1,3,3-三甲基吲哚-6'-硝基苯并二氢吡喃并螺烷 [光致变色化合物]

CAS: 1498-88-0 货号: T162814 分子式: C19H18N2O3 分子量: 322.36 EC号: 216-102-5 PubChem CID: 99766
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)] | 1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2'-吲哚] | 1′,3′-二氢-1′3′,3′-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2′-(2H)-吲哚]
储存条件
避光,室温
运输条件
常规运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

1′,3′-二氢-1′,3′,3′-三甲基-6-硝基螺(2 H -1-苯并吡喃-2,2′-(2 H )-吲哚)(硝基化合物)是一种光致变色的生物相容螺吡喃分子,在苯并吡喃部分有 6 个硝基。 它有一个无色的无色无色的无色螺环吡喃形式 (SP) 和有色的反式份菁形式 (MC),分别在紫外和可见光区呈现吸收峰。与其他螺吡喃分子相比,硝基二苯醚具有更高的量子产率,并能溶于多种溶剂。 应用:
硝基聚苯硫醚 (NitroBIPS) 是一种光致变色染料,通过静电纺丝可与聚乙烯醇 (PVA) 形成 PVA-螺吡喃纳米纤维。它具有光响应行为,可用于光学数据存储应用。它可以用来掺杂液晶,开发一种双响应的彩色散射装置,并允许电流体力学不稳定性 (EHDI) 的启动。加入 NitroBIPS 可以将透明度从 100% 提高到 16%,提供了屏蔽效果,可用于智能窗口应用。它也可以通过提高剪切强度 7 倍来提高聚苯乙烯 (PS) 在玻璃基板上的粘接性能。

Photochromic spiropyran dye.

规格

别名
螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-硝基苯并二氢吡喃)] | 1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2'-吲哚] | 1′,3′-二氢-1′3′,3′-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2′-(2H)-吲哚]
英文别名
1',3',3'-Trimethyl-6-nitrospiro[1(2H)-benzopyran-2,2'-indoline] | 1′,3′,3′-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indole] | 1,3,3-Trimethylindolino-6′-nitrobenzopyrylospiran | 1′,3′,3′-Trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline]
规格或纯度
≥98%
英文名称
1,3,3-Trimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran [Photochromic Compound]
应用
光致变色螺吡喃染料。
储存条件
避光,室温
运输条件
常规运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
INCHI
1S/C19H18N2O3/c1-18(2)15-6-4-5-7-16(15)20(3)19(18)11-10-13-12-14(21(22)23)8-9-17(13)24-19/h4-12H,1-3H3
InChi Key
PSXPTGAEJZYNFI-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1(C2=CC=CC=C2N(C13C=CC4=C(O3)C=CC(=C4)[N+](=O)[O-])C)C
Isomeric SMILES
CC1(C2=CC=CC=C2N(C13C=CC4=C(O3)C=CC(=C4)[N+](=O)[O-])C)C
PubChem CID
分子量
322.36
Reaxy-Rn
40498

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 苯并吡喃类
亚类(Subclass) 1-苯并吡喃
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 1-苯并吡喃
其他上位类(Alternative Parents) 吲哚及其衍生物  硝基芳香化合物  二烷基芳胺  苯类化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  氧环化合物  有机氧氮化合物  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氧化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-苯并吡喃 - 烯丙基硫醚 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - C-硝基化合物 - 二烷基芳基胺 - 烃衍生物 - 吲哚或其衍生物 - 硝基芳烃化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的1-苯并吡喃类。这类芳香族有机化合物以1-苯并吡喃为结构核心——该双环化合物由苯环与吡喃环共轭而成,氧原子位于1位。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
密度
1.32
敏感性
对光线敏感
折光率
1.67
沸点
476.32° C
熔点
78 °C
分子量
322.400 g/mol
XLogP3
4.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
322.132 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
322.132 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
58.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
24
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
555.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

RTECS
WG9810000
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到13个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2129012 分析证书 T162814
E2521636 分析证书 T162814
E2521637 分析证书 T162814
E2521644 分析证书 T162814
H2619016 分析证书 T162814
G2610062 分析证书 T162814
H2422541 分析证书 T162814
H2422544 分析证书 T162814
H2422545 分析证书 T162814
D2422415 分析证书 T162814
D2422416 分析证书 T162814
K1814107 分析证书 T162814
L2326055 分析证书 T162814

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技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
1. Liwei Zhao, Ming Gong, Jian Yang, Jinlou Gu.  (2021)  Switchable Ionic Transportation in the Nanochannels of the MOFs Triggered by Light and pH.  LANGMUIR,  [PMID:34788532] [10.1021/acs.langmuir.1c02579]
2. Chen Zhiping, Xie Zhen, Lu Qin, Tian Lingli, Meng Yu, Xue Yichun, Zhu Hongxiang, Wang Lei, He Hui.  (2025)  Robust self-pumping medical microneedle arrays by nanofiber-reinforced non-covalent cooperative networks.  Advanced Composites and Hybrid Materials,  8  (5): (1-24).  [10.1007/s42114-025-01453-4]
3. Yiliyaer Baiheti, Peng Yang, Yifan Xie, Liyu Gan, Xu Liu, Li Wen, Zeyu Feng, Xini Chu, Hongli Zhang, Xin Chen, Gang Zou.  (2025)  Biomimetic Multicolored Polyfluorene Circularly Polarized Luminescence Micro-Patterns towards Multilevel Encryption.  CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY,  43  (24): (3388-3396).  [10.1002/cjoc.70329]
溶液计算器

常见问题

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请于室温、避光条件下保存。本品对光敏感,请保存在原始的避光或棕色容器中。
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本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 1498-88-0,分子式为 C19H18N2O3,分子量为 322.36 g/mol。InChIKey PSXPTGAEJZYNFI-UHFFFAOYSA-N。
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