2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸

CAS: 129499-78-1 货号: O160006 分子式: C12H18O11 分子量: 338.27 EC号: 425-980-0
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级别和纯度: ≥98%(HPLC)
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文献证明

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概述


application:

2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid reduce the free radicals that result from UV irradiation of the skin, and significantly reduce cell damage and photo-aging. It also promotes collagen synthesis. It can function as an antioxidant.

规格

英文别名
s3215 | 2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid | DB11335 | Q-101641 | CHEBI:81685 | UNII-2V52R0NHXW | 2-O- | ASCORBIC ACID 2-O-GLUCOSIDE [WHO-DD] | L-Ascorbic acid-2-glucoside | L-ASCORBIC ACID, 2-O-,.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL- | 2-o--d-glucopyranosyl-l
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
425-980-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-5-one
INCHI
1S/C12H18O11/c13-1-3(15)9-8(19)10(11(20)22-9)23-12-7(18)6(17)5(16)4(2-14)21-12/h3-7,9,12-19H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-,7+,9+,12+/m0/s1
InChi Key
MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N
Smiles
C(C1C(C(C(C(O1)OC2=C(C(OC2=O)C(CO)O)O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC2=C([C@H](OC2=O)[C@H](CO)O)O)O)O)O)O
分子量
338.27
Reaxy-Rn
25545968
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25545968&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酰基糖苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 单糖和双糖的脂肪酰基糖苷
其他上位类(Alternative Parents) 己糖  O-糖基化合物  氧烷  丁烯内酯  乙烯基酸  烯酸酯类  内酯  仲醇  多元醇  氧环化合物  缩醛  一元羧酸及其衍生物  伯醇  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2-呋喃酮 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二氢呋喃 - 乙酰基 - 单糖或双糖的脂肪酰基糖苷 - 糖基化合物 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于单糖及双糖的脂肪酰基糖苷类有机化合物。这类化合物由单糖或双糖基团与脂肪醇羟基、磷酸化醇(磷酚醇)、羟基脂肪酸、脂肪酸羧基(酯键)或氨基醇相连构成。
外部描述符(External Descriptors) glycoside
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water. (879 g/L) at 25°C
比旋光度
193° (C=1,H2O)
熔点
158-163℃
分子量
338.260 g/mol
XLogP3
-3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
7
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
338.085 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
338.085 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
186.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
478.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
7
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
Warning
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302: 吞食有害

H332: 吸入有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2624082 分析证书 O160006
K1807081 分析证书 O160006
L2122299 分析证书 O160006
J2530620 分析证书 O160006
D2602085 分析证书 O160006
K2528101 分析证书 O160006
H2507111 分析证书 O160006
G2416011 分析证书 O160006
F2520050 分析证书 O160006
A2306810 分析证书 O160006
B2505065 分析证书 O160006
A2410038 分析证书 O160006
A2306821 分析证书 O160006
A2306820 分析证书 O160006
A2306819 分析证书 O160006
A2306818 分析证书 O160006
A2306812 分析证书 O160006
A2306811 分析证书 O160006
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此产品的引用文献
引用文献
1. Sijie Wu, Gaodan Liu, Ping Shao, Xingyu Lin, Jiahao Yu, Hanchi Chen, Huiliang Li, Simin Feng.  (2023)  Transdermal Sustained Release Properties and Anti-Photoaging Efficacy of Liposome-Thermosensitive Hydrogel System.  Advanced Healthcare Materials,  [PMID:37607774] [10.1002/adhm.202301933]
2. Qilin Zhao, Yu Wang, Mengqian Zhang, Donghui Wu, Jian Sun, Xiurong Yang.  (2022)  A fluorescence turn-on biosensor utilizing silicon-containing nanoparticles: Ultra-sensitive sensing for α-glucosidase activity and screening for its potential inhibitors.  BIOSENSORS & BIOELECTRONICS,  [PMID:35780539] [10.1016/j.bios.2022.114504]
3. Yi Xiao, Pengcheng Huang, Fang-Ying Wu.  (2024)  Bifunctional Tb(III)-modified Ce-MOF nanoprobe for colorimetric and fluorescence sensing of α-glucosidase activity.  TALANTA,  [PMID:38796993] [10.1016/j.talanta.2024.126304]
4. Donghui Wu, Qilin Zhao, Bing Zhang, Xianqing Tang, Yushu Li, Jian Sun, Xiurong Yang.  (2024)  Iron-Doped Polymer Dots with Enhanced Fluorescence and Dual Enzyme Activity for Versatile Bioassays.  ANALYTICAL CHEMISTRY,  [PMID:38324754] [10.1021/acs.analchem.3c04514]
5. Zhen Wu, Jinlong Wang, Xing Cheng, Yue Tang, Lian Xia, Xiaojuan Niu, Yuangen Wu.  (2025)  A novel fluorescent sensor for highly sensitive detection of ascorbic acid in food based on inhibiting phosphatase-like activity of Zr-based MOF.  FOOD CHEMISTRY,  [PMID:39808980] [10.1016/j.foodchem.2025.142837]
6. Wang Feifei, Wang Xinling, Wang Yu, Zhang Yin, Liu Tianxiang, Sun Jian.  (2025)  In situ formation of fluorescent non-conjugated polymer dots for α-glucosidase activity assay and inhibitor screening.  MICROCHIMICA ACTA,  192  (9): (1-10).  [PMID:40779177] [10.1007/s00604-025-07417-1]
7. Qian Liu, Yawen Luo, Xinyi Tao, Qunlin Zhang, Haifeng Lu.  (2025)  A Colorimetric Sensing Platform for α-Glucosidase Activity Monitoring and Inhibitor Screening via in Situ Reduction of 2, 6-Dichlorophenolindophenol.  NEW JOURNAL OF CHEMISTRY,  [10.1039/D5NJ02392K]
8. Bin Zhao, Chong Wang, Xinjie Qiu, Xinyue Zeng, Xin Yin, Lina Zhang, Xuedan Yan, Shaobang Wu, Xiuyun Ren.  (2025)  A Sprayable Temperature-Sensitive Hydrogel Promotes Oral Ulcer Healing through NGFR/ERK Signaling Pathway.  ACS Applied Materials & Interfaces,  [PMID:40375080] [10.1021/acsami.5c02326]
溶液计算器

常见问题

本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 129499-78-1,分子式为 C12H18O11,分子量为 338.27 g/mol。InChIKey MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N。
本产品的纯度是多少?如何测定?
本产品的纯度为 ≥98%,采用高效液相色谱(HPLC)测定。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于2–8 °C条件下保存。需冷藏保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用湿冰冷藏运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
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