F2608183计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
金雀异黄酮, CFTR 激活剂;雌激素受体-β 激动剂;雌激素相关受体-α 激动剂;雌激素相关受体-β 激动剂;雌激素相关受体-γ 激动剂;TAS2R14 激动剂;TAS2R39 激动剂;TRPC5 激活剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™,分析标准品 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 143 篇同行评审文献引用。
概述
溶于乙醇和DMSO， 干冷处保存。
规格
别名
染料木素 | 5,7-二羟基-3-（4-羟基苯基）-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 4',5,7-三羟基异黄酮 | 染料木黄酮
英文别名
cid_5280961 | GTPL2826 | BRN 0263823 | DH2M523P0H | MolMap_000022 | GENISTEIN (USP-RS) | Differenol A | GENISTEIN [MI] | Genistein, analytical standard | Lopac0_000520 | Oprea1_437815 | 5-18-04-00594 (Beilstein Handbook Reference) | Genistein (Standard) |
规格或纯度
Moligand™, 分析标准品, ≥98%
英文名称
Genistein
生化机理
说明：IC50 值：37.5 uM（Topo II）[3]染料木素是豆制品中的一种植物雌激素，是一种高度特异性的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂，可阻断 EGF 对 NIH-3T3 细胞介导的有丝分裂效应（IC50 值为 12 μM）或胰岛素介导的有丝分裂效应（IC50 值为 19 μM）。研究表明，染料木素在体外通过调节多种细胞信号通路和微核糖核酸（miRNA）来抑制包括前列腺癌（PCa）在内的多种癌症：在体外：通过逆转双酚 A 在细胞模型中诱导的 ERα、IGF-1R、pIRS-1 和 pAkt 的 mRNA 和蛋白表达，GEN 有效地逆转了双酚 A 的雌激素活性；在异种移植小鼠模型中，GEN 也显著降低了肿瘤的生长和体内 ERα、pIRS-1 和 pAkt 的表达[1]。有趣的是，染料木素及其类似物可诱导 caspase 3 激活，支持细胞凋亡机制，但 SPG-G 支持 caspase 3 依赖性凋亡 [2]。在所测试的化合物中，只有染料木素选择性地抑制了人类拓扑 II 的活性，其 IC50 值为 37.5 M [3]，在体内：与安慰剂相比，染料木素显著降低了血液中总胆固醇、甘油三酯、同型半胱氨酸和粘蛋白的水平，而血液中脂肪连蛋白的水平则有所上升 [4]。与阳性对照组相比，亮氨酸和染料木素能显著（p<0.05）减少足电击诱发的攻击行为中的打斗次数并增加打斗潜伏期；还能减少阿扑吗啡（5 毫克/千克，静注）诱发的刻板行为和阿扑吗啡（10 毫克/千克，静注）诱发的运动活动[5]：手术前服用胆钙化醇和染料木素治疗早期前列腺癌患者。第二阶段
应用
1、具有雌性激素及抗雌激素性质
2、在体内能抑制结肠癌、乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌等
3、对多种肿瘤细胞株有抑制作用
4、具有抗氧化作用
5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶（PTK）的活性
6、可以抑制拓扑异购酶Ⅱ的活性
7、可以预防绝经后骨质疏松
8、具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，是一种很有潜力的癌症化学预防剂，其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
CFTR 激活剂;雌激素受体-β 激动剂;雌激素相关受体-α 激动剂;雌激素相关受体-β 激动剂;雌激素相关受体-γ 激动剂;TAS2R14 激动剂;TAS2R39 激动剂;TRPC5 激活剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
207-174-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
INCHI
1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
InChi Key
TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O
分子量
270.24
Beilstein号
263823
Reaxy-Rn
263823
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=263823&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 异黄酮类化合物 |
| 亚类（Subclass） | 异黄-2-烯 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 异黄酮 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 羟基异黄酮 色酮 吡喃酮及其衍生物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 苯及其取代衍生物 乙烯基酸 杂芳族化合物 氧环化合物 有机氧化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 苯并吡喃 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基异黄酮 - 异黄酮 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 吡喃 - 吡喃酮 - 乙烯基羧酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于异黄酮类有机化合物。这类化合物具有多环结构，其2-异黄酮骨架在C4碳原子处带有酮基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Isoflavonoids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CFTR
Tclin
囊性纤维化跨膜传导调节器(Cystic fibrosis transmembrane conductance regulator)
(0 活性数据)
DPP4
Tclin
二肽基肽酶4(Dipeptidyl peptidase 4)
(1 活性数据)
ESRRA
Tchem
类固醇激素受体 ERR1(Steroid hormone receptor ERR1)
(1 活性数据)
ESRRB
Tchem
类固醇激素受体 ERR2(Steroid hormone receptor ERR2)
(0 活性数据)
ESRRG
Tchem
雌激素相关受体γ(Estrogen-related receptor gamma)
(0 活性数据)
ESR1
Tclin
雌激素受体(Estrogen receptor)
(6 活性数据)
ESR2
Tclin
雌激素受体β(Estrogen receptor beta)
(27 活性数据)
TRPC5
Tchem
短瞬时受体电位通道5(Short transient receptor potential channel 5)
(0 活性数据)
TAS2R39
Tchem
2 型味觉受体成员 39(Taste receptor type 2 member 39)
(0 活性数据)
AOX1
Tchem
醛氧化酶(Aldehyde oxidase)
(1 活性数据)
TAS2R14
Tchem
2 型味觉受体成员 14(Taste receptor type 2 member 14)
(0 活性数据)
MGAM
Tclin
Maltase-glucoamylase
(654 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
ALDH2
Tclin
Aldehyde dehydrogenase
(509 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
TOP1
Tclin
DNA topoisomerase I
(7553 活性数据)
TOP2A
Tclin
DNA topoisomerase II alpha
(6317 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
CYP19A1
Tclin
Cytochrome P450 19A1
(6099 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
TYR
Tclin
Tyrosinase
(717 活性数据)
TSHR
Tclin
Thyroid stimulating hormone receptor
(29986 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
MAOB
Tclin
Monoamine oxidase B
(8835 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
关联靶点（其它种属）
NA
Neuraminidase (1107 活性数据)
fabI
Enoyl-[acyl-carrier-protein] reductase (206 活性数据)
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Sult1a1
Aryl sulfotransferase (136 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Ttr
Transthyretin (14 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
DPP4
Dipeptidyl peptidase IV (11 活性数据)
Abcc1
Multidrug resistance-associated protein 1 (42 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Shbg
Testis-specific androgen-binding protein (10 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Ptpn1
Protein-tyrosine phosphatase 1B (270 活性数据)
Cryz
Quinone oxidoreductase (288 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
Pkm
Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)
pol
Human immunodeficiency virus type 1 integrase (9041 活性数据)
Camk2g
CaM kinase II gamma (1 活性数据)
Pfmrk
Protein kinase Pfmrk (149 活性数据)
MAL62
Alpha-glucosidase MAL62 (106 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Pseudomonas fluorescens (1630 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Vibrio parahaemolyticus (473 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Aspergillus niger (16508 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Mycolicibacterium phlei (631 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Bacillus cereus (7522 活性数据)
Trypanosoma brucei brucei (13300 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Trichophyton rubrum (3646 活性数据)
Leishmania donovani (89745 活性数据)
Giardia intestinalis (1290 活性数据)
Plasmodium berghei (192651 活性数据)
Cavia porcellus (23802 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
密度
1.548
敏感性
对热敏感，对光线敏感
熔点
297-298°C
分子量
270.240 g/mol
XLogP3
2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
270.053 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
270.053 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
87.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
410.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
H400: 对水生生物有剧毒
H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P273: 避免释放到环境中。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P391: 收集溢出物
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
RTECS
NR2392000
Merck Index
4391
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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