计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。
概述
产品介绍：
细胞膜的一种组成部分。神经酰胺的前体。蛋白激酶 C 的选择性抑制剂，但不抑制蛋白激酶 A 或肌球蛋白轻链激酶。钙调蛋白依赖性酶的抑制剂。
产品应用：
鞘氨醇 (d18:1) 已被用于：
小鼠鞘氨醇吸入研究中，以评估其在呼吸道上皮细胞中的治疗潜力。
研究其对铜绿假单胞菌菌株的影响。
作为液相色谱串联质谱法中的标准品，用于对表皮神经酰胺的定量。
规格
别名
4-鞘氨醇 | 反式-D-赤-2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇 | (2S,3R,4E)-2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇 | 鞘胺醇 | 鞘氨醇 (d18:1)
英文别名
DL-ERYTHRO-SPHINGOSINE [MI] | dl-Erythro-sphingosine | trans-4-Sphingenine | (2S,3R)-Sphingosine | 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, (E)-dl-erythro- | 4-Sphingenine | D-Sphingosine, synthetic | DTXSID90861763 | MLS002172450 | (2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-en
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
D-erythro-sphingosine
生化机理
细胞膜的一种组成部分。神经酰胺的前体。蛋白激酶 C 的选择性抑制剂，但不抑制蛋白激酶 A 或肌球蛋白轻链激酶。钙调蛋白依赖性酶的抑制剂。
应用
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
作用机制
TRPM3 的激活剂；TRPM7 的通道阻断剂
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
204-651-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(E,2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
INCHI
1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
InChi Key
WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
分子量
299.492
Beilstein号
1727294
Reaxy-Rn
8132315
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8132315&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机氮化合物 |
| 类（Class) | 有机氮化合物 |
| 亚类（Subclass） | 胺类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 醇胺 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 1,2-氨基醇 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 仲醇 伯醇 有机光子化合物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,2-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 烃衍生物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的1,2-氨基醇类。这类化合物具有烷基链结构，其中C1原子连接胺基，C2原子连接醇基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Sphing-4-enines (Sphingosines) |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
TRPM3
Tchem
瞬时受体电位阳离子通道亚家族M成员3(Transient receptor potential cation channel subfamily M member 3)
(1 活性数据)
TRPM7
Tchem
瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 7(Transient receptor potential cation channel subfamily M member 7)
(1 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
THRB
Tclin
Thyroid hormone receptor beta-1
(7926 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
CETP
Tchem
Cholesteryl ester transfer protein
(2422 活性数据)
GLA
Tclin
Alpha-galactosidase A
(5444 活性数据)
GBA1
Tclin
Beta-glucocerebrosidase
(14647 活性数据)
SPHK2
Tchem
Sphingosine kinase 2
(1579 活性数据)
SMPD1
Tchem
Sphingomyelin phosphodiesterase
(13561 活性数据)
SPHK1
Tchem
Sphingosine kinase 1
(1990 活性数据)
PRKACA
Tchem
cAMP-dependent protein kinase alpha-catalytic subunit
(3475 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
Jurkat
(10389 活性数据)
CCR6
Tchem
C-C chemokine receptor type 6
(388 活性数据)
POLI
Tchem
DNA polymerase iota
(116820 活性数据)
POLH
Tchem
DNA polymerase eta
(21678 活性数据)
UBE2N
Tchem
Ubiquitin-conjugating enzyme E2 N
(1570 活性数据)
BCL2A1
Tchem
Bcl-2-related protein A1
(291 活性数据)
TDP1
Tchem
Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1
(345557 活性数据)
CXCR5
Tchem
C-X-C chemokine receptor type 5
(187 活性数据)
LMNA
Tbio
Prelamin-A/C
(36751 活性数据)
BLM
Tchem
Bloom syndrome protein
(4248 活性数据)
GMNN
Tbio
Geminin
(128009 活性数据)
ATAD5
Tbio
ATPase family AAA domain-containing protein 5
(122566 活性数据)
USP1
Tchem
Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 1
(22556 活性数据)
IDH1
Tclin
Isocitrate dehydrogenase [NADP] cytoplasmic
(40980 活性数据)
MEN1
Tchem
Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL
(48157 活性数据)
RUNX1
Tbio
Runt-related transcription factor 1/Core-binding factor subunit beta
(7867 活性数据)
PRKD3
Tchem
Protein kinase C (PKC)
(1010 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Cruzipain (33337 活性数据)
Aplnr
Apelin receptor (201 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Streptococcus (3973 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Nakaseomyces glabratus (9108 活性数据)
Canis familiaris (36305 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Streptococcus sp. 'group A' (3417 活性数据)
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Brachiomonas submarina (5 活性数据)
Anagnostidinema amphibium (5 活性数据)
Prorocentrum micans (4 活性数据)
Skeletonema costatum (3 活性数据)
Ulva (10 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
ska
Streptokinase A (5805 活性数据)
ffp
4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
FTL
Ferritin light chain (43324 活性数据)
nfo
Endonuclease 4 (425 活性数据)
Prkca
Protein kinase C, PKC; classical (135 活性数据)
Endoglycoceramidase II (93 活性数据)
FL5.12 (351 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
微溶于氯仿
敏感性
对空气敏感，对热敏感
比旋光度
-2° (C=1,CHCl3)
熔点
74 °C
分子量
299.500 g/mol
XLogP3
5.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
15
精确质量Exact Mass
299.282 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
299.282 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
66.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
231.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
Merck Index
8747
个人防护装备
Eyeshields， Gloves， type N95 (US)， type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 H2309611 |
分析证书 | D130604 |
| L2115169 |
分析证书 | D130604 |
| L2115170 |
分析证书 | D130604 |
| H2211208 |
分析证书 | D130604 |
| G2510245 |
分析证书 | D130604 |
| G2510452 |
分析证书 | D130604 |
| G2510453 |
分析证书 | D130604 |
| G2510457 |
分析证书 | D130604 |
| G2510458 |
分析证书 | D130604 |
| H2211213 |
分析证书 | D130604 |
| H2211214 |
分析证书 | D130604 |
| L2115168 |
分析证书 | D130604 |
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此产品的引用文献
引用文献
| 1. Xiaomei Wu, Bin Pang, Jianwei You, Leiye Yu, Ruobing Ren, Hongyang Wang, Li Chen. (2023) An LC-MS-based workflow measures the export activity of S1P transporters. BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS, [PMID:37245292] [10.1016/j.bbrc.2023.05.014] |
| 2. Peiqi Sun, Fei Hang, Jiayang Wang, Yuanye Jiang, Lingyun Pan, Cheng Hu. (2026) Simultaneous quantification of sphingolipid metabolites in human plasma using UPLC-MS/MS. JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY B-ANALYTICAL TECHNOLOGIES IN THE BIOMEDICAL AND LIFE SCIENCES, [10.1016/j.jchromb.2026.125003] |
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