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DAST 介导的室温成酰胺反应：方法特点、应用价值与适用范围

· · 发布于 2026年3月18日 · 更新于 2026年3月18日 ·

一、为什么这项 DAST 介导的成酰胺方法值得关注

酰胺键构建是有机合成、药物化学和功能分子制备中最常见的基础转化之一。围绕成酰胺反应的改进，核心问题始终没有变：能否减少额外活化步骤，能否降低副产物负担，能否让条件更温和、后处理更直接。非经典酰胺键形成综述和绿色酰胺化综述都强调，传统缩合剂路线虽然成熟，但在效率、可持续性和操作便利性之间仍存在持续优化空间。这也是非经典酰胺键形成、催化直接成酰胺和绿色酰胺化持续受到关注的重要原因。[3][5][6]

2025 年报道的一项 Organic Letters 工作表明，DAST(Diethylaminosulfur trifluoride 二乙氨基三氟化硫) 可以在二氯甲烷中、室温条件下，促进羧酸与胺形成酰胺，并且在该论文报道的体系中不需要额外加碱。该方法以等摩尔羧酸和胺为原料，能够适用于多类氟代脂肪酸、氟代芳香酸以及伯胺、仲胺和缺电子胺，还可用于脂肪酸酰胺、药物分子和 10 多个药物相关砌块的后期酰胺化。

[1] Kumawat, S.; Jyothi, K. L. M. N. S.; Kalevaru, V. N.; Wohlrab, S.; Natte, K. DAST Enabled Synthesis of Fluorinated Amides and Fatty Acid Amides Including Drugs under Ambient Conditions. Organic Letters, 2025, 27(32), 8829–8834. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c02144.

这项工作的意义在于：DAST 在这里承担了羧酸活化作用，此方法更适合理解为原位酰氟化—酰胺化路线。酰氟作为一类重要的羧酸衍生物，因其在稳定性与反应性之间具有较好的平衡，近年被越来越多地用于酰胺化、酯化和其他后续转化。[1][2]

DAST 介导的室温成酰胺反应核心要点速览。

核心问题	关键结论
这项工作讨论的是什么	DAST 介导的羧酸与胺室温成酰胺反应。
怎样理解这项反应	更适合把它看作原位酰氟化—酰胺化过程，而不是常规缩合剂介导的成酰胺反应。
方法突出的特点	室温、二氯甲烷、等摩尔羧酸与胺、论文报道体系中无需额外加碱、可放大、反应后无需复杂后处理。
主要应用价值	含氟酰胺、脂肪酸酰胺、药物分子及药物相关砌块的后期酰胺化。
需要特别注意什么	这项方法具有明确的应用价值，但目前更适合视为对现有成酰胺方法的有代表性补充，而不是通用替代方案；同时，DAST 的安全与操作要求也不能忽视。

二、DAST 在室温成酰胺反应中扮演什么角色

DAST 是有机氟化学中非常经典的含氟试剂。早期研究表明，这类 dialkylaminosulfur fluorides 可在较温和条件下把羟基或羰基氧转化为含氟产物；后续技术资料和综述也将 DAST 归为常见的经典脱氧氟化试剂。[8][9]

在这项 2025 年工作中，DAST 的作用重点不是常规意义上的 C–F 键构建，而是推动羧酸转化为更易发生酰基转移的中间体。论文摘要给出的关键信息是：反应在二氯甲烷中、室温下进行，使用等摩尔羧酸和胺，且在其报道体系中无需额外加碱；产物范围覆盖多类氟代酸、脂肪酸酰胺和药物实例。[1]

三、理解这项反应，关键在于原位酰氟化过程

酰氟是理解这条路线的中心。关于酰氟的综述指出，酰氟是很有价值的合成中间体，已越来越多地用于肽合成、较具挑战性的酯化与酰胺化反应以及若干过渡金属催化转化。[2]

从反应设计角度看，酰氟之所以适合作为羧酸活化形式，在于它通常比酰氯更稳一些，同时仍保留较高的酰基转移活性。相关综述都把这种“稳定性与反应性之间的平衡”视为酰氟化学的重要价值所在。[2][4]

四、DAST 介导的室温成酰胺反应有哪些应用价值

这项方法的实际价值，首先体现在条件较为简洁：反应可在室温、二氯甲烷中进行，使用等摩尔羧酸与胺，并且在论文报道的体系中无需额外加碱；同时，作者还强调了这是一条可放大、反应后无需复杂后处理的成酰胺方法。

对实验者而言，这些特点的意义在于，方法设计更直接，操作负担相对较轻，也更便于进入实际路线筛选和底物拓展。

从底物和应用角度看，这项方法至少有三方面值得关注。

1) 适合用于含氟酰胺合成，论文重点展示了氟代脂肪酸和氟代芳香酸的应用。

2) 适合用于脂肪酸酰胺制备，作者给出了脂肪酸酰胺衍生物的合成结果。

3) 还能延伸到药物分子和药物相关砌块的后期酰胺化，论文摘要已指出该方法可用于商业药物和 10 多个药物相关砌块

下表可用于比较 DAST 介导的室温成酰胺方法与几类常见成酰胺路线的特点，便于理解这项方法的实际位置和适用场景。

方法思路	常见特点	这项 DAST 路线的相对位置
预制酰氯路线	反应活性高，但往往需要额外制备步骤，对水分和部分官能团较敏感	DAST 路线不需要先分离酰氯，更强调原位活化与一锅完成
传统缩合剂路线	方法成熟，应用广，但常伴随化学计量副产物与纯化负担	DAST 路线的吸引力在于室温、等摩尔、反应后无需复杂后处理
原位酰氟化—酰胺化路线	借助酰氟兼顾活性与可操作性	DAST 工作属于这一类中的一条新实现路径
DAST 路线的主要限制	不是所有底物组合的普适替代方案，且试剂安全要求更高	适合放在“有代表性的补充路线”位置来理解

五、DAST 介导的室温成酰胺方法的新意与适用边界

这项方法的新意，主要体现在三个方面。

1) 它不是沿用常见缩合剂或酰氯活化体系，而是把经典氟化试剂 DAST 用到了羧酸活化和成酰胺反应中。

2) 这项方法强调室温、等摩尔羧酸与胺，并且在论文报道体系中无需额外加碱。

3) 应用展示不仅包括含氟羧酸和脂肪酸底物，还延伸到了脂肪酸酰胺、药物分子和药物相关砌块的后期酰胺化。

这项方法的意义，更适合理解为：为原位酰氟化—酰胺化提供了一条新的实现路径。 在 DAST 之前，已有研究分别利用 Deoxo-Fluor 和五氟吡啶实现了羧酸经原位酰氟化后的一锅成酰胺反应。与此同时，直接成酰胺方法的评价也不能只看单一条件优势，还需要结合底物范围、条件兼容性和实际可操作性综合判断。

六、使用 DAST 时需要注意哪些安全与操作问题

讨论 DAST 时，不能只看到它在成酰胺反应中的便利性，也必须同时看到它的安全要求。公开产品信息显示，DAST 具有很强的腐蚀性，会对皮肤、眼睛、黏膜和肺组织造成严重伤害；它与水或湿气会剧烈反应并释放 HF，而且在 50 °C 以上可能发生剧烈分解。

此方法虽然可在室温下进行，但并不代表操作风险低。理解或采用这类方法时，仍然要重视无水条件、通风橱操作、个人防护和温度控制。对实验者来说，这些要求与底物范围、产率和后处理同样重要。

七、参考来源与延伸阅读

下表将正文中的主要判断与参考来源对应起来，便于核对并进一步查阅相关研究。

主要论述	对应参考文献
成酰胺反应仍在追求更直接、更简洁、更可持续的路线	[3], [5], [6]
2025 年 DAST 工作的反应条件、底物范围、药物与后期酰胺化应用	[1]
酰氟在酰胺化、酯化及其他后续转化中的重要性	[2], [4]
DAST 作为经典氟化/脱氧氟化试剂的背景	[8]
DAST 路线并非该方向唯一先例，Deoxo-Fluor 与 PFP 已有相关实现路径	[4], [7]
DAST 的腐蚀性、遇水或湿气的危险性以及热敏感性	[9]

参考文献：

[1] Kumawat, S.; Jyothi, K. L. M. N. S.; Kalevaru, V. N.; Wohlrab, S.; Natte, K. DAST Enabled Synthesis of Fluorinated Amides and Fatty Acid Amides Including Drugs under Ambient Conditions. Organic Letters 2025, 27 (32), 8829–8834. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c02144.

[2] Gonay, M.; Batisse, C.; Paquin, J.-F. Recent Advances in the Synthesis of Acyl Fluorides. Synthesis 2021, 53 (4), 653–665. DOI: 10.1055/s-0040-1705951.

[3] de Figueiredo, R. M.; Suppo, J.-S.; Campagne, J.-M. Nonclassical Routes for Amide Bond Formation. Chemical Reviews 2016, 116 (19), 12029–12122. DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00237.

[4] Brittain, W. D. G.; Cobb, S. L. Carboxylic Acid Deoxyfluorination and One-Pot Amide Bond Formation Using Pentafluoropyridine (PFP). Organic Letters 2021, 23 (15), 5793–5798. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01953.

[5] Sabatini, M. T.; Boulton, L. T.; Sneddon, H. F.; Sheppard, T. D. A Green Chemistry Perspective on Catalytic Amide Bond Formation. Nature Catalysis 2019, 2 (1), 10–17. DOI: 10.1038/s41929-018-0211-5.

[6] Wang, X. Challenges and Outlook for Catalytic Direct Amidation Reactions. Nature Catalysis 2019, 2 (2), 98–102. DOI: 10.1038/s41929-018-0215-1.

[7] White, J. M.; Tunoori, A. R.; Turunen, B. J.; Georg, G. I. [Bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur Trifluoride, the Deoxo-Fluor Reagent: Application toward One-Flask Transformations of Carboxylic Acids to Amides. The Journal of Organic Chemistry 2004, 69 (7), 2573–2576. DOI: 10.1021/jo035658k.

[8] Middleton, W. J. New Fluorinating Reagents. Dialkylaminosulfur Fluorides. The Journal of Organic Chemistry 1975, 40 (5), 574–578. DOI: 10.1021/jo00893a007.

[9] Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. Safety Data Sheet: (Diethylamino)sulfur Trifluoride [Fluorinating Reagent]; Product No. D1868; Revision date: March 4, 2023.

八、DAST 介导的室温成酰胺反应相关产品导航（表1–表4）

科研任务 / 实验目的	通常想解决的问题	建议优先查看	导航说明
建立一条 DAST 介导的室温成酰胺基础反应	想先搭建反应体系，明确核心试剂、溶剂、机理相关组分和关键中间体	表1	表1集中收录了 DAST、二氯甲烷、同类脱氧氟化/原位酰氟化试剂、酰氟代表物及机理相关组分，适合用于快速把握这条路线的核心化学逻辑。
理解这条路线为什么不同于传统缩合剂法或酰氯法	想知道 DAST 路线的特点在哪里，和 DCC、CDI、HATU、草酰氯、氯化亚砜等路线有何区别	表1 + 表4	表1体现的是原位酰氟化—酰胺化主线，表4体现的是传统羧酸活化与偶联体系；两表结合，适合用于方法比较、路线判断等对照分析。
选择羧酸底物做方法验证或底物拓展	不确定应从哪类羧酸入手，想找基础模型酸、含氟酸、脂肪酸等代表底物	表2	表2按底物类型集中整理了基础羧酸、含氟脂肪酸、含氟芳香酸以及长链脂肪酸，适合做底物筛选、论文中的底物范围设计和选型参考。
开展含氟酰胺合成相关研究	想做二氟、三氟或含氟芳香酰胺，关注 DAST 路线在含氟结构构建中的应用	表2 + 表3	表2提供含氟羧酸底物来源，表3提供可与之配对的胺底物及相关酰胺分子，适合围绕“含氟羧酸 + 胺 → 含氟酰胺”这一研究展开。
开展脂肪酸酰胺制备研究	想从月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸等出发制备相应脂肪酸酰胺	表2 + 表3	表2重点是中长链脂肪酸底物，表3则给出对应的脂肪酸酰胺代表产物，适合用于脂肪酸酰胺的底物选择、产物示例和应用说明。
选择合适的胺底物考察反应适用性	想比较芳香伯胺、脂肪伯胺、环状仲胺、缺电子芳香胺在体系中的表现	表3	表3集中展示了相关的几类典型胺底物，便于从亲核体类型出发设计底物适用性研究。
关注药物相关分子或后期酰胺化应用	想说明这条路线不只适用于模型底物，也可延伸到药物相关分子和活性分子	表3	表3中收录了药物相关酰胺分子和活性分子代表物，适合用于支撑“从基础方法到药物相关应用”的研究思路。
研究原位酰氟化机理或酰氟中间体价值	想从机理角度解释 DAST 为什么能促进成酰胺，以及酰氟中间体为何重要	表1	表1中既有 DAST、本体相关胺组分，也有苯甲酰氟和含氟芳香酰氟代表物，适合用于机理讨论和酰氟化学的延伸介绍。
比较不同原位酰氟化策略	想把 DAST 与 Deoxo-Fluor、五氟吡啶等路线放在一起看	表1	表1覆盖关键的原位酰氟化相关代表化学品，适合用于扩展讨论“不同酰氟化实现路径”的内容。

表1｜核心脱氧氟化/原位酰氟化试剂、酰氟中间体、机理相关组分与反应介质

分类	Cas编号	阿拉丁货号	名称	规格或纯度	产品特色与应用
反应溶剂	75-09-2	D433565	二氯甲烷	无水级, ≥99.8%, 含有40-150ppm的戊烯作为稳定剂	该类 DAST 介导室温成酰胺反应常用溶剂之一，适合在无水条件下配合 DAST 进行羧酸活化并维持原位酰氟化—酰胺化体系。
核心脱氧氟化/原位酰氟化试剂	38078-09-0	D111067	二乙氨基三氟化硫（DAST）	≥95%	本文核心试剂，可在温和条件下介导羧酸原位活化并形成酰氟中间体，进而与胺反应生成酰胺，是整条室温成酰胺路线的关键化学品。
脱氧氟化/原位酰氟化试剂对照	202289-38-1	B137512	双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫	≥90%(T)	Deoxo-Fluor 类试剂代表物，可作为 DAST 的同类对照，用于比较不同氨基三氟化硫试剂在羧酸活化和原位酰氟化中的应用。
原位酰氟化路线对照试剂	700-16-3	P136710	五氟吡啶	≥98%(GC)	代表性羧酸脱氧氟化/原位酰氟化相关试剂，可作为 DAST 路线的酰氟化思路对照，帮助理解不同原位酰氟化策略。
机理相关胺/副产物组分	109-89-7	D110469	二乙胺	精馏级, ≥99.5%	为 DAST 结构相关胺组分，也是机理讨论中值得关注的碱性组分，可用于理解体系中的酸碱平衡、HF 捕获及潜在副反应来源。
酰氟中间体/对照物	455-32-3	B152051	苯甲酰氟	≥98%	经典芳香酰氟代表物，可用于理解 DAST 路线中“羧酸先转为酰氟，再与胺成酰胺”的关键中间体逻辑，也适合作为酰氟路线对照物。
酰氟中间体/对照物	368-94-5	B694207	4-(三氟甲基)苯甲酰氟	≥97%	含三氟甲基的芳香酰氟代表物，可用于展示含氟芳香酸在 DAST 体系中转化为酰氟中间体后的代表性结构类型。

表2｜羧酸底物：基础模型酸、含氟羧酸与长链脂肪酸

分类	Cas编号	阿拉丁货号	名称	规格或纯度	产品特色与应用
模型羧酸底物（基础脂肪酸）	64-19-7	A116166	冰乙酸	优级试剂, ≥99.5%	最基础的脂肪酸模型底物之一，可用于建立 DAST 介导羧酸活化与成酰胺的基础反应认识，也适合用于与传统酰氯法或缩合剂法进行条件比较。
芳香羧酸底物	65-85-0	B433248	苯甲酸	适用于合成	经典芳香羧酸模型底物，可用于考察 DAST 介导芳香酸成酰胺的基础反应表现，并作为酰氯法、缩合剂法的常见对照底物。
氟代芳香羧酸底物	456-22-4	F105089	对氟苯甲酸	升华级, ≥99%	代表性单氟取代芳香酸底物，适合用于构建含氟芳香酰胺，并考察芳香环上吸电子氟取代对反应表现的影响。
氟代芳香羧酸底物	455-24-3	T109781	4-三氟甲基苯甲酸	≥98%	代表性三氟甲基取代芳香酸底物，适合用于构建含三氟甲基芳香酰胺，并体现该方法面向含氟芳香酰胺合成的价值。
氟代羧酸底物	76-05-1	T433655	三氟乙酸（TFA）	无水级, ≥99%	典型小分子氟代脂肪酸底物，可用于构建含三氟甲基特征的酰胺骨架，也有助于体现该路线面向含氟酰胺合成的意义。
氟代羧酸底物	381-73-7	D102056	二氟乙酸	≥98%	典型小分子氟代脂肪酸底物，可用于制备二氟乙酰胺类产物，体现 DAST 路线在含氟酰胺合成中的代表性用途。
氟代羧酸底物	354-08-5	B183971	二氟溴乙酸	≥98%	具有二氟取代特征的活性氟代羧酸底物，适合用于构建更具功能化特征的含氟酰胺，是本文有代表性的含氟底物之一。
长链脂肪酸底物	143-07-7	L432090	月桂酸	Moligand™, 适用于合成	中链至长链脂肪酸代表底物，可用于制备月桂酰胺等脂肪酸酰胺，体现该方法在脂肪酸衍生物合成中的实用性。
长链脂肪酸底物	57-10-3	P753896	软脂酸	硬脂酸≤0.5%	代表性长链脂肪酸底物，可用于脂肪酸酰胺的制备研究，体现 DAST 路线在疏水性脂肪酸成酰胺中的应用价值。
长链脂肪酸底物	57-11-4	S432958	硬脂酸	Moligand™, 适用于合成	典型饱和长链脂肪酸底物，适合用于构建硬脂酰胺等疏水性脂肪酸酰胺，可用于DAST 路线在长链脂肪酸体系中的应用。
不饱和长链脂肪酸底物	112-80-1	O491236	油酸	医药级, PharmPure™	代表性不饱和脂肪酸底物，可用于考察 DAST 路线对长链、含双键脂肪酸体系的适配性，并用于制备油酸酰胺等相关产物。

表3｜胺底物、代表性酰胺产物与药物相关酰胺分子

分类	Cas编号	阿拉丁货号	名称	规格或纯度	产品特色与应用
芳香伯胺底物	62-53-3	A112119	苯胺	Standard for GC, ≥99.9%(GC)	最常见的芳香伯胺底物之一，适合用于建立 DAST 介导芳香胺参与成酰胺反应的基础底物范围。
吸电子取代芳香伯胺底物	455-14-1	T100951	4-氨基三氟甲苯	≥98%	含强吸电子三氟甲基的芳香伯胺底物，适合用于考察 DAST 路线对缺电子芳香胺参与成酰胺反应的适用性。
脂肪伯胺底物	100-46-9	B108477	苄胺	AR, ≥99%	常见伯胺底物，可用于考察 DAST 介导原位酰氟化体系中脂肪伯胺对酰基中间体的捕获能力与成酰胺效率。
仲胺底物	110-91-8	M109058	吗啉	精馏级, ≥99.5%	代表性环状仲胺底物，可用于考察 DAST 介导体系对仲胺亲核进攻酰氟中间体生成酰胺的适用性。
仲胺底物	110-89-4	P1506301	哌啶(易制毒)	AR,≥99.5%	经典环状仲胺底物，适合用于评估 DAST 介导体系对脂肪族仲胺参与成酰胺反应的适配性。
脂肪酸酰胺代表产物	1120-16-7	L157748	十二酰胺	≥96%(GC)	代表性脂肪酸酰胺产物，可用于对应月桂酸等脂肪酸底物的成酰胺结果，体现该路线在脂肪酸酰胺制备中的直接产物价值。
脂肪酸酰胺代表产物	124-26-5	S161124	脂肪酰胺（包含C16，C18酰胺）	≥90%, Contains C16, C18 amides	代表性长链脂肪酸酰胺混合产物，可用于对应棕榈酸、硬脂酸等长链脂肪酸底物的成酰胺结果，体现该路线面向脂肪酸酰胺制备的应用。
脂肪酸酰胺代表产物	301-02-0	O105240	油酸酰胺	≥70%	不饱和长链脂肪酸酰胺代表产物，可用于对应油酸底物的成酰胺结果，展示 DAST 路线在不饱和脂肪酸酰胺制备中的代表性应用。
药物相关酰胺分子/后期酰胺化代表物	71320-77-9	M118359	吗氯贝胺	Moligand™, ≥98%	代表性含酰胺药物分子，可用于展示 DAST 介导成酰胺路线在药物相关酰胺骨架构建与后期分子修饰中的应用价值。
药物相关酰胺分子/后期酰胺化代表物	75706-12-6	L129518	来氟米特	Moligand™, ≥98%	代表性含氟药物型酰胺分子，可用于体现 DAST 路线在含氟酰胺骨架构建和药物相关分子合成中的意义。
药物相关酰胺分子/后期酰胺化代表物	73-31-4	M118674	褪黑素	Moligand™, ≥98%	含酰胺键的代表性活性分子，可用于展示该路线面向药物或活性分子相关酰胺骨架构建的代表性应用。

表4｜传统成酰胺活化与酰氯路线对照体系

分类	Cas编号	阿拉丁货号	名称	规格或纯度	产品特色与应用
酰氯路线对照活化试剂	79-37-8	O434200	草酰氯	试剂级, 高级纯, ≥99%	常用羧酸制酰氯试剂，可作为 DAST 介导原位酰氟化—酰胺化路线的传统酰氯法对照，用于比较活化方式、操作步骤与后处理差异。
酰氯路线对照活化试剂	7719-09-7	T433841	氯化亚砜	高级纯, 试剂级, ≥99.5%, low iron	经典羧酸制酰氯试剂，可作为 DAST 路线的重要对照活化体系，用于比较原位酰氟与酰氯中间体路线在操作与选择性上的差异。
传统缩合剂对照	530-62-1	C109315	N,N'-羰基二咪唑（CDI）	≥99%	常用羧酸活化试剂，可作为 DAST 路线的非酰氯型对照体系，用于比较室温活化与后处理便利性。
传统缩合剂对照	538-75-0	D106074	N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)	≥99%	经典羧酸缩合剂，可作为 DAST 介导室温成酰胺路线的重要对照体系，用于比较活化方式、副产物负担和纯化难度。
传统缩合剂对照	693-13-0	N420184	N,N′-二异丙基碳二亚胺(DIC)	≥98.5%	常见碳二亚胺缩合剂，可用于与 DAST 路线比较在成酰胺反应中的操作简洁性和副产物处理差异。
传统缩合剂对照	25952-53-8	E106172	1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐	≥98%	水溶性碳二亚胺缩合剂，是常见成酰胺活化体系之一，可作为 DAST 路线与传统偶联剂路线的实用对照。
传统缩合剂对照	148893-10-1	H109327	O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)	≥99%	高效缩合剂，常用于要求较高活性的成酰胺体系，可作为 DAST 路线与高活性偶联剂路线之间的对照。
传统缩合剂对照	125700-67-6	T109338	O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯	≥98%	常用脲鎓型缩合剂，可作为 DAST 路线的对照偶联体系，用于比较经典缩合剂法与原位酰氟化法的差异。

注：以上为阿拉丁代表产品，更多产品规格请关注文末产品清单或可用“品名/CAS/货号”在阿拉丁官网检索。

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探索主题：酰胺键构建酰胺反应

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引用本文

阿拉丁科学.《DAST 介导的室温成酰胺反应：方法特点、应用价值与适用范围》. 阿拉丁知识库，更新于 2026年3月18日。
                            https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/dast-mediated-amidation-at-room-temperature.html

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