D2613014计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™,分析标准品 级 提供 ≥99%(HPLC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,室温,干燥。常规运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 69 篇同行评审文献引用。
概述
遇光变暗。易溶于乙醇、氯仿，溶于水、乙醚、苯，不溶于石油醚；溶解度:45g/L (20°C)、1g/220ml 乙醚、1g/100ml 苯。pK（20℃）=12.35，pH值5.9。因其氮原子在侧链上是酰胺结构，故不呈碱性。 秋水仙碱是染色体研究中不可缺少的试剂。抗有丝分裂试剂，靠结合微管蛋白（tubulin）阻断微管聚合。 激活微管蛋白内在的GTPase活性。 在几种正常和肿瘤细胞株上诱导细胞凋亡，激活 JNK/SAPK 信号传导途径。
Colchicine, a tubulin Inhibitor, has been shown to block polymerization of microtubules by binding to tubulin. Studies indicate that this reagent also causes apoptosis of cells by acting on tissue plasminogen activators (tPA) and disrupting the cytoskeleton of cells. Exposure of cells to Colchicine has also been reported to result in alterations of Ca2+ concentrations in cells which may also result in apoptosis.
规格
别名
秋水仙素
英文别名
COLBENEMID COMPONENT COLCHICINE | Colchicin | COLCHICINE [MI] | EINECS 200-598-5 | HSDB 3044 | COLCHICINE [HSDB] | COLCIGEL | 7JX9WZ3SJ5 | COLCHICINE [EP IMPURITY] | Colchicine Tablets 0.5 mg | Condylon | Kolkicin | N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6
规格或纯度
分析标准品, Moligand™, ≥99%(HPLC)
英文名称
Colchicine
生化机理
秋水仙碱是一种微管蛋白抑制剂，通过与微管蛋白结合（IC50 = 3.2 μM）可阻断微管的聚合。研究表明，秋水仙碱还能通过作用于组织纤溶酶原激活剂（tPA）和破坏细胞的细胞骨架来导致细胞凋亡。还有报告称，细胞暴露于秋水仙碱会导致细胞中 Ca2+ 浓度的改变，这也可能导致细胞凋亡。由于有丝分裂的速度加快与癌细胞增殖有关，用秋水仙碱阻断微管功能已被用作抗癌治疗的一种方法。例如，秋水仙碱可阻断 MCF-7 人类乳腺癌细胞的生长，其 IC50 值为 13 nM。秋水仙碱通过抑制中性粒细胞的运动和活性（在痛风性关节炎小鼠模型中为 5 μmol/kg）产生抗炎作用，并抑制尿酸沉积，这是治疗痛风的一个关键方面。
储存条件
避光,室温,干燥
运输条件
常规运输
作用类型
调节剂
纯度
≥99%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-598-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
INCHI
1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
InChi Key
IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
Smiles
CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
Isomeric SMILES
CC(=O)N[C@H]1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
UN Number
Packing Group
I
分子量
399.44
Beilstein号
2228813
Reaxy-Rn
2228812
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2228812&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 碳氢化合物衍生物 |
| 类（Class) | 特罗彭 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 特罗彭 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 茴香醚 烷基芳基醚 环酮 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 羧酰亚胺酸 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族同多环化合物 - 苯基化合物 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 环酮 - 乙醚 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 托普酮 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的托普酮类。这类化合物含有托普酮环，即带酮基的环庚炔酮环。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Alkaloids - Isoquinoline alkaloids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CYP2D6
Tclin
细胞色素 P450 2D6(Cytochrome P450 2D6)
(1 活性数据)
SLC22A3
Tchem
溶质载体家族 22 成员 3(Solute carrier family 22 member 3)
(1 活性数据)
GLRA2
Tchem
甘氨酸受体亚基 α-2(Glycine receptor subunit alpha-2)
(1 活性数据)
TUBB
Tclin
微管蛋白β链(Tubulin beta chain)
(1 活性数据)
GLRA1
Tclin
甘氨酸受体亚基 α-1(Glycine receptor subunit alpha-1)
(1 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
GABRA1
Tclin
GABA receptor alpha-1 subunit
(399 活性数据)
TSHR
Tclin
Thyroid stimulating hormone receptor
(29986 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
MAOB
Tclin
Monoamine oxidase B
(8835 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
AGTR1
Tclin
Type-1 angiotensin II receptor
(5176 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
HTR3A
Tclin
Serotonin 3a (5-HT3a) receptor
(3366 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
关联靶点（其它种属）
pol
Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
ampC
Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
Pde4d
Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
Abcc1
Multidrug resistance-associated protein 1 (42 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac1
Histone deacetylase 1 (93 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
TUBB2B
Tubulin beta chain (424 活性数据)
Abcb1a
P-glycoprotein 3 (492 活性数据)
Top2
DNA topoisomerase II (15 活性数据)
TUBA1A
Tubulin alpha chain (497 活性数据)
Artemia salina (1320 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Micrococcus luteus (7463 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Aspergillus niger (16508 活性数据)
Nicotiana tabacum (382 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Mycolicibacterium smegmatis (8003 活性数据)
Aspergillus fumigatus (16427 活性数据)
Trypanosoma brucei (78846 活性数据)
Trypanosoma brucei brucei (13300 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Nakaseomyces glabratus (9108 活性数据)
Trichoderma viride (1263 活性数据)
Trichophyton rubrum (3646 活性数据)
Aureobasidium pullulans (46 活性数据)
Tetrahymena pyriformis (68 活性数据)
Artemia (698 活性数据)
Sus scrofa (849 活性数据)
Bos taurus (956 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
Human immunodeficiency virus 2 (5592 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol (10 mg/ml), water (45.45 mg/ml), chloroform, DMSO, and methanol., Soluble in ethanol (10 mg/ml), water (45.45 mg/ml), chloroform, DMSO, and methanol.
密度
1.32
敏感性
对光敏感
比旋光度
-238° (C=1,EtOH)
熔点
150-160°C
分子量
399.400 g/mol
XLogP3
1.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
399.168 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
399.168 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
83.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
29
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
740.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H300: 吞咽致命
H340: 可能导致遗传缺陷
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P281: 根据需要使用个人防护设备。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。
P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。
P318: 如果暴露或担心，请就医。
WGK Germany
3
RTECS
GH0700000
Class
6.1
Merck Index
2471
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face particle respirator type N100 (US),Gloves,respirator cartridge type N100 (US),type P1 (EN143) respirator filter,type P3 (EN 143) respirator cartridges
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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