嘌呤霉素

CAS: 58-58-2 货号: P432998 分子式: C22H29N7O5·2HCl 分子量: 544.44 Beilstein号: 3853613 EC号: 200-387-8
有货
级别和纯度: 用于细胞培养 ? 细胞培养级 —— 内毒素和污染物低,支持细胞存活生长。适用于哺乳动物/其他细胞培养基和添加剂。 Ready Made Solution, from Streptomyces alboniger,10 mg/mL in H2O
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-20°C储存
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超低温运输
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用于细胞培养 级 ,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 15 篇同行评审文献引用。

概述

化学结构:肽基核苷


应用

嘌呤霉素是一种氨基核苷酸抗生素,衍生自 白黑链霉菌 。 它可以选择包含抗性基因嘌呤霉素 N-乙酰基转移酶(PAC)的细胞。 它被用在兔模型中,研究处理后的血管平滑肌细胞的生存能力。 嘌呤霉素用在体细胞克隆和胚胎移植后产生增强的绿色荧光蛋白(EGFP)转基因仔猪。


其他说明

保存于密闭容器内,置于干燥通风处。


制备说明

将该产物以 10 mg/mL 的浓度浓缩在水中,并经 0.2 μm 过滤。 已在转染了 pac 耐药基因的 HeLa 细胞上测试了其生长抑制和细胞选择的能力。

Chemical structure: peptidyl nucleoside


Application

Puromycin is an aminonucleoside antibiotic that is derived from Streptomyces alboniger . It allows selection for cells that contain the resistance gene puromycin N-acetyl-transferase (PAC). It has been used to study vascular smooth muscle cell viability after treatment in the rabbit model . Puromycin is used to produce enhanced green fluorescent protein (EGFP) transgenic piglets after somatic cell cloning and embryo transfer.


Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

规格

英文别名
EX-A6693 | FS-5016 | SCHEMBL4317 | Adenosine, 3'-(((2S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-, dihydrochloride | Puromycin HCl | Tox21_111352 | P-540 | Q7320232 | (S)-3'-((2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-d
规格或纯度
用于细胞培养, Ready Made Solution, from Streptomyces alboniger,10 mg/mL in H2O
英文名称
Puromycin dihydrochloride
生化机理
作用机制:嘌呤霉素通过提前终止链来抑制蛋白质合成,作为氨基酰基-tRNA 的 3′ 末端的类似物起作用。嘌呤霉素还可作为二肽基肽酶 II(丝氨酸肽酶)和胞质溶胶丙氨酰氨基肽酶的可逆抑制剂起作用。 耐药性机制:嘌呤霉素乙酰转移酶是有效的抗性基因。 抗菌谱:该产品对革兰氏阳性微生物有活性,对耐酸杆菌的活性较低,对革兰氏阴性微生物的活性更低。 嘌呤霉素可以防止细菌、原生动物、藻类和哺乳动物细胞的生长,并且起效迅速,可在 2 天内杀死 99% 的细胞。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
名称和识别符
EC号
200-387-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-amino-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide;dihydrochloride
INCHI
1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
InChi Key
MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N
Smiles
COC1=CC=C(C[C@H](N)C(=O)NC2[C@@H](CO)O[C@H]([C@H]2O)N2C=NC3=C2N=CN=C3N(C)C)C=C1
Isomeric SMILES
CN(C)C1=NC=NC2=C1N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)NC(=O)[C@H](CC4=CC=C(C=C4)OC)N)O.Cl.Cl
关联CAS
分子量
544.44
Beilstein号
3853613
Reaxy-Rn
39769009
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=39769009&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类(Class) 嘌呤核苷
亚类(Subclass) 嘌呤3'-脱氧核糖核苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 嘌呤3'-脱氧核糖核苷
其他上位类(Alternative Parents) 苯丙氨酸及其衍生物  α-氨基酸酰胺  糖胺  6-烷基氨基嘌呤  安非他明及其衍生物  戊糖  二烷基芳胺  茴香醚  甲氧基苯  苯氧基化合物  芳烷基胺  氨基嘧啶及其衍生物  烷基芳基醚  N-取代咪唑  咪唑内酰胺类  脂肪酰胺  四氢呋喃  杂芳族化合物  仲羧酸酰胺  仲醇  氧环化合物  氮杂环化合物  碳氢化合物衍生物  盐酸盐  单烷基胺  有机氧化物  有机光子化合物  伯醇  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 6-烷基氨基嘌呤 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 芳基醚 - α-氨基酸酰胺 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 苯丙胺或衍生物 - 茴香醚 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 甲氧基苯 - 单环苯基基团 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳单糖 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯丙氨酸或衍生物 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘌呤 3'-脱氧核苷 - 嘧啶 - 醛基 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于嘌呤3'-脱氧核糖核苷类有机化合物。这类化合物由嘌呤与核糖连接而成,其核糖在3位缺乏羟基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRPM7 Tchem Transient receptor potential cation channel subfamily M member 7 (19 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
H2O:可溶 10mg/mL
熔点
174°C(lit.)
分子量
544.400 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
543.176 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
543.176 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
161.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
680.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
AU7355000
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2610904 分析证书 P432998
G2608271 分析证书 P432998
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