亮肽素

CAS: 103476-89-7 货号: L111765 分子式: C20H38N6O4·1/2(H2SO4) 分子量: 475.59 EC号: 600-443-5 PubChem CID: 2733491
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥90%(HPLC)
别名
亮肽素 | 亮抑酶肽 半硫酸盐 | N-乙酰基-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨醛 半硫酸盐 | 亮抑酶肽
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-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

亮肽素或N-乙酰基-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸是天然存在的三肽,尤其适合用作丝氨酸蛋白酶抑制剂和半胱氨酸蛋白酶抑制剂。 其作用机理涉及结构相似的共价结合反应:
在丝氨酸蛋白酶的活性位点中,亮肽素在亮肽素的醛基和酶活性位点丝氨酸残基的羟基之间形成共价半缩醛加合物。
在半胱氨酸蛋白酶的活性位点中,亮肽素的亲电子(醛)碳与酶活性位点中半胱氨酸残基的硫原子形成相当的键。

Leupeptin, or N-acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal, is a naturally occurring tripeptide that acts particularly as a serine protease inhibitor and as a cysteine protease inhibitor. Its mechanism of action involves structurally similar covalent binding reactions: In the active site of serine proteases, leupeptin forms a covalent hemiacetal adduct between the aldehyde group of leupeptin and the hydroxyl group of a serine residue in the enzyme active site. In the active site of cysteine proteases, the electrophilic (aldehyde) carbon of leupeptin forms a comparable bond with the sulfur atom of a cysteine residue in the enzyme active site.

规格

别名
亮肽素 | 亮抑酶肽 半硫酸盐 | N-乙酰基-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨醛 半硫酸盐 | 亮抑酶肽
英文别名
Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal hemisulfate | Acetyl-Leu-Leu-Arg-al
规格或纯度
Moligand™, ≥90%(HPLC)
英文名称
Leupeptin hemisulfate salt
生化机理
可逆的竞争性丝氨酸/半胱氨酸蛋白酶抑制剂。抑制组织蛋白酶B,H,L和S,钙蛋白酶和胰蛋白酶。口服具有活性抗氧化剂和消炎药。在体内和体外具有活性。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,这些产品最多可以使用一周。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有毒,请参阅SDS以获取更多信息。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥90%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
600-443-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide;sulfuric acid
INCHI
1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
InChi Key
CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N
Smiles
CC(C)CC(C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C=O)NC(=O)C.CC(C)CC(C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C=O)NC(=O)C.OS(=O)(=O)O
Isomeric SMILES
CC(C)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C=O)NC(=O)C.CC(C)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C=O)NC(=O)C.OS(=O)(=O)O
PubChem CID
分子量
475.59

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 肽
直接上位类(Direct Parent) 二肽
其他上位类(Alternative Parents) 亮氨酸及其衍生物  N-酰基-α氨基酸及其衍生物  α-氨基酸酰胺  有机硫酸  N-酰胺  乙酰胺  仲羧酸酰胺  胍类  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  甲脒类  有机光子化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  醛类  
分子骨架(Molecular Framework) 暂无
取代基(Substituents) 乙酰胺 - 醛 - 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸酰胺 - α-氨基酸或其衍生物 - α-二肽 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰亚胺 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - 胍 - 烃衍生物 - 亮氨酸或其衍生物 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰胺基胺 - N-取代-α-氨基酸 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磺酰胺 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 硫代二羧酸
描述(Description) 该化合物属于二肽类有机化合物。这类化合物由两个α-氨基酸通过肽键连接而成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water, ethanol, dimethyl formamide and acetic acid.
密度
1.227
敏感性
对湿度敏感
分子量
951.200 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
12
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
14
可旋转键计数Rotatable Bond Count
28
精确质量Exact Mass
950.558 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
950.558 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
421.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
65
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
683.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
6
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS08
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
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I2616637 分析证书 L111765
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H2205277 分析证书 L111765
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C2226315 分析证书 L111765
G2531489 分析证书 L111765
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G2531467 分析证书 L111765
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C2525648 分析证书 L111765
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J2425751 分析证书 L111765
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此产品的引用文献
引用文献
1. Jing Jin, Qiao‑Yun Hu, Wen‑Wen Xu, Wen‑Jia Zhu, Bei Liu, Jing Liu, Wei Wang, Hui‑Fang Zhou.  (2019)  Tanshinone IIA attenuates estradiol‑induced polycystic ovarian syndrome in mice by ameliorating FSHR expression in the ovary.  Experimental and Therapeutic Medicine,  17  (5): (3501-3508).  [PMID:30988730] [10.3892/etm.2019.7352]
2. Yunhua Zhang, Jinyun Ji, Xiao Zhao, Ruoheng Jin, Jianhong Li, Hu Wan.  (2017)  Expression, purification and enzymatic properties of a β-N-acetylhexosaminidase from brown planthopper, Nilaparvata lugens.  JOURNAL OF ASIA-PACIFIC ENTOMOLOGY,  [10.1016/j.aspen.2017.10.005]
3. Rongrong He, Ziwei Lv, Yinan Li, Shuchao Ren, Jiaqi Cao, Jun Zhu, Xinrong Zhang, Huimin Wu, Lihao Wan, Ji Tang, Shutong Xu, Xiao-Lin Chen, Zhipeng Zhou.  (2024)  tRNA-m1A methylation controls the infection of Magnaporthe oryzae by supporting ergosterol biosynthesis.  DEVELOPMENTAL CELL,  [PMID:39191251] [10.1016/j.devcel.2024.08.002]
4. Bangbang Li, Yanchen Wang, Pengzhao Chang, Hao Chen, Yangang Zhu, Nanxin Zhao, Zhimou Yang, Jingjing Li.  (2025)  In situ enzyme instructed peptide assembly favoring a three-target sequentially responsive fluorescence probe for the early identification of atherosclerotic plaque in vivo.  CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL,  [10.1016/j.cej.2025.167162]
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