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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。
概述
C18 神经酰胺 (d18：1/18：0) 合成由神经酰胺合成酶 (CER) 1 和 5 催化。它是细胞膜的组成部分，而与不饱和神经酰胺相比，它的凝胶形成能力低
C18 神经酰胺（d18:1/18:0）已用于：
诱导 Manduca 胚胎细胞系（MRRL-CH1）中细胞凋亡 。其用作采用液相色谱-质谱法检测肝组织中神经酰胺的量的标准品，目的是抑制发生β-葡糖脑苷脂酶（GCase）突变的人胚肾细胞（HEK29）中的神经酰胺酶。
C18 Ceramide (d18:1/18:0) synthesis is catalyzed by ceramide synthase (CERS) 1 and 5. It is a component of cellular membrane and has low gel forming ability compared to unsaturated ceramide
C18 Ceramide (d18:1/18:0) has been used:
· to induce apoptosis in Manduca embryonic cell line (MRRL-CH1)
· as a standard to quantify ceramide from liver tissue using liquid chromatography-mass spectrometry
· to inhibit ceramidase in human embryonic kidney cells (HEK29) with β-glucocerebrosidase (GCase) mutation
规格
别名
N-[(1S,2R,3E)-2-羟基-1-(羟基甲基)-3-十七碳烯-1-基]-十八烷酰胺
英文别名
C18 Ceramide (d18:1/18:0) | N-(octadecanoyl)ceramide | N-(octadecanoyl)-ceramide | octadecanamide, N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecenyl]- | CHEBI:72961 | J-014959 | N-Stearoylsphingosine | C18 Ceramide | AS-75860 | C18 Ceramide (d18:1/
规格或纯度
≥99%
英文名称
N-stearoyl-D-erythro-sphingosine
生化机理
在神经退行性病变中，基于 C18 神经酰胺的衍生物的量较少。它有利于胶质瘤细胞中基于内质网的应力和自噬。少量的C18-神经酰胺，也可影响人头颈部鳞状细胞癌。C18 神经酰胺可抑制肿瘤进展
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
INCHI
1S/C36H71NO3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-36(40)37-34(33-38)35(39)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2/h29,31,34-35,38-39H,3-28,30,32-33H2,1-2H3,(H,37,40)/b31-29+/t34-,35+/m0/s1
InChi Key
VODZWWMEJITOND-NXCSZAMKSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC(CO)C(C=CCCCCCCCCCCCCC)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O
分子量
565.954
Beilstein号
1717539
Reaxy-Rn
27424623
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=27424623&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 鞘脂类 |
| 亚类（Subclass） | 神经酰胺 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 长链神经酰胺 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | N-酰胺 仲羧酸酰胺 仲醇 伯醇 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - 烃衍生物 - 长链神经酰胺 - N-酰胺基胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 醛基 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的长链神经酰胺类。这类神经酰胺具有长链脂肪酸结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | N-acylsphingosines (ceramides) |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in chloroform. Insoluble in water.
分子量
566.000 g/mol
XLogP3
13.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
32
精确质量Exact Mass
565.543 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
565.543 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
69.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
40
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
536.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
技术文档和文章
Protective and Potential Reparative Mechanisms of Prinsepia utilis Seed Oil on the Skin Barrier: Fatty Acid Composition, Epidermal Lipid Metabolism, and Research Evidence
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Structure–Function Relationships of Ganoderma lucidum Extract: Skin-Protective Effects of Polysaccharides and Triterpenoids and Formulation Delivery Strategies
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此产品的引用文献
溶液计算器
常见问题
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