花生四烯酸(AA), ClC-2 的激活剂;K 2P10.1 的激活剂;K 2P13.1 的激活剂;K 2P18.1 的抑制剂;K 2P2.1 的激活剂;K 2P3.1 的通道阻断剂;K 2P4.1 的激活剂;K ir2.3 的激活剂;K ir3.4 的激活剂;K v4.2 的通道阻断剂;蛋白激酶 C zeta 的激活剂;TRPC6 的激活剂;TRPM2 的激活剂;TRPV4 的激活剂

CAS: 506-32-1 货号: A111764 分子式: C20H32O2 分子量: 304.47 Beilstein号: 1713889 EC号: 208-033-4
有货
级别和纯度: 分析标准品 ? 分析标准品 —— 纯度认证的材料,供定量校准使用。用于配制校准标准并验证分析方法。 Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥99%(GC)
别名
5,8,11,14-二十碳四烯酸
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
价格
数量
100mg
A111764-100mg
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500mg
A111764-500mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 95 篇同行评审文献引用。

概述

是人体中最重要的一种多不饱和脂肪酸(PUFA),是人体“必需脂肪酸”之一,属n-6系列,简记为20:4( n-6)。它是人体内含量最丰富,最为活跃和最必需的一种多不饱和脂肪酸(PUFA)。它广泛存在于人类的脑细胞和神经末梢。人类大脑的60%是由脑结构脂构成,而AA就约占脑结构总量的40%-50%,在神经末梢甚至高达 70%。在正常人的血浆中的含量也高达400mg/L。母乳中也存在着丰富的AA,授乳第一周后母乳中AA的含量约占类脂物总量的0.4%,是母乳中含量最高的一种多不饱和脂肪酸。


规格

别名
5,8,11,14-二十碳四烯酸
英文别名
ARA | 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C00219 | (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosatetraenoic acid | A0781 | Immunocytophyte | 5,8,11,14-Eicosatetraenoate | ARACHIDONIC ACID [INCI] | all-cis-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid | HMS3402M21 | s6185 | UNII-27YG812J1I | [(2
规格或纯度
分析标准品, Moligand™, ≥99%(GC)
英文名称
Arachidonic acid
生化机理
类花生酸生产中的主要前体和重要的细胞信号传导介质。PLA 2从磷脂中释放出的内源性游离脂肪酸。通过COX,脂氧合酶和细胞色素p450代谢形成多种类花生酸
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
ClC-2 的激活剂;K 2P10.1 的激活剂;K 2P13.1 的激活剂;K 2P18.1 的抑制剂;K 2P2.1 的激活剂;K 2P3.1 的通道阻断剂;K 2P4.1 的激活剂;K ir2.3 的激活剂;K ir3.4 的激活剂;K v4.2 的通道阻断剂;蛋白激酶 C zeta 的激活剂;TRPC6 的激活剂;TRPM2 的激活剂;TRPV4 的激活剂
备注
如果按照产品小瓶上的说明进行存放,并且小瓶保持紧密密封,则产品最多可存放6个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%(GC)
名称和识别符
EC号
208-033-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
INCHI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChi Key
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
Smiles
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Isomeric SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
分子量
304.47
Beilstein号
1713889
Reaxy-Rn
1713889
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1713889&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酸及其共轭物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 长链脂肪酸
其他上位类(Alternative Parents) 不饱和脂肪酸  直链脂肪酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 烃衍生物 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 直链脂肪酸 - 不饱和脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的长链脂肪酸类。这类脂肪酸的烷基链含13至21个碳原子。
外部描述符(External Descriptors) Unsaturated fatty acids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
TRPM2 Tchem 瞬时受体电位阳离子通道亚家族M成员2(Transient receptor potential cation channel subfamily M member 2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNJ4 Tchem 内向整流钾通道4(Inward rectifier potassium channel 4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
FABP4 Tchem 脂肪酸结合蛋白、脂肪细胞(Fatty acid-binding protein, adipocyte) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPC6 Tchem 短瞬时受体电位通道 6(Short transient receptor potential channel 6) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SLCO1B1 Tchem 溶质载体有机阴离子转运蛋白家族成员1B1(Solute carrier organic anion transporter family member 1B1) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SLCO1B3 Tchem 溶质载体有机阴离子转运蛋白家族成员1B3(Solute carrier organic anion transporter family member 1B3) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
TRPV4 Tchem 瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员4(Transient receptor potential cation channel subfamily V member 4) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PRKCZ Tchem 蛋白激酶 C zeta 型(Protein kinase C zeta type) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CLCN2 Tclin 氯离子通道蛋白2(Chloride channel protein 2) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK4 Tbio 钾通道亚家族 K 成员 4(Potassium channel subfamily K member 4) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK2 Tclin 钾通道亚家族 K 成员 2(Potassium channel subfamily K member 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK3 Tclin 钾通道亚家族 K 成员 3(Potassium channel subfamily K member 3) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK18 Tclin 钾通道亚家族 K 成员 18(Potassium channel subfamily K member 18) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNJ5 Tchem G蛋白激活内向整流钾通道4(G protein-activated inward rectifier potassium channel 4) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK10 Tclin 钾通道亚家族 K 成员 10(Potassium channel subfamily K member 10) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNK13 Tbio 钾通道亚家族 K 成员 13(Potassium channel subfamily K member 13) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCND2 Tclin 钾电压门控通道亚家族 D 成员 2(Potassium voltage-gated channel subfamily D member 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP19A1 Tclin Cytochrome P450 19A1 (6099 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS2 Tclin Cyclooxygenase-2 (13999 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARG Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (15191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPARA Tclin Peroxisome proliferator-activated receptor alpha (9197 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CACNA1C Tclin Voltage-gated L-type calcium channel alpha-1C subunit (766 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXRA Tclin Retinoid X receptor alpha (3637 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLA2G4C Tchem Cytosolic phospholipase A2 gamma (9 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FABP4 Tchem Fatty acid binding protein adipocyte (764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15B Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase, type II (7244 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CASP1 Tchem Caspase-1 (6235 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15 Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase (7108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TP53 Tchem Cellular tumor antigen p53 (48468 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
143B (353 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-468 (9477 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MG-63 (795 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THP-1 (11052 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HOS (906 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HSD17B10 Tchem Endoplasmic reticulum-associated amyloid beta-peptide-binding protein (20669 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLK Tbio DNA polymerase kappa (8653 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NR4A2 Tchem Nuclear receptor subfamily 4 group A member 2 (460 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L3MBTL1 Tchem Lethal(3)malignant brain tumor-like protein 1 (14536 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
USP2 Tbio Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 2 (8818 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RECQL Tbio ATP-dependent DNA helicase Q1 (5575 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HPGD Tchem 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase [NAD+] (24926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APOBEC3G Tchem DNA dC->dU-editing enzyme APOBEC-3G (12481 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HSPA5 Tchem 78 kDa glucose-regulated protein (3319 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
USP1 Tchem Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1 (22556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEN1 Tchem Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL (48157 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
F7 Tchem Coagulation factor VII/tissue factor (740 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PPP5C Tbio Serine/threonine-protein phosphatase 5 (22 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HSPD1 Tbio HSP60/HSP10 (366 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TST Tchem Thiosulfate sulfurtransferase (144 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
ERG11 Cytochrome P450 51 (617 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypsin (394 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cruzipain (33337 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Faah Anandamide amidohydrolase (3907 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trpv2 Transient receptor potential cation channel subfamily V member 2 (148 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Oryctolagus cuniculus (11301 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RBL-2H3 (1162 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slco2a1 Solute carrier organic anion transporter family member 2A1 (47 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
groL GroEL/GroES (1042 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
groEL 60 kDa chaperonin (64 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
密度
0.922
敏感性
空气及湿度和光敏感
折光率
1.4872
闪点(℉)
113 °C
闪点(℃)
113°C
沸点
169-171 °C/0.15 mmHg
熔点
-49°C
分子量
304.500 g/mol
XLogP3
6.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
14
精确质量Exact Mass
304.24 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
304.24 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
362.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302+H312+H332: 吞咽,皮肤接触或吸入有害。

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

Merck Index
765
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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H2626090 分析证书 A111764
H2626091 分析证书 A111764
B2605104 分析证书 A111764
B2605107 分析证书 A111764
B2609032 分析证书 A111764
I2525045 分析证书 A111764
D2213001 分析证书 A111764
D2313873 分析证书 A111764
D2314277 分析证书 A111764
K2117724 分析证书 A111764
D2314278 分析证书 A111764
K2217074 分析证书 A111764
K2217075 分析证书 A111764
D2213002 分析证书 A111764
D2213003 分析证书 A111764
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