1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱(POPC)

CAS: 26853-31-6 货号: P130452 分子式: C42H82NO8P 分子量: 760.08 Beilstein号: 4173237 EC号: 248-056-7
有货
级别和纯度: ≥99%
别名
2-油酰-1-棕榈酰- 锡 -甘油基-3-磷酸胆碱 | 1-十六烷2-(顺式-9-十八碳烯酰基)-sn-甘油-3-磷酸胆碱, 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱, 3-sn-磷脂酰胆碱,2-油酰-1-棕榈酰, L-β-油酰-γ-棕榈酰-α-磷脂, PC(16:0/18:1(9Z)), PC(16:0/18:1), PC(16:0/18:1w9), PC, POPC
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
应用
药物输送、表面改性, 蛋白质、肽和寡聚物的聚乙二醇化
★
规格
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文献证明

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概述

POPC is typically considered one of the model lipids for biophysical experiments. The fatty acid composition, i.e., saturated chain in the sn-1 position and unsaturated chain in the sn-2 position, mimics mammalian phospholipid composition. Since the major constituent in Egg PC is 1-palmitoyl-2-oleoyl PC, POPC is an excellent synthetic substitute for EPC.The effect of non-ionic detergent on liposomes was studied with giant POPC liposomes. Increasing concentrations of detergent cause tubular protrusions, then indentations, to develop on spherical liposomes. At higher detergent concentrations, the liposomes burst.

POPC is typically considered one of the model lipids for biophysical experiments. The fatty acid composition, i.e., saturated chain in the sn-1 position and unsaturated chain in the sn-2 position, mimics mammalian phospholipid composition. Since the major constituent in Egg PC is 1-palmitoyl-2-oleoyl PC, POPC is an excellent synthetic substitute for EPC.
The effect of non-ionic detergent on liposomes was studied with giant POPC liposomes. Increasing concentrations of detergent cause tubular protrusions, then indentations, to develop on spherical liposomes. At higher detergent concentrations, the liposomes burst.

规格

别名
2-油酰-1-棕榈酰- 锡 -甘油基-3-磷酸胆碱 | 1-十六烷2-(顺式-9-十八碳烯酰基)-sn-甘油-3-磷酸胆碱, 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱, 3-sn-磷脂酰胆碱,2-油酰-1-棕榈酰, L-β-油酰-γ-棕榈酰-α-磷脂, PC(16:0/18:1(9Z)), PC(16:0/18:1), PC(16:0/18:1w9), PC, POPC
英文别名
POPC | PC(16:0/18:1(9Z)) | LMGP01010005 | (R,Z)-2-(Oleoyloxy)-3-(palmitoyloxy)propyl(2-(trimethylammonio)ethyl)phosphate | phosphatidylcholine (1-16:0-2-18:1) | EINECS 218-619-1 | cis-1,2-Dimethylcyclohexane, 99% | Brain PC, L-alpha-phosphatidylcholine (B
规格或纯度
≥99%
英文名称
1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine(POPC)
生化机理
两性离子磷脂。用于脂质双层研究和生物系统。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
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纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
248-056-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C42H82NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h20-21,40H,6-19,22-39H2,1-5H3/b21-20-/t40-/m1/s1
InChi Key
WTJKGGKOPKCXLL-VYOBOKEXSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
关联CAS
分子量
760.08
Beilstein号
4173237
Reaxy-Rn
4173236
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4173236&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 甘油磷脂
亚类(Subclass) 甘油磷酸胆碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 磷脂酰胆碱
其他上位类(Alternative Parents) 磷酸胆碱  脂肪酸酯  磷酸二烷基酯  二羧酸及其衍生物  四烷基铵盐  羧酸酯  有机光子化合物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  胺类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二酰基甘油-3-磷酸胆碱 - 二烷基磷酸酯 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 四烷基铵盐
描述(Description) 该化合物属于磷脂酰胆碱类有机化合物。这类化合物属于甘油磷酸胆碱,其中两个游离羟基通过酯键分别连接于一个脂肪酸。
外部描述符(External Descriptors) Diacylglycerophosphocholines
化学和物理性质
溶解性
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
敏感性
对光线敏感;对湿度敏感;对空气敏感
分子量
760.100 g/mol
XLogP3
13.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
41
精确质量Exact Mass
759.578 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
759.578 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
111.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
52
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
899.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2623633 分析证书 P130452
I2623634 分析证书 P130452
I2623635 分析证书 P130452
E2627589 分析证书 P130452
E2627590 分析证书 P130452
E2627591 分析证书 P130452
G2426333 分析证书 P130452
G2426320 分析证书 P130452
E2410500 分析证书 P130452
K2510431 分析证书 P130452
K2510433 分析证书 P130452
K2510432 分析证书 P130452
K2503070 分析证书 P130452
F2519764 分析证书 P130452
D2521351 分析证书 P130452
F2519766 分析证书 P130452
F2519724 分析证书 P130452
D2521447 分析证书 P130452
D2521375 分析证书 P130452
L2412200 分析证书 P130452
G2426351 分析证书 P130452
G2426319 分析证书 P130452
D2426046 分析证书 P130452
J2323647 分析证书 P130452
J2323646 分析证书 P130452
I2207144 分析证书 P130452
F2117212 分析证书 P130452
L2103012 分析证书 P130452
L2103014 分析证书 P130452
I2207147 分析证书 P130452
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3. Minglei Chen, Kambere Amerigos Daddy J.C., Zhigui Su, Nida El Islem Guissi, Yanyu Xiao, Li Zong, Qineng Ping.  (2019)  Folate Receptor-Targeting and Reactive Oxygen Species-Responsive Liposomal Formulation of Methotrexate for Treatment of Rheumatoid Arthritis.  Pharmaceutics,  11  (11): (582).  [PMID:31698794] [10.3390/pharmaceutics11110582]
4. Chuanye Tang, Lei Feng, Pinghua Ling, Qiuting Wang, Wenwen Xu, Danjie Song, Yalong Qiao, Feng Gao.  (2025)  DNA Logic Gate-Triggered Membrane Fusion for Accurately Detecting and Killing Cancer Cells.  ACS Applied Materials & Interfaces,  [PMID:39907089] [10.1021/acsami.4c20737]
5. Jinlei Yang, Jing Wang, Runsong Cheng, Tianyi Liao, Siyuan Pan, Murong Du, Weiliang Liu, Liying Yan, Sichun Zhang, Xinrong Zhang.  (2025)  Microseparation of Lipophilic and Hydrophilic Metabolites for Single Oocyte Mass Spectrometry Analysis.  ANALYTICAL CHEMISTRY,  [PMID:39800910] [10.1021/acs.analchem.4c04900]
6. Zhirong Li, Lulu Zhang, Zhanzhong Wang, Xiongli Kang, Huiying Jin, Wenjie Zhao, Jun Zhang, Haiquan Su.  (2024)  Quantification of Phosphatidylserine Molecules on the Surface of Individual Cells Using Single-Molecule Force Spectroscopy.  ANALYTICAL CHEMISTRY,  [PMID:38173079] [10.1021/acs.analchem.3c03517]
7. Yalong Qiao, Linyu Wang, Wenwen Xu, Pei Yang, Chuanye Tang, Danjie Song, Pinghua Ling, Feng Gao.  (2024)  Reversible Modulation of Cell–Cell Interactions Using Electrochemistry.  ACS Applied Materials & Interfaces,  [PMID:39103300] [10.1021/acsami.4c08619]
8. Dawei Yu, Haifeng Zhang, Pei Gao, Fang Yang, Dongxing Yu, Wenshui Xia, Qixing Jiang.  (2025)  Decoding flavor precursors in channel catfish (Ictalurus punctatus): Lipidomics-guided discovery of phosphatidylcholine oxidation pathways under thermal processing.  Food Bioscience,  [10.1016/j.fbio.2025.107647]
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