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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
LCL161，抑制剂, 含 IAP 重复序列 2 的杆状病毒抑制剂；X-连锁细胞凋亡抑制因子抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
LCL161，一个SMAC模拟的，能有效地结合并抑制多元IAPs(i.e. XIAP, c-IAP)。Phase 2。
LCL161, a SMAC mimetic, potently binds to and inhibits multiple IAPs (i.e. XIAP, c-IAP). Phase 2.
规格
英文别名
LCL 161 [WHO-DD] | (2S)-N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-2-methylaminopropanamide | NCGC00378579-07 | 1005342-46-0 | N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-{(2S)-2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyrr
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
LCL161
生化机理
说明：
IC50 值：不适用
LCL161 是一种口服小分子凋亡蛋白抑制剂（IAPs）拮抗剂，可使不同类型的亚组肿瘤对细胞毒性疗法敏感。
体外：用 LCL161 和 SC-2001 联合处理 Huh-7 细胞，可通过亚 G1 检测和 PARP 的裂解显示出显著的剂量依赖性凋亡效应。此外，LCL161 和 SC-2001 的联合指数（CI）在抗药性 Huh-7 细胞中显示出令人信服的协同作用 [1]。在人肝微粒体中的研究结果表明，LCL161 以浓度和时间依赖性方式抑制 CYP3A（KI 为 0.797 M，kinact 为 0.0803 min(-1)）。在报告基因试验中，LCL161 可激活人 PXR，并在人肝细胞中诱导 CYP3A4 mRNA 达 5 倍 [2]。LCL161 可使 cIAP1 快速降解，导致 TNFα 分泌，但 LCL161 并未显著促进细胞凋亡。然而，LCL161 可诱导活化 im 的配体 MICA 和 MICB 的表达。抑制两种人类肝细胞癌细胞（Hep3B，IC 50 =\xa010 和 PLC5，IC 50 = 19）的细胞增殖和存活能力。
IC50 值：不适用
LCL161 是一种口服小分子凋亡蛋白抑制剂（IAPs）拮抗剂，可使不同类型的亚组肿瘤对细胞毒性疗法敏感。
体外：用 LCL161 和 SC-2001 联合处理 Huh-7 细胞，可通过亚 G1 检测和 PARP 的裂解显示出显著的剂量依赖性凋亡效应。此外，LCL161 和 SC-2001 的联合指数（CI）在抗药性 Huh-7 细胞中显示出令人信服的协同作用 [1]。在人肝微粒体中的研究结果表明，LCL161 以浓度和时间依赖性方式抑制 CYP3A（KI 为 0.797 M，kinact 为 0.0803 min(-1)）。在报告基因试验中，LCL161 可激活人 PXR，并在人肝细胞中诱导 CYP3A4 mRNA 达 5 倍 [2]。LCL161 可使 cIAP1 快速降解，导致 TNFα 分泌，但 LCL161 并未显著促进细胞凋亡。然而，LCL161 可诱导活化 im 的配体 MICA 和 MICB 的表达。抑制两种人类肝细胞癌细胞（Hep3B，IC 50 =\xa010 和 PLC5，IC 50 = 19）的细胞增殖和存活能力。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
含 IAP 重复序列 2 的杆状病毒抑制剂；X-连锁细胞凋亡抑制因子抑制剂
备注
有关更多信息，请参阅SDS。有关溶解度，用法和处理的更多建议？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-2-(methylamino)propanamide
INCHI
1S/C26H33FN4O3S/c1-16(28-2)24(33)30-22(17-7-4-3-5-8-17)26(34)31-14-6-9-21(31)25-29-20(15-35-25)23(32)18-10-12-19(27)13-11-18/h10-13,15-17,21-22,28H,3-9,14H2,1-2H3,(H,30,33)/t16-,21-,22-/m0/s1
InChi Key
UFPFGVNKHCLJJO-SSKFGXFMSA-N
Smiles
CC(C(=O)NC(C1CCCCC1)C(=O)N2CCCC2C3=NC(=CS3)C(=O)C4=CC=C(C=C4)F)NC
Isomeric SMILES
C[C@@H](C(=O)N[C@@H](C1CCCCC1)C(=O)N2CCC[C@H]2C3=NC(=CS3)C(=O)C4=CC=C(C=C4)F)NC
分子量
500.63
Reaxy-Rn
26411523
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=26411523&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 羧酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 氨基酸、肽和类似物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 肽 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 二肽 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 芳基苯基酮 N-酰基-α氨基酸及其衍生物 α-氨基酸酰胺 丙氨酸及其衍生物 苯甲酰衍生物 N-酰基吡咯烷 氟苯类 2,4-二取代噻唑 芳基氟化物 杂芳族化合物 叔羧酸酰胺 仲羧酸酰胺 二烷基胺 氮杂环化合物 碳氢化合物衍生物 有机氟化物 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 2,4-二取代-1,3-噻唑 - 丙氨酸或衍生物 - α-氨基酸酰胺 - α-氨基酸或其衍生物 - α-二肽 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 芳基溴化物 - 芳基苯基酮 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 苯甲酰 - 羰基 - 羧酰胺基 - 氟萘 - 卤苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 酮 - 单环苯基基团 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰基吡咯烷 - N-取代-α-氨基酸 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 吡咯烷 - 二级脂肪胺 - 醛基 - 醛基 - 叔羧酸酰胺 - 噻唑 |
| 描述（Description） | 该化合物属于二肽类有机化合物。这类化合物由两个α-氨基酸通过肽键连接而成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
BIRC2
Tchem
杆状病毒 IAP 重复蛋白 2(Baculoviral IAP repeat-containing protein 2)
(8 活性数据)
BIRC3
Tchem
杆状病毒 IAP 重复蛋白 3(Baculoviral IAP repeat-containing protein 3)
(3 活性数据)
XIAP
Tchem
E3 泛素蛋白连接酶 XIAP(E3 ubiquitin-protein ligase XIAP)
(11 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
CDK2
Tchem
Cyclin-dependent kinase 2
(9050 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
AURKA
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-A
(10240 活性数据)
XIAP
Tchem
Inhibitor of apoptosis protein 3
(3673 活性数据)
AGS
(1999 活性数据)
BXPC-3
(2997 活性数据)
CAPAN-1
(772 活性数据)
CCRF-CEM
(65223 活性数据)
PC-3
(62116 活性数据)
SK-MEL-28
(48833 活性数据)
SK-MES-1
(413 活性数据)
SK-OV-3
(52876 活性数据)
U2OS
(164939 活性数据)
A549
(127892 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
MDA-MB-231
(73002 活性数据)
SW-620
(52400 活性数据)
HCT-15
(51914 活性数据)
BIRC3
Tchem
Baculoviral IAP repeat-containing protein 3
(320 活性数据)
BIRC2
Tchem
Baculoviral IAP repeat-containing protein 2
(984 活性数据)
BIRC7
Tchem
Baculoviral IAP repeat-containing protein 7
(64 活性数据)
U-118-MG
(352 活性数据)
BRD4
Tchem
Bromodomain-containing protein 4
(13122 活性数据)
BIRC3
Tchem
cIAP1/cIAP2
(2 活性数据)
TRIM24
Tchem
Transcription intermediary factor 1-alpha
(2087 活性数据)
BRPF1
Tchem
Peregrin
(2217 活性数据)
HEK-293T
(167025 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Genome polyprotein (620 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Plasma (328 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
25°C: DMSO
分子量
500.600 g/mol
XLogP3
4.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
500.226 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
500.226 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
120.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
35
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
757.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 J1526060 |
分析证书 | L127178 |
技术文档和文章
溶液计算器
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