潮霉素 B 来源于吸水链霉菌

CAS: 31282-04-9 货号: H432610 分子式: C20H37N3O13 分子量: 527.52 EC号: 250-545-5
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级别和纯度: BioReagent ? 生物试剂级(BioReagent)—— 经测试适用于生命科学和分子生物学。适用于需要生物相容性的细胞培养、检测和生化工作。 用于细胞培养 ? 细胞培养级 —— 内毒素和污染物低,支持细胞存活生长。适用于哺乳动物/其他细胞培养基和添加剂。 适用于昆虫细胞培养 ? 适用于昆虫细胞培养 —— 适用于昆虫细胞系统(如 Sf9、杆状病毒)。适用于昆虫细胞系的蛋白表达和培养。 powder
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2-8°C储存
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低温运输
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BioReagent,用于细胞培养,适用于昆虫细胞培养 级 ,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 6 篇同行评审文献引用。

概述

化学结构:氨基糖苷类 氨基糖苷是靶向核糖体的最广泛使用的一类抗生素。潮霉素B是一种氨基环醇抗生素。 吸水链霉菌 具有磷酸转移酶(HPH)活性,可将潮霉素B磷酸化,从而有助于激活针对该药物毒性作用的自身免疫。


应用

潮霉素B是一种氨基糖苷类抗生素,分离子从 吸水链霉菌。 它已被用于研究70S核糖体易位和mRNA模板误读水平的蛋白质合成;作为一种抗病毒剂,通过选择性穿透被病毒感染渗透的细胞并抑制翻译;以及作为潮霉素抗性基因转化细胞的选择剂。 建议以100-800 μg/mL的浓度用作选择剂,其中对于原核生物使用100 μg/mL,对于低等真核生物使用200 μg/mL,对于高等真核生物使用150-400 μg/mL。 潮霉素B抗生素可用于以下细胞的抗潮性作用: 160 μg/ml,用于经质粒混合物转染的293T细胞。 150 g/ml,用于MCF-7 ALOX12 细胞。 MSCV荧光素酶PGK-hygro质粒。 STAT3报告基因HeLa稳定细胞系(通过受STAT3启动子控制的荧光素酶基因稳定转染),维持在补充有10%FBS的DMEM中。


制备说明

该产物通过离子交换色谱法进行纯化。 潮霉素B可以>50 mg/mL的浓度溶于水,也可溶于甲醇或乙醇。 溶液应通过过滤而非高压灭菌进行灭菌。 另外,据报道潮霉素B溶液在冷冻时会失去活性,并且其在冷藏可保持稳定,因此应避免冷冻。

Chemical structure: aminoglycoside Aminoglycosides are the most widely used class of antibiotics that target ribosome. Hygromycin B is an aminocyclitol antibiotic. The organism, S. hygroscopicus contains phosphotransferase (HPH) activity, which phosphorylates hygromycin B helping in autoimmunity against the toxic effects of the drug.


Application

Hygromycin B antibiotic was used for hygro resistance effect in the following cells: transfected 293T cells with mixture of plasmids at 160 μg/ml. MCF-7 ALOX12 cells at 150 μg/ml. MSCV Luciferase PGK-hygro plasmid. STAT3 Reporter HeLa Stable Cell Line (stably transfected with Luciferase gene under the control of STAT3 promoter) maintained in DMEM supplemented with 10% FBS. Hygromycin B is an aminoglycoside antibiotic isolated from Streptomyces hygroscopicus. It has been used to study protein synthesis at the level of the 70S ribosome translocation and mRNA template misreading, as an antiviral agent by selectively penetrating cells rendered permeable by virus infection and inhibiting translation, and as a selection agent for hygromycin resistance gene transformed cells. It is recommended for use as a selection agent at 100-800 μg/mL, specifically at 100 μg/mL for prokaryotes, 200 μg/mL for lower eukaryotes and 150-400 μg/mL for higher eukaryotes.

规格

英文别名
SMP1_000163 | BCBcMAP01_000235 | O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-beta-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine | Hygromycin B, from Streptomyces hygroscopicus | GS-5543 | (2S,3R,3A'S,4S,4'S,5R,6R,6'R,7'S,7a'
规格或纯度
BioReagent, 用于细胞培养, 用于昆虫细胞培养, powder
英文名称
Hygromycin B from Streptomyces hygroscopicus
生化机理
作用方式:本品通过诱导原核生物中m-RNA模板的误读,抑制蛋白质合成,具有抑制翻译的作用。 抗菌谱:潮霉素B对细菌、真菌和高等真核细胞有抑制作用。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
备注
注意: 潮霉素B产品应在Store at 2-8°C的温度下保存,其干燥固定形式可在Store at 2-8°C的温度下保存至少五年。其在37°C下可稳定30天。 (对于溶液)如果在Store at 2-8°C下保存,该溶液可在两年内保持稳定。
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,3'R,3aS,4S,4'S,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
INCHI
1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6-,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20+/m1/s1
InChi Key
GRRNUXAQVGOGFE-XKIAHZFYSA-N
Smiles
CNC1CC(C(C(C1O)OC2C3C(C(C(O2)CO)O)OC4(O3)C(C(C(C(O4)C(CO)N)O)O)O)O)N
Isomeric SMILES
CN[C@H]1C[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O[C@H]2[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O[C@]4(O3)[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)[C@@H](CO)N)O)O)O)O)N
UN Number
Packing Group
I
分子量
527.52
Reaxy-Rn
1335986
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1335986&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖 - 氨基糖苷类 - 氨基环醇糖苷
直接上位类(Direct Parent) 2-脱氧链霉胺氨基糖苷类
其他上位类(Alternative Parents) O-糖基化合物  双糖  二氧杂吡喃  氨基环醇及其衍生物  原酸酯  环己胺  环己醇  羧酸原酸酯  氧烷  1,3-二氧戊环  1,2-氨基醇  多元醇  氧环化合物  二烷基胺  缩醛  伯醇  有机光子化合物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 2-去氧链霉胺氨基糖苷 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - 氨基酸 - 氨基环醇或其衍生物 - 羧酸邻酯 - 环醇 - 环醇或其衍生物 - 环己醇 - 环己胺 - 二氧杂环戊烷 - 二糖 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 邻二氧杂环戊烷 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 邻基酯 - 邻羧酸衍生物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 二级脂肪胺 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物类别中的2-脱氧链霉胺氨基糖苷类。这类氨基糖苷以2-脱氧链霉胺(1,3-二氨基环己烷-4,5,6-三醇)为核心结构。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ustilago maydis (75 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
H2O:50mg/mL(作为储备溶液。储备溶液应储存在 Store at 2-8°C。在 37°C 下可稳定保存 30 天。)
比旋光度
20° (C=1,H2O)
熔点
160-180°C
分子量
527.500 g/mol
XLogP3
-6.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
11
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
16
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
527.233 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
527.233 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
272.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
756.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
16
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS06,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H318: 造成严重的眼睛损伤

H332: 吸入有害

H300+H310+H330: 吞咽,皮肤接触或吸入会致命。

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P320: 迫切需要特殊治疗(请参阅此标签上的...)。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P342+P316: 如果出现呼吸道症状:立即寻求急救。

Class
6.1
Merck Index
4852
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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I2603455 分析证书 H432610
G2315533 分析证书 H432610
G2315534 分析证书 H432610
G2315535 分析证书 H432610
G2315536 分析证书 H432610
G2315537 分析证书 H432610
G2315538 分析证书 H432610
G2315582 分析证书 H432610
G2315532 分析证书 H432610
I2410152 分析证书 H432610
技术文档和文章
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Antibiotics block bacterial protein synthesis
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此产品的引用文献
引用文献
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