - 1,3-thiazolemonocarboxylic acid - imidothioate
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
比旋光度
-33° (C=1,DMF)
熔点
200°C
分子量
280.300 g/mol
XLogP3
2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
279.998 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
279.998 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
136.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
390.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
Merck Index
4086
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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技术文档和文章
15 mg/ml 萤光素储备液(体内用,D-荧光素 & L-荧光素)
15 mg/ml Luciferin Stock Solution for In Vivo Use (D-Luciferin & L-Luciferin)
15 mg/ml 萤光素储备液(体外用,D-荧光素 & L-荧光素)
15 mg/ml Luciferin Stock Solution for In Vitro Use (D-Luciferin & L-Luciferin)
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此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?如何测定?
本产品的纯度为 ≥99%,采用高效液相色谱(HPLC)测定。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
什么是「BioReagent」?
「BioReagent」表示该产品经过加工和检测,适用于生物和生化应用。规格可能包括内毒素限值、微生物控制、无菌性、低 DNase/RNase/蛋白酶活性,以及在相关情况下的生物活性验证。
本产品应如何储存?
请于?20 °C条件下保存。需冷冻保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 2591-17-5,分子式为 C11H8N2O3S2,分子量为 280.32 g/mol。InChIKey BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N。
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