硫酸新霉素

CAS: 1405-10-3 货号: N412785 分子式: C23H46N6O13·3H2SO4·xH2O 分子量: 908.88 (anhydrous basis) EC号: 215-773-1
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级别和纯度: ≥97%
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避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 193 篇同行评审文献引用。

概述


Information

Neomycin sulfate is an aminoglycoside antibiotic , used to treat bacteria infections.


In vitro

Neomycin interacts preferentially with the ribozyme-substrate complex and that this interaction leads to a reduction in the cleavage rate by stabilizing the ground state of the complex and destabilizing the transition state of the cleavage step. Neomycin effects a conformational change in the structure of trans-activating region (TAR) that can be detected by circular dichroism spectroscopy. Neomycin acts as a noncompetitive inhibitor that can bind to the Tat-TAR complex and increase the rate constant (koff) for dissociation of the peptide from the RNA. Neomycin is the most effective aminoglycoside (groove binder) in stabilizing a DNA triple helix. Neomycin stabilizes TAT, as well as mixed base DNA triplexes, better than known DNA minor groove binders (which usually destabilize the triplex) and polyamines. Neomycin shows a preference for stabilization of TAT triplets but can also accommodate CGC(+) triplets. Neomycin induces a concentration- and voltage-dependent partial block from both the cytosolic and luminal faces of the channel. Neomycin has a greater affinity for the luminal site of interaction than the cytosolic site: zero-voltage dissociation constants (Kb(0)) are respectively 210.20 nM and 589.70 nM for luminal and cytosolic block. Neomycin also exhibits voltage-dependent relief of block at holding potentials >+60 mV.

规格

英文别名
(2S,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-(aminomethyl)-6-(((2R,3S,4R,5S)-5-(((1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)oxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)ox
规格或纯度
≥97%
英文名称
Neomycin sulfate
生化机理
硫酸新霉素是一种氨基糖苷类抗生素,用于治疗细菌感染。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
215-773-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol;sulfuric acid
INCHI
1S/C23H46N6O13.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1
InChi Key
OIXVKQDWLFHVGR-WQDIDPJDSA-N
Smiles
C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O
Isomeric SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CN)O)O)N)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O4)CN)O)O)N)O)O)N.OS(=O)(=O)O
分子量
908.88 (anhydrous basis)
Reaxy-Rn
25082604
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25082604&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖 - 氨基糖苷类 - 氨基环醇糖苷 - 2-脱氧链霉胺氨基糖苷类
直接上位类(Direct Parent) 4,5-二取代的2-脱氧链霉胺
其他上位类(Alternative Parents) 双糖  O-糖基化合物  氨基环醇及其衍生物  环己醇  环己胺  有机硫酸  氧烷  四氢呋喃  1,2-氨基醇  缩醛  氧环化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  伯醇  有机光子化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 4,5-二取代-2-脱氧链霉胺 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基环醇或其衍生物 - 环醇 - 环醇或其衍生物 - 环己醇 - 环己胺 - 二糖 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机磺酰胺 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 硫代二羧酸 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的4,5-二取代-2-脱氧链霉胺类。这类化合物是2-脱氧链霉胺氨基糖苷,其糖苷键连接于呋喃糖基的C4位与C5位。
外部描述符(External Descriptors) aminoglycoside sulfate salt
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro Water: 100 mg/mL (140.3 mM); DMSO: Insoluble; Ethanol: Insoluble;
敏感性
对光线、湿度敏感
比旋光度
56° (C=10,H2O)
分子量
712.700 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
15
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
23
可旋转键计数Rotatable Bond Count
9
精确质量Exact Mass
712.28 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
712.28 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
436.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
47
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
953.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
19
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H334: 吸入可能引起过敏或哮喘病症状或呼吸困难

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340+P312: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

WGK Germany
3
RTECS
QP4375000
Merck Index
6454
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2627806 分析证书 N412785
H2627770 分析证书 N412785
H2627768 分析证书 N412785
H2627748 分析证书 N412785
A2304122 分析证书 N412785
A2304108 分析证书 N412785
B2520389 分析证书 N412785
K2526078 分析证书 N412785
B2520384 分析证书 N412785
B2520385 分析证书 N412785
B2520388 分析证书 N412785
I2420726 分析证书 N412785
I2420727 分析证书 N412785
I2420725 分析证书 N412785
I2420724 分析证书 N412785
I2420723 分析证书 N412785
A2627032 分析证书 N412785
G2522060 分析证书 N412785
F2417341 分析证书 N412785
F2417342 分析证书 N412785
F2417343 分析证书 N412785
F2417344 分析证书 N412785
J2323712 分析证书 N412785
J2323717 分析证书 N412785
J2323718 分析证书 N412785
J2323719 分析证书 N412785
K2228561 分析证书 N412785
K2228607 分析证书 N412785
K2228624 分析证书 N412785
K2228626 分析证书 N412785
G2321173 分析证书 N412785
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