离子霉素

CAS: 56092-81-0 货号: I139530 分子式: C41H72O9 分子量: 709.01 Beilstein号: 3642126 EC号: 611-356-7
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级别和纯度: ≥98%(HPLC)
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避光,-20°C储存,充氩
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 14 篇同行评审文献引用。

概述

离子霉素游离酸是一类对钙离子具有选择性的抗生素型离子载体,可将钙离子从水相萃取至有机相。同时它可作为阳离子转运载体,协助阳离子跨越溶剂阻隔层完成跨膜转运。 研究表明,该物质也能结合镁、锶、钡等离子,但结合亲和力远弱于钙离子。离子霉素游离酸由球丛链霉菌(Streptomyces conglobatus)发酵产生。 在科研领域,它是提升细胞内钙离子浓度的经典工具试剂,也常被用于质膜钙离子跨膜转运机制相关研究。 相较于经典钙离子载体 A23187,离子霉素作为钙离子转运载体的作用效果更强、钙选择性更优;除用于生物膜钙离子转运研究外,该试剂还可诱导胚胎皮层神经元发生凋亡性退变。

Ionomycin free acid is an antibiotic selective calcium ionophore, which can extract calcium ions from aqueous phase to organic phase. In addition, Ionomycin free acid acts as a transport carrier, which helps transport cations across solvent barriers. Studies indicate that this antibiotic can transport other ions such as Mg, Sr, and Ba with a weaker affinity. It is known that Ionomycin free acid is produced by Streptomyces conglobatus. Furthermore, Ionomycin free acid is a beneficial tool in research to raise intracellular calcium levels. Also this antibiotic can be used to study the calcium transport across the plasma membrane.
Ionomycin is more effective than A23187 as a Ca++ionophore. Ionomycin is used in research on Ca++ transport across biological membranes; Ionomycin induces apoptotic degeneration of embryonic cortical neurons

规格

英文别名
Ionomycin, Free Acid, Streptomyces conglobatus | SQ 23377 | (4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-11,19,21-Trihydroxy-22-((2S,2'R,5S,5'S)-5'-((R)-1-hydroxyethyl)-2,5'-dimethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-9-oxodocosa-10
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
Ionomycin (free acid)
生化机理
Ionomycin 是一种 Ca2+ 离子载体,作为 Ca2+ 的移动离子载体,它比 A23187 更有效。它没有荧光。它能诱导胚胎皮质神经元凋亡变性。Ca 2+ 的有效移动离子载体,对二价阳离子具有高度特异性(Ca > Mg >> Sr = Ba)。可用于研究 Ca 2+ 跨生物膜转运和增加细胞内 Ca 2+ 浓度。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
本产品以一种(或多种)包装尺寸提供,并进行冷冻干燥。因此,内含物可能会覆盖小瓶的底部或壁,因此可能不容易看到。请参阅我们的常见问题解答和信息页面以获取有关处理的更多详细信息。如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
611-356-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-11,19,21-trihydroxy-22-[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-4,6,8,12,14,18,20-heptamethyl-9-oxodocosa-10,16-dienoic acid
INCHI
1S/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/b13-11+,34-24-/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+/m1/s1
InChi Key
PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBSA-N
Smiles
CC(CCC(=O)O)CC(C)CC(C)C(=O)C=C(C(C)CC(C)CC=CC(C)C(C(C)C(CC1CCC(O1)(C)C2CCC(O2)(C)C(C)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\O
分子量
709.01
Beilstein号
3642126
Reaxy-Rn
28425142
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=28425142&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 异戊烯醇脂质
亚类(Subclass) 萜烯苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 二萜苷
其他上位类(Alternative Parents) 极长链脂肪酸  二萜类化合物  杂环脂肪酸  羟基脂肪酸  甲基支链脂肪酸  不饱和脂肪酸  丙烯酰化合物  乙烯基酸  烯酮类  四氢呋喃  酮类  仲醇  羧酸  二烷基醚  烯醇  多元醇  一元羧酸及其衍生物  氧环化合物  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 丙烯酰基基团 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - α,β-不饱和酮 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基醚 - 二萜苷 - 二萜类化合物 - 乙烯醇 - 酮 - 乙醚 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 杂环脂肪酸 - 烃衍生物 - 羟基脂肪酸 - 酮 - 甲基-支链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 多醇 - 醛基 - 四氢呋喃 - 不饱和脂肪酸 - 维拉诺烷、阿提烷、粗疣烷或赫 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于二萜苷类有机化合物。这类二萜类化合物中,异戊二烯单元发生了糖基化反应。
外部描述符(External Descriptors) cyclic ether - enol - polyunsaturated fatty acid - very long-chain fatty acid
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M14 (47487 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DAGLA Tchem Sn1-specific diacylglycerol lipase alpha (416 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Cruzipain (33337 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTL Ferritin light chain (43324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble to 10 mM in Ethanol and to 10 mM in DMSO
敏感性
对光线敏感,对湿度敏感;
熔点
204°C-206°C
分子量
709.000 g/mol
XLogP3
7.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
22
精确质量Exact Mass
708.518 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
708.518 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
154.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
50
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1120.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
14
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2211731 分析证书 I139530
H2612652 分析证书 I139530
H2612351 分析证书 I139530
D2527219 分析证书 I139530
D2527282 分析证书 I139530
D2527221 分析证书 I139530
D2527220 分析证书 I139530
D2527196 分析证书 I139530
J2323676 分析证书 I139530
J2323706 分析证书 I139530
J2323707 分析证书 I139530
J2323708 分析证书 I139530
J2323709 分析证书 I139530
K2211748 分析证书 I139530
K2211749 分析证书 I139530
G2220398 分析证书 I139530
F2221261 分析证书 I139530

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