布雷非德菌素 A

CAS: 20350-15-6 货号: B102375 分子式: C16H24O4 分子量: 280.36 Beilstein号: 25191 EC号: 606-528-3
有货
级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%(HPLC) from Penicillium brefeldianum
别名
蛋白转运抑制剂 | 烟碱 | γ,4-二羟基-2-(6-羟基-1-庚烯基)-4-环戊烯丁烯酸λ-内酯 | γ,4-二羟基-2-(6-羟基-1-庚烯基)-4-环戊烷巴豆酸-λ-内酯 | 壳二孢毒素 | 蓝菌素 | 斜卧菌素
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
价格
数量
5mg
B102375-5mg
现货 Stock Image
¥299.90
25mg
B102375-25mg
现货 Stock Image
¥1,169.90
50mg
B102375-50mg
现货 Stock Image
¥1,899.90
100mg
B102375-100mg
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质量文档

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。

概述

Brefeldin A可溶于DMSO(20mg/ml),乙醇(5mg/ml)和甲醇(10mg/ml)。 使用说明: 1. Brefeldin A常见使用浓度范围为1-50μM。具体的最佳工作浓度请参考相关文献,或根据实验目的,以及所培养的特定细 胞和组织,通过实验进行摸索和优化。Brefeldin A,是一种常用的蛋白转运抑制剂,特异性地可逆地阻断蛋白质从内质网(ER)转运到高尔基体 (Golgi)。Brefeldin A处理后,高尔基体会很快被破坏,并融合到内质网上,该过程呈现能量、温度和微管依赖性。在哺乳动物和酵母中,Brefeldin A对蛋白从内质网向高尔基体转运的抑制可能是通过一类可以激活Afr1p GTPase的GTP-exchange factors来实现的。Arf1p在通过招募coat proteins到细胞内膜形成转运小泡(transport vesicles)的过程中起重要作用。Brefeldin A是一种真菌代谢产物,最初曾被用作抗病毒试剂,现在主要用于研究蛋白转运。Brefeldin A也常被用于抑制细胞因子等蛋白的分泌,并用于增强分泌蛋白的免疫染色检测。Brefeldin A 可激活神经鞘磷脂循环(sphingomyelin cycle),还可诱导一些肿瘤细胞发生凋亡。

Specifically and reversibly blocks translocation of proteins from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus without affecting endocytosis or lysosome function. Inhibitor of HDL-mediated cholesterol efflux. Causes disassembly of the Golgi complex and ER swelling in a variety of mammalian cell lines at <40 ng/ml. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi and inhibits the GDP-GTP exchange. Inhibits the activity of BIG1 and BIG2, the guanine-nucleotide exchange proteins for ADP-ribosylation factors. Also available as a 25 mM solution in DMSO. Specifically and reversibly blocks translocation of proteins from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus without affecting endocytosis or lysosome function. Inhibitor of HDL-mediated cholesterol efflux. Causes disassembly of the Golgi complex and ER swelling in a variety of mammalian cell lines at <40 ng/ml. Inhibits the activity of BIG1 and BIG2, the guanine-nucleotide exchange proteins for ADP-ribosylation factors. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi and inhibits the GDP-GTP exchange.
A fungal metabolite exhibiting a wide range of antibiotic activities and activator of caspase-3. Inhibitor of protein translocation from endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus. Inhibitor of intracellular protein transport and protein secretion.

规格

别名
蛋白转运抑制剂 | 烟碱 | γ,4-二羟基-2-(6-羟基-1-庚烯基)-4-环戊烯丁烯酸λ-内酯 | γ,4-二羟基-2-(6-羟基-1-庚烯基)-4-环戊烷巴豆酸-λ-内酯 | 壳二孢毒素 | 蓝菌素 | 斜卧菌素
英文别名
BFA | BFA | MLS002701937 | s7046 | Decumbin | 4H-Cyclopent(f)oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a-beta,12,13,14,14a-alpha-decahydro-1-beta-13-alpha-dihydroxy-6-beta-methyl- | brefeldin A | SMR000653527 | AM84700 | cid_5287620 | SMR000768725 | NSC-89671 |
规格或纯度
Moligand™, ≥98%(HPLC), from Penicillium brefeldianum
英文名称
Brefeldin A
生化机理
Brefeldin A(BFA)是一种真菌代谢物,能破坏高尔基体的结构和功能。BFA 是鞘磷脂循环的激活剂。可逆性抑制蛋白质从内质网向高尔基体的转运。抑制细胞膜衣壳蛋白、β-COP 和 ADP 核糖基化因子(ARF)与高尔基体膜的结合,并抑制 GDP-GTP 交换。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
606-528-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1R,2R,3E,7S,11E,13S,15S)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
INCHI
1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
InChi Key
KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N
Smiles
CC1CCCC=CC2CC(CC2C(C=CC(=O)O1)O)O
Isomeric SMILES
C[C@H]1CCC/C=C/[C@@H]2C[C@@H](C[C@H]2[C@@H](/C=C/C(=O)O1)O)O
UN Number
分子量
280.36
Beilstein号
25191
Reaxy-Rn
30543489
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=30543489&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 大环内酯类及其类似物
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 大环内酯类及其类似物
其他上位类(Alternative Parents) 烯酸酯类  仲醇  内酯  环状醇及其衍生物  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环醇 - 乙酰基 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 大环内酯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于大环内酯类及其类似物有机化合物。这类化合物含有至少十二个成员的内酯环。
外部描述符(External Descriptors) macrolide antibiotic
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
Excitation and Emision Ranges 215 nm (EtOH)
关联靶点(人)
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
THRB Tclin Thyroid hormone receptor beta-1 (7926 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRNP Tchem Prion protein (409 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK3 Tchem MAP kinase ERK1 (4725 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKT1 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT (9192 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A498 (42825 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHN (49357 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BXPC-3 (2997 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAKI-1 (44928 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
COLO 205 (50209 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DLD-1 (17511 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DMS-273 (14108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DU-145 (51482 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HT-29 (80576 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KM12 (47707 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
M14 (47487 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MOLT-4 (49676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Panel NCI-60 (60 carcinoma cell lines) (1088 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-3 (48710 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-4 (44535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-5 (45555 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OVCAR-8 (47708 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PANC-1 (6144 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PC-3 (62116 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPMI-8226 (44974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXF 393 (41971 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RXF 631 (11415 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SF-295 (48000 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-2 (46422 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-28 (48833 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-MEL-5 (47095 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-OV-3 (52876 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SN12C (47755 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-19 (46794 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SNB-78 (14240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TK-10 (45540 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
U-251 (51189 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-257 (46019 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UACC-62 (47335 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
UO-31 (46270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
XF498 (12972 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
786-0 (47912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bel-7402 (4577 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NCI/ADR-RES (33767 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Agrobacterium tumefaciens (620 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Phytophthora capsici (336 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Coxsackievirus B3 (1096 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
dengue virus type 4 (242 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MC-38 (857 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
INS1 (2867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida dubliniensis (570 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
dengue virus type 1 (258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
dengue virus type 2 (2400 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
dengue virus type 3 (207 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasma (328 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Vero C1008 (1716 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in Methanol, Ethanol, Dichloromethane, DMSO, acetone or ethyl acetate
密度
1.108
敏感性
对光线敏感;对湿度敏感;对热敏感
比旋光度
93° (C=2,MeOH)
熔点
201-205°C
分子量
280.360 g/mol
XLogP3
2.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
280.167 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
280.167 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
66.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
388.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

预防措施声明

P301+P310: 如误吞咽:立即呼叫急救中心/医生。

WGK Germany
3
RTECS
GY8410000
Merck Index
1369
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到13个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2627286 分析证书 B102375
C2627287 分析证书 B102375
C2627288 分析证书 B102375
C2627290 分析证书 B102375
J2326028 分析证书 B102375
J2326029 分析证书 B102375
J2326030 分析证书 B102375
J2326031 分析证书 B102375
B2224424 分析证书 B102375
B2224433 分析证书 B102375
B2224436 分析证书 B102375
B2224440 分析证书 B102375
H2105084 分析证书 B102375
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