计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 94 篇同行评审文献引用。
概述
褪黑激素（N-乙酰基-5-甲氧基色胺）是由必需氨基酸色氨酸合成而来的。它是一种松果体神经激素。由褪黑激素诱导的直接、非受体介导的自由基清除活性使其与其他经典激素不同。褪黑激素在多种生物中表达，如细菌、藻类、真菌、植物、昆虫和包括人类在内的脊椎动物。
应用
褪黑激素已被实验性动物摄入用于以下研究：
确定长期的褪黑激素摄入是否能够诱导生殖变化以及褪黑激素如何在排卵期间发挥其与大鼠卵巢中脂质氧化和抗氧化活性相关的保护作用。
确定褪黑激素对缺氧缺血后新生大鼠神经细胞内质网应激和sirtuin 1表达的影响。
在应激小鼠中研究褪黑激素慢性应激诱导的肠功能障碍的影响。
Melatonin (N-acetyl-5-methoxytryptamine) is synthesized from an essential amino acid tryptophan. It is a pineal gland neurohormone. Direct, non-receptor-mediated free radical scavenging activity induced by melatonin, makes it unique from other classic hormones. Melatonin is expressed in variety of organisms such as bacteria, algae, fungi, plants, insects, and vertebrates including humans.
Application
Melatonin has been administered to experimental animals for following studies:
To determine if long-term melatonin administration is able to induce reproductive changes and how melatonin exerts its protective action related to lipid oxidation and antioxidant activities in the rat ovary during ovulation.
To determine the effect of melatonin on endoplasmic reticulum stress and sirtuin 1 expression in neuronal cells of newborn rats after hypoxia–ischemia.
To study the effect of melatonin on chronic stress-induced gut dysfunction in stressed mice.
规格
别名
松果素 | N-乙酰基-5-甲氧基色胺 | 褪黑激素 | 美拉酮宁 | 抑黑素 | 松果腺素 | 松果体素
英文别名
N-Acetyl-5-methoxytryptamine
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Melatonin
生化机理
激素；介导哺乳动物的光周期性；抑制小脑一氧化氮合成酶；过氧亚硝酸盐清除剂。 褪黑激素对凋亡途径具有复杂的作用，可抑制免疫细胞和神经元中的细胞凋亡但增强癌细胞的凋亡性细胞死亡。 通过抑制雌激素受体作用而抑制乳腺癌细胞的增殖/转移。
褪黑激素具有多种特性，如抗氧化、自体活性、paracoid和激素属性，以及抗炎和抗凋亡属性。褪黑激素与哺乳动物的季节性繁殖调节、能量代谢和体温调节有关。褪黑激素在减轻新生儿缺氧缺血（HI）诱导的内质网（ER）应激和保留sirtuin 1（SIRT-1）的表达中起重要作用。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
5-HT 2B 受体拮抗剂；MT 1 受体激动剂；MT 2 受体激动剂
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-797-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
INCHI
1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
InChi Key
DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
Isomeric SMILES
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
关联CAS
NSC Number
56423
MeSH Entry Terms
Melatonin
分子量
232.28
Beilstein号
205542
Reaxy-Rn
205542
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=205542&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吲哚及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 吲哚 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 3-烷基吲哚 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 茴香醚 烷基芳基醚 取代吡咯 杂芳族化合物 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 羧酰亚胺酸 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氮化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3-烷基吲哚 - 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 吡咯 - 取代吡咯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的3-烷基吲哚类。这类化合物含有吲哚结构单元，其3位带有烷基链。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | a small molecule |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 0.8 |
|---|
关联靶点（人）
HRH3
Tclin
组胺 H3 受体(Histamine H3 receptor)
(1 活性数据)
HTR2B
Tclin
5-羟色胺受体 2B(5-hydroxytryptamine receptor 2B)
(1 活性数据)
NQO2
Tchem
核糖二氢烟酰胺脱氢酶[醌](Ribosyldihydronicotinamide dehydrogenase [quinone])
(4 活性数据)
MTNR1A
Tclin
褪黑激素受体 1A 型(Melatonin receptor type 1A)
(81 活性数据)
MTNR1B
Tclin
褪黑激素受体 1B 型(Melatonin receptor type 1B)
(71 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
CYP19A1
Tclin
Cytochrome P450 19A1
(6099 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
GABRA1
Tclin
GABA receptor alpha-1 subunit
(399 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
MAOB
Tclin
Monoamine oxidase B
(8835 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
AVPR2
Tclin
Vasopressin V2 receptor
(2912 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
AGTR1
Tclin
Type-1 angiotensin II receptor
(5176 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
CRHR1
Tclin
Corticotropin releasing factor receptor 1
(2996 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
HTR3A
Tclin
Serotonin 3a (5-HT3a) receptor
(3366 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Melatonin receptor 1B (19 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
Ntsr1
Neurotensin receptor 1 (48 活性数据)
Pde4d
Phosphodiesterase 4D (4 活性数据)
Bdkrb1
Bradykinin B1 receptor (77 活性数据)
Aplnr
Apelin receptor (201 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Melatonin receptor 1C (17 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Faah
Anandamide amidohydrolase (3907 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Hcar2
Hydroxycarboxylic acid receptor 2 (55 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Xenopus laevis (337 活性数据)
Oryctolagus cuniculus (11301 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
PC-12 (7051 活性数据)
C6 (2371 活性数据)
HT-22 (3261 活性数据)
Melanophore (216 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Gpr119
Glucose-dependent insulinotropic receptor (270 活性数据)
pfk
6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Plasma (328 活性数据)
Nfe2l2
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
ffp
4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
clpP
ATP-dependent Clp protease proteolytic subunit (245 活性数据)
Cacna1c
Voltage-gated L-type calcium channel (1164 活性数据)
Glra2
Glycine receptor (1745 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol to at least 50mg/ml
敏感性
对光线敏感； 对空气敏感
熔点
118°C
分子量
232.280 g/mol
XLogP3
0.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
232.121 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
232.121 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
54.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
270.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
RTECS
AC5955000
Merck Index
5816
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 K2317119 |
分析证书 | M118674 |
| K2317116 |
分析证书 | M118674 |
| C2324918 |
分析证书 | M118674 |
| C23241133 |
分析证书 | M118674 |
| C23241209 |
分析证书 | M118674 |
| A2609279 |
分析证书 | M118674 |
| A2609386 |
分析证书 | M118674 |
| A2609387 |
分析证书 | M118674 |
| A2609388 |
分析证书 | M118674 |
| H2518399 |
分析证书 | M118674 |
| H2518396 |
分析证书 | M118674 |
| H2518395 |
分析证书 | M118674 |
| H2518394 |
分析证书 | M118674 |
| A2522083 |
分析证书 | M118674 |
| A2522078 |
分析证书 | M118674 |
| A2522084 |
分析证书 | M118674 |
| G2429396 |
分析证书 | M118674 |
| G2429397 |
分析证书 | M118674 |
| G2429395 |
分析证书 | M118674 |
| E2406101 |
分析证书 | M118674 |
| E2406102 |
分析证书 | M118674 |
| E2406112 |
分析证书 | M118674 |
| E2406133 |
分析证书 | M118674 |
| D2407404 |
分析证书 | M118674 |
| K2317122 |
分析证书 | M118674 |
| K2317200 |
分析证书 | M118674 |
| K2420126 |
分析证书 | M118674 |
| C23241138 |
分析证书 | M118674 |
| C23241134 |
分析证书 | M118674 |
| C23241132 |
分析证书 | M118674 |
| E2013132 |
分析证书 | M118674 |
| C2208304 |
分析证书 | M118674 |
| C2208303 |
分析证书 | M118674 |
| C2208289 |
分析证书 | M118674 |
| C2208287 |
分析证书 | M118674 |
| C2208286 |
分析证书 | M118674 |
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