寡霉素

CAS: 1404-19-9 货号: O111756 分子式: C45H74O11 分子量: 791.07(for Oligomycin A) Beilstein号: 7615308 EC号: 215-767-9
有货
级别和纯度: ≥92%
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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规格
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文献证明

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概述

Oligomycin is a macrolide that acts as a specific inhibitor of the mitochondrial ATP-synthase and blocks oxidative phosphorylation. The compound is a mixture of isomers A ,B , and C .Cancer cell studies show that Oligomycin does not activate the hypoxia-induced factor, however, it enhances the bioenergetic adaptation of heterogeneous bioenergetically organized cells. Oligomycin has been shown to decreased the cyclin D1 protein expression levelsA specific inhibitor of the mitochondrial ATP-synthase.

Oligomycin is a macrolide that acts as a specific inhibitor of the mitochondrial ATP-synthase and blocks oxidative phosphorylation. The compound is a mixture of isomers A ,B , and C .Cancer cell studies show that Oligomycin does not activate the hypoxia-induced factor, however, it enhances the bioenergetic adaptation of heterogeneous bioenergetically organized cells. Oligomycin has been shown to decreased the cyclin D1 protein expression levels
A specific inhibitor of the mitochondrial ATP-synthase.

规格

英文别名
Oligomycin a, b, c mixture
规格或纯度
≥92%
英文名称
Oligomycin
生化机理
大环内酯类抗生素;抑制线粒体 ATP 酶和磷酸基转移。阻断质子通道(F o 亚基)。大环内酯类抗生素。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥92%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
215-767-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-oxane]-3,9,13-trione
INCHI
1S/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15+,21-18+/t25-,26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,38+,40+,41+,42-,44+,45-/m1/s1
InChi Key
MNULEGDCPYONBU-WMBHJXFZSA-N
Smiles
CCC1CCC2C(C(C(C3(O2)CCC(C(O3)CC(C)O)C)C)OC(=O)C=CC(C(C(C(=O)C(C(C(C(=O)C(C(C(CC=CC=C1)C)O)(C)O)C)O)C)C)O)C)C
Isomeric SMILES
CC[C@H]\1CC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@]3(O2)CC[C@H]([C@H](O3)C[C@H](C)O)C)C)OC(=O)/C=C/[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@]([C@@H]([C@H](C/C=C/C=C1)C)O)(C)O)C)O)C)C)O)C)C
分子量
791.07(for Oligomycin A)
Beilstein号
7615308
Reaxy-Rn
25435774
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25435774&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 大环内酯类及其类似物
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 大环内酯类及其类似物
其他上位类(Alternative Parents) 缩酮  氧烷  偶氮类  叔醇  烯酸酯类  仲醇  内酯  环酮  多元醇  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  醛类  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 乙醛酸 - 酰基吡咯烷酮 - 羟基苯甲酸酯 - 醛 - 脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环酮 - 乙酰基 - 烃衍生物 - 酮醛 - 酮 - L-α-氨基酸 - 大环内酯 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 醛基 - 三烷基醇
描述(Description) 该化合物属于大环内酯类及其类似物有机化合物。这类化合物含有至少十二个成员的内酯环。
外部描述符(External Descriptors) oligomycin
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Kcnk9 Potassium channel subfamily K member 9 (8 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in EtOH, acetone (50 mg/ml), DMSO (300 mg/ml), ethanol, and methanol. Insoluble in water
敏感性
对湿度敏感;对光敏感
熔点
84-100°C
分子量
791.100 g/mol
XLogP3
7.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
790.523 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
790.523 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
180.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
56
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1390.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
18
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
3
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
3
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H302: 吞食有害

H370: 对器官造成损害

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P308+P316: 如果暴露或担心:立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

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找到12个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2230669 分析证书 O111756
L2519078 分析证书 O111756
L1722067 分析证书 O111756
J2408524 分析证书 O111756
J2408525 分析证书 O111756
J2408528 分析证书 O111756
J2408529 分析证书 O111756
K2230613 分析证书 O111756
B2419119 分析证书 O111756
G2507124 分析证书 O111756
K2230597 分析证书 O111756
K2230621 分析证书 O111756
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