DBCO-NHS ester

CAS: 1353016-71-3 货号: D595518 分子式: C23H18N2O5 分子量: 402.40 EC号: 978-533-1
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级别和纯度: ≥97%
别名
2,5-二氧代吡咯烷-1-基 4-(11,12-二脱氢二苯并[b,f]氮杂辛烷-5(6H)-基)-4-氧代丁酸酯 | 二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚氨基基酯 | DBCO-NHS酯 | 11,12-二脱氢-γ-氧代苯并[b,f]吖辛因-5(6H)-丁酸 N-琥珀酰亚胺酯 | 1-[[4-[11,12-二脱氢二苯并[b,f]吖辛因-5(6H)-基]-4-氧代丁酰基]氧基]-2,5-吡咯烷二酮
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避光,-20°C储存,充氩
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超低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

DBCO-NHS ester 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker,用于抗体偶联活性分子 (ADCs) 的合成。DBCO-NHS ester 是一种点击化学试剂。它含有 DBCO 基团,可以和含有 Azide 基团的分子发生环张力 (strain) 促进的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。

DBCO-NHS Ester is an amine-reactive compound and can be used to modify an amine-containing molecule in organic solvents (limited solubility in aqueous media). It reacts with primary amines such as the side chain of lysine residues or aminosilane-coated surfaces at neutral or slightly basic pH to form covalent bonds. The low mass weight will add minimal spacer to modified molecules. DBCO is commonly used for copper-free Click Chemistry reactions.

规格

别名
2,5-二氧代吡咯烷-1-基 4-(11,12-二脱氢二苯并[b,f]氮杂辛烷-5(6H)-基)-4-氧代丁酸酯 | 二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚氨基基酯 | DBCO-NHS酯 | 11,12-二脱氢-γ-氧代苯并[b,f]吖辛因-5(6H)-丁酸 N-琥珀酰亚胺酯 | 1-[[4-[11,12-二脱氢二苯并[b,f]吖辛因-5(6H)-基]-4-氧代丁酰基]氧基]-2,5-吡咯烷二酮
英文别名
DBCO-NHS | N-Succinimidyl 4-[(5-Aza-3,4:7,8-dibenzocyclooct-1-yne)-5-yl]-4-oxobutyrate | (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-4-oxobutanoate | Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester
规格或纯度
≥97%
英文名称
DBCO-NHS ester
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
978-533-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-4-oxobutanoate
INCHI
1S/C23H18N2O5/c26-20(13-14-23(29)30-25-21(27)11-12-22(25)28)24-15-18-7-2-1-5-16(18)9-10-17-6-3-4-8-19(17)24/h1-8H,11-15H2
InChi Key
XCEBOJWFQSQZKR-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)CCC(=O)N2CC3=CC=CC=C3C#CC4=CC=CC=C42
Isomeric SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)CCC(=O)N2CC3=CC=CC=C3C#CC4=CC=CC=C42
分子量
402.40

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 暂无
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯类化合物
其他上位类(Alternative Parents) 吡咯烷-2-酮  叔羧酸酰胺  二羧酰亚胺  内酰胺类  一元羧酸及其衍生物  氮杂环化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 吡咯烷 - 吡咯烷酮 - 叔羧酸酰胺
描述(Description) 该化合物属于苯环类有机化合物。这类芳香化合物含一个或多个苯环。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, DCM, DMF
敏感性
对光、湿度、热敏感
分子量
402.400 g/mol
XLogP3
1.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
402.122 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
402.122 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
84.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
30
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
778.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2610395 分析证书 D595518
I2602090 分析证书 D595518
H2615135 分析证书 D595518
G2610398 分析证书 D595518
G2610397 分析证书 D595518
G2610396 分析证书 D595518
G2610394 分析证书 D595518
H2526513 分析证书 D595518
H2526514 分析证书 D595518
H2526515 分析证书 D595518
H2526516 分析证书 D595518
A2507648 分析证书 D595518
A2507647 分析证书 D595518
A2507641 分析证书 D595518
A2507646 分析证书 D595518
A2507645 分析证书 D595518
A2507644 分析证书 D595518
A2507643 分析证书 D595518
A2507642 分析证书 D595518
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此产品的引用文献
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