D-萤火虫荧光素(游离酸)

CAS: 103404-75-7 货号: D1375477 分子式: C11H7N2NaO3S2 分子量: 302.3 EC号: 600-430-4
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级别和纯度: 分子生物学级 ? 适用于分子生物学 —— 不含降解 DNA/RNA 的核酸酶和污染物。适用于克隆、PCR 和需要洁净试剂的核酸工作。 ≥99.9%(HPLC)
别名
( S )-2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)-2-噻唑啉-4-羧酸 | 4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)-4-噻唑羧酸 | 萤火虫荧光素 | D-荧光素,D-(-)-Luciferin | D-萤光素 | D-荧光素游离酸 | D-虫荧光素游离酸
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
应用
ATP Assay, Cell Viability Assay, 报告基因检测, 活体成像, 生物发光
★
规格
库存
价格
数量
10mg
D1375477-10mg
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¥599.90
50mg
D1375477-50mg
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¥1,599.90
250mg
D1375477-250mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。

概述

  荧光素是一种常用的生物发光报告分子,用于荧光素酶表达的体内成像。这种萤火虫荧光素酶的底物以 ATP 和 Mg²⁺为辅因子,在有氧条件下发出特征性的黄绿色光,而在体内 37°C 环境下会转变为红光。由于该反应利用 ATP,因此还可通过检测其发光来指示能量或生命的存在,从而用作区分生死的染色剂。
  荧光素是生物技术领域广泛使用的常规试剂,尤其适用于体内成像。研究中,常将荧光素酶标记的肿瘤细胞、干细胞或感染性疾病病原体接种到大鼠、小鼠等实验动物体内。通过注射荧光素,借助生物发光成像(BLI)技术,能够在这些模型系统中对疾病进展和 / 或药物疗效进行实时、无创的监测。
  荧光素也常用于体外研究,包括荧光素酶和 ATP 检测、基因报告基因检测、高通量测序以及各种污染检测。
应用
体内细胞成像
荧光素酶和 ATP 检测
基因报告基因检测
高通量测序
污染检测

  Luciferin is a common bioluminescent reporter used for in vivo imaging of the expression of luciferase. This substrate for the firefly luciferase enzyme utilizes ATP and Mg²⁺ as cofactors to emit a characteristic yellow-green emission in the presence of oxygen, which shifts to red light in vivo at 37°C. Through the utilization of ATP, the reaction can be further used to indicate the presence of energy or life in order to function as a life-death stain.

  Luciferin is a common reagent used throughout the biotechnology field and specifically for in vivo imaging. Luciferase labeled tumor cells, stem cells or infectious diseases are often inoculated into research animals such as rats or mice for investigation. The injection of luciferin allows for the real-time, noninvasive monitoring of disease progression and/or drug efficacy in these model systems through Bioluminescence Imaging (BLI).

  Luciferin is also commonly used for in vitro research, including luciferase and ATP assays, gene reporter assays, high throughput sequencing and various contamination assays.
APPLICATIONS
in vivo cellular imaging
luciferase and ATP assays
gene reporter assays
high throughput sequencing
contamination assays

规格

别名
( S )-2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)-2-噻唑啉-4-羧酸 | 4,5-二氢-2-(6-羟基-2-苯并噻唑基)-4-噻唑羧酸 | 萤火虫荧光素 | D-荧光素,D-(-)-Luciferin | D-萤光素 | D-荧光素游离酸 | D-虫荧光素游离酸
英文别名
5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolecarboxylic acid | (S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazoline-4-carboxylic acid | 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolecarboxylic acid | Firefly Luciferin | D-(-)-Luciferin | Beetle Lu
规格或纯度
分子生物学级, ≥99.9%(HPLC)
稳定性与储存
长期储存-20℃(5年),避光;密封。
英文名称
D-Luciferin Firefly, free acid
储存条件
避光,-20°C储存,干燥
运输条件
超低温运输
纯度
≥99.9%(HPLC)
产品线
生物产品
名称和识别符
EC号
600-430-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
sodium;(4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
INCHI
1S/C11H8N2O3S2.Na/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16;/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16);/q;+1/p-1/t7-;/m1./s1
InChi Key
LILQLBIQROYWIA-OGFXRTJISA-M
Smiles
C1C(N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)[O-].[Na+]
Isomeric SMILES
C1[C@@H](N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)[O-].[Na+]
分子量
302.3
Reaxy-Rn
62728073
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=62728073&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) 半胱氨酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 苯并噻唑  1-羟基-2-未取代苯类化合物  亚氨基硫代内酯  噻唑啉  噻唑类  杂芳族化合物  羧酸盐  亚磺酰基化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  有机碱金属盐  一元羧酸及其衍生物  硫代亚胺酸及其衍生物  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氧化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1,3-苯并噻唑 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羧酸盐 - Cyclopropanol - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 硫代亚胺酯 - 硫代亚胺酸或其衍生物 - 硫代亚胺内酯 - 邻噻唑啉 - 单羧酸或其衍生物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机碱金属盐 - 有机金属盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 硫酰基化合物 - 噻唑
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的半胱氨酸及其衍生物类。这类化合物含有半胱氨酸或其衍生物,这些衍生物可通过半胱氨酸在氨基或羧基上的反应形成,或通过将甘氨酸中任意氢原子替换为杂原子获得。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
No less than 50mg/mL in DMSO
分子量
280.300 g/mol
XLogP3
2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
279.998 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
279.998 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
136.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
390.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
ZJ25F0926752 分析证书 D1375477
ZJ25F0926753 分析证书 D1375477
ZJ25F0926754 分析证书 D1375477
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此产品的引用文献
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