(L)-脱氢抗坏血酸

CAS: 490-83-5 货号: L1374153 分子式: C6H6O6 分子量: 174.11 EC号: 207-720-6
有货
级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥95%
别名
脱氢抗坏血酸 | 去氢抗坏血酸
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
价格
数量
50mg
L1374153-50mg
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250mg
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Moligand™ 级 提供 ≥95% 纯度,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

(L)-脱氢抗坏血酸(DHA)是一种强效糖化剂,由抗坏血酸(维生素)氧化制得。体外研究表明,对于晶状体蛋白糖化反应,DHA的活性远超葡萄糖和果糖。因此,DHA是晚期糖化终产物(AGE)体内形成的关键前体。 DHA的固体为二聚体形式,在溶液中又呈单体形式。 

应用

(L)-脱氢抗坏血酸可作为起始原料用于:
与2-甲羟基吲哚反应合成吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物。 
与间苯三酚通过立体选择性C-C键形成反应合成(−)-抗坏血酸间苯三酚。

(L)-Dehydroascorbic acid (DHA) is a potent glycation agent that is produced by the oxidation of ascorbic acid (vitamin C). In vitro studies revealed that DHA is significantly more reactive than glucose and fructose in the glycation of lens proteins. Thus, DHA could be a critical precursor for the in vivo formation of advanced glycation end products (AGEs).
DHA is a dimer when it is solid, but when it is dissolved in a solution, it becomes a monomer.

规格

别名
脱氢抗坏血酸 | 去氢抗坏血酸
规格或纯度
Moligand™, ≥95%
英文名称
(L)-Dehydroascorbic acid
生化机理
L-抗坏血酸的氧化形式。通过GLUT1转运到细胞中。在体外选择性诱导KRAS和BRAF突变细胞的细胞死亡。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
INCHI
1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChi Key
SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N
Smiles
C(C(C1C(=O)C(=O)C(=O)O1)O)O
Isomeric SMILES
C([C@@H]([C@@H]1C(=O)C(=O)C(=O)O1)O)O
分子量
174.11
Reaxy-Rn
1345285
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1345285&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 内酯
亚类(Subclass) γ-丁内酯
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) γ-丁内酯
其他上位类(Alternative Parents) 呋喃酮  四氢呋喃  仲醇  环酮  羧酸酯  1,2-二醇  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  伯醇  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,2-二醇 - 3-呋喃酮 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环酮 - γ-丁内酯 - 烃衍生物 - 酮 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 初级醇 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于γ-丁内酯类有机化合物。这类化合物含有γ-丁内酯结构单元,即由四个碳原子、一个氧原子构成的脂肪族五元环,且氧原子相邻的碳原子上带有酮基。
外部描述符(External Descriptors) dehydroascorbic acid
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
溶于water, 最高浓度 (mg/mL): 1.74, 最高浓度(mM): 10 温和加热;溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 17.41, 最高浓度(mM): 100
敏感性
对光敏感
熔点
228 °C (dec.) (lit.)
分子量
174.110 g/mol
XLogP3
-1.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
174.016 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
174.016 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
101.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
244.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H319: 引起严重眼睛刺激

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2622520 分析证书 L1374153
F2622522 分析证书 L1374153
L2530272 分析证书 L1374153
L2530273 分析证书 L1374153
技术文档和文章
维生素C含量检测的分析基础、方法体系与质量控制
Analytical Basis, Methodological Systems, and Quality Control for Vitamin C Content Determination
植物抗坏血酸合成相关糖核苷酸代谢研究进展
Progress in Research on Sugar-Nucleotide Metabolism Related to Ascorbate Biosynthesis in Plants
植物抗坏血酸形成中的半乳糖相关前体转化与氧化还原调控
Galactose-Related Precursor Conversion and Redox Regulation in Plant Ascorbate Biosynthesis
麦角硫因的结构特性、OCTN1介导的皮肤细胞摄取与抗氧化机制
Structural Characteristics of Ergothioneine, OCTN1-Mediated Uptake by Skin Cells, and Antioxidant Mechanisms
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥95%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、避光条件下保存。本品对光敏感,请保存在原始的避光或棕色容器中。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 490-83-5,分子式为 C6H6O6,分子量为 174.11 g/mol。InChIKey SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N。
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