赫斯特荧光染料33342

CAS: 23491-52-3 货号: B422759 分子式: C27H28N6O • 3HCl • xH2O 分子量: 561.93(anhydrous basis) Beilstein号: 1234011 EC号: 245-691-1
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级别和纯度: 10mM in DMSO
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避光,-80℃储存
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文献证明

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概述

Hoechst染料是一类在显微观察中标记DNA的荧光染料。因为这类荧光染料能标记DNA,所以它们也经常用于细胞核和线粒体的显像观察。这类染料中两个相关的染料Hoechst 33258和Hoechst 33342经常使用。这两种染料都在紫外光下350nm处被激发,都在461nm处最大发射光附近发射蓝/青色荧光。Hoechst染料可以用于活细胞或者固定化细胞,并且经常用来代替其它核酸染料如DAPI。这两种染料关键的不同点在于,Hoechst 33342加有乙基,这使它具有更强的亲脂性,因此能更好的透过完整的细胞膜。在一些实验中,Hoechst 33258的渗透性明显比Hoechst 33342要弱些。这些染料也可以用来检测样品中的DNA含量,通过绘制发射光强度与DNA含量的标准曲线。
Hoechst 33342是一种可透过细胞膜并对DNA染色的细胞核染色试剂,它在嵌入双链DNA后释放强烈的蓝色荧光。Hoechst 33342常用于细胞凋亡检测,染色后用荧光显微镜观察或流式细胞仪检测。Hoechst 33342-DNA的激发和发射波长分别为350 nm和460 nm。
Hoechst 33342溶于水,溶解度可达20mg/mL。

Cell-permeable, adenine-thymine-specific fluorescent stain. Useful for staining DNA, chromosomes, and nuclei for fluorescence microscopy and flow cytometry applications. Useful for the simultaneous study of the cell cycle and apoptosis in unfixed cells. Induces cell differentiation. H 33342 and the related compound H 33258 (Cat. No. 382061) have been used in conjunction with RNA aptamers in the 5′ untranslated region (UTR) to control expression of transfected gene constructs. Exhibits a 10-fold greater cell-permeability than H 33258. Cell-permeable adenine-thymidine specific fluorescent stain. Useful for staining DNA, chromosomes or nuclei for fluorescence microscopy and flow cytometry applications. DNA-bound dye has an excitation maximum of 358 nm and an emission maximum of 460 nm. Useful for the simultaneous study of the cell cycle and apoptosis in unfixed cells. Induces cell differentiation. H33342 and the related compound H33258 (Cat. No. 382061) have been used in conjunction with RNA aptamers in the 5′ untranslated region (UTR) to control expression of transfected gene constructs. Exhibits a 10 fold greater cell-permeability than H 33258.

规格

英文别名
2,5'-BIBENZIMIDAZOLE, 2'-(p-ETHOXYPHENYL)-5-(4-METHYL-1-PIPERAZINYL)- | Ho 342 | IDI1_002156 | Bisbenzimide ethoxide | KBio2_000481 | 2'-(4-Ethoxyphenyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H,1'H-2,5'-bibenzo[d]imidazole | KBio2_003049 | KBio2_005617 | Bisbenzimi
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
bisBenzimide H 33342 trihydrochloride
生化机理
细胞渗透性:是 ,产品不与 ATP 竞争 ,可逆性:否 ,主要靶标 ,腺嘌呤胸腺嘧啶特异性荧光染色剂
储存条件
避光,-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-(4-ethoxyphenyl)-6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazole
INCHI
1S/C27H28N6O/c1-3-34-21-8-4-18(5-9-21)26-28-22-10-6-19(16-24(22)30-26)27-29-23-11-7-20(17-25(23)31-27)33-14-12-32(2)13-15-33/h4-11,16-17H,3,12-15H2,1-2H3,(H,28,30)(H,29,31)
InChi Key
PRDFBSVERLRRMY-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CCOC1=CC=C(C=C1)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)C4=NC5=C(N4)C=C(C=C5)N6CCN(CC6)C
Isomeric SMILES
CCOC1=CC=C(C=C1)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)C4=NC5=C(N4)C=C(C=C5)N6CCN(CC6)C
关联CAS
分子量
561.93(anhydrous basis)
Beilstein号
1234011
Reaxy-Rn
9095542
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=9095542&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 苯并咪唑类
亚类(Subclass) 苯基苯并咪唑
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯基苯并咪唑
其他上位类(Alternative Parents) N-芳基哌嗪  苯基咪唑类  苯氧基化合物  酚醚  二烷基芳胺  N-甲基哌嗪  烷基芳基醚  杂芳族化合物  三烷基胺  氮杂环化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1,4-二氮杂环丁烷 - 2-苯基咪唑 - 芳基醚 - 氨基酸 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 单环苯基基团 - N-烷基哌嗪 - N-芳基哌嗪 - N-甲基哌嗪 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯基苯并咪唑 - 哌嗪 - 三元脂肪胺 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于苯并咪唑类有机化合物。这类化合物具有苯并咪唑骨架结构,即咪唑环与苯基相连形成的苯并咪唑单元。
外部描述符(External Descriptors) a small molecule
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
BCL2L1 Tchem Bcl-2类蛋白1(Bcl-2-like protein 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TOP1 Tclin DNA topoisomerase I (7553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLA Tclin Alpha-galactosidase A (5444 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TOP2B Tclin DNA topoisomerase II beta (959 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KB 3-1 (1143 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL (619 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPMI 8402 (281 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A2780 (11979 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KB (17409 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCL2L1 Tchem Apoptosis regulator Bcl-X (2604 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLK Tbio DNA polymerase kappa (8653 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCG2 Tchem ATP-binding cassette sub-family G member 2 (4927 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCC2 Tchem Canalicular multispecific organic anion transporter 1 (1191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCB11 Tchem Bile salt export pump (2311 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMN1 Tchem Survival motor neuron protein (34246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RECQL Tbio ATP-dependent DNA helicase Q1 (5575 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO2B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 2B1 (580 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEN1 Tchem Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL (48157 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Abcb1b P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Aspergillus nidulans (364 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Enterobacter cloacae (7976 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Shigella flexneri (1836 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Citrobacter freundii (1864 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Enterococcus faecium (13803 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Aspergillus flavus (8875 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Enterococcus faecalis (29875 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pichia kudriavzevii (7448 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nakaseomyces glabratus (9108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida parapsilosis (8521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Calf thymus DNA (4845 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmon testes DNA (254 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Aspergillus terreus (892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Impa1 Inositol monophosphatase 1 (16203 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对光敏感
分子量
452.600 g/mol
XLogP3
4.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
452.232 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
452.232 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
73.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
34
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
664.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS08
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H341: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P281: 根据需要使用个人防护设备。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2630190 分析证书 B422759
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