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别名
红海海绵素A | 拉春库林A | [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-羟基-5,12-二甲基-3-氧代-2,16-二氧杂双环[13.3.1]十九碳-4,8,10-三烯-17-基)-2-噻唑烷酮
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为什么选择此级别
提供 ≥93% 纯度,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
避光,-20°C储存,干燥。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
储存在-20℃。重要的是要注意,据报道该产品对光敏感。存放在黑暗中。存放在干燥的条件下。
红海海绵素A是一种从红海海绵 Latrunculia magnifica中分离得到的毒素。它在 体外 参与纯肌动蛋白聚合的形态学改变。它通过与肌动蛋白的核苷酸裂缝结合而形成复合物,使肌动蛋白纤维伸长。
用途
红海海绵素A已被用作A549细胞的培养基补充剂,确定了A549人肺癌细胞中CAV9的内化机制。
Store at -20°C. It is important to note that this product is reported to be light sensitive. Store In the Dark. Store under desiccating conditions.
规格
别名
红海海绵素A | 拉春库林A | [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-羟基-5,12-二甲基-3-氧代-2,16-二氧杂双环[13.3.1]十九碳-4,8,10-三烯-17-基)-2-噻唑烷酮
英文别名
(4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one | 2-THIAZOLIDINONE, 4-(17-HYDROXY-5,12-DIMETHYL-3-OXO-2,16-DIOXABICYCLO(13.3.1)NONADECA-4,8,10-TRIEN-17-YL)-, (1R
英文名称
Latrunculin A (LAT-A)
生化机理
肌动蛋白聚合抑制剂。高效的抗增殖剂。稳定单体G-肌动蛋白。显示比Latrunculin B更高的效力。以1:1的化学计量比在核苷酸结合裂隙附近结合肌动蛋白单体。抑制癌细胞系的生长(A549,H522-T1,HT-29,U-937和MDA-MB-43细胞的IC50值分别为142、142、142、166和95 nM)。在体内表现出惊厥作用。
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
名称和识别符
IUPAC Name
(4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
INCHI
1S/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11-/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1
InChi Key
DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N
Smiles
CC1CCC2CC(CC(O2)(C3CSC(=O)N3)O)OC(=O)C=C(CCC=CC=C1)C
Isomeric SMILES
C[C@H]/1CC[C@@H]2C[C@H](C[C@@](O2)([C@@H]3CSC(=O)N3)O)OC(=O)/C=C(\CC/C=C/C=C1)/C
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=36792610&ln=
技术文档
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高级数据
系统学分类
| 界(kingdom) |
有机化合物 |
| 超类(Superclass) |
苯丙素类和聚酮类 |
| 类(Class) |
大环内酯类及其类似物 |
| 亚类(Subclass) |
暂无 |
| 中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) |
暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
大环内酯类及其类似物 |
| 其他上位类(Alternative Parents) |
氧烷 噻唑烷类 烯酸酯类 硫代氨基甲酸衍生物 有机碳酸及其衍生物 内酯 半缩醛 氧环化合物 一元羧酸及其衍生物 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架(Molecular Framework) |
脂肪族杂多环化合物 |
| 取代基(Substituents) |
脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 氮杂环 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 乙酰基 - 半缩醛 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 大环内酯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 噻唑烷 - 硫代氨基甲酸酯衍生物 |
| 描述(Description) |
该化合物属于大环内酯类及其类似物。这类有机化合物含有至少十二元环的内酯环。 |
| 外部描述符(External Descriptors) |
cyclic hemiketal - macrolide - oxabicycloalkane - thiazolidinone |
三维结构
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
| 作用机制 |
Action Type |
target ID |
Target Name |
Target Type |
Target Organism |
Binding Site Name |
参考文献 |
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol to 10 mM and in DMSO to 10 mM
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
421.192 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
421.192 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
110.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
3
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
3
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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