计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 56 篇同行评审文献引用。
概述
视黄酸(RA)是一种类视黄醇，具有广泛的生物学作用。可调节正常和转化细胞的分化和增殖，可能会影响癌基因。全反式视黄酸(ATRA)是维生素A最直接相关的活性代谢产品。视黄酸可作为一种信号分子，经由核受体调节中枢神经系统的区域分化。1 nm浓度（1 µM带来最大分化）的视黄酸可诱导一种人早幼粒细胞白血病细胞系形态和功能上的终末分化，代表其可能参与特定造血细胞的分化。视黄酸还可通过调节神经元细胞表面肽生长因子受体的表达，间接影响神经元分化。
此外，视黄酸等类视黄醇可抑制人黑素瘤细胞的增殖并刺激酪氨酸酶活性，[4]还抑制黑色素细胞的细胞基底黏附和迁移。ATRA在哺乳动物血管系统形成中起重要作用，尤其是可以调节组织血管生成过程中的内皮细胞增殖和血管重塑。
应用：
视黄酸（RA）已用于胚胎干细胞至运动神经元的分化。
它已用于非洲爪蟾外胚层至胰腺的分化。
它还用于研究由RARα (视黄酸受体α)引起的表观遗传学调控。
它已用于研究原初精原细胞向精母细胞转化的RA信号转导。
Retinoic acid (RA), a retinoid, exerts a broad range of biological effects. It plays a role in regulating cellular differentiation and proliferation in both normal and transformed cells, potentially influencing oncogenes. All-trans retinoic acid (ATRA) is regarded as the most pertinent and functionally active metabolite of Vitamin-A. RA may serve as a type of signal molecule through a nuclear receptor to regulate regional differentiation in the central nervous system. Moreover, at a concentration of 1 nM (with maximal differentiation at 1 µM), RA induces morphological and functional terminal differentiation in a cell line of human promyelocyte leukemia, indicating its potential involvement in the differentiation of specific hematopoietic cells. Additionally, RA can indirectly impact neuronal differentiation by modifying the expression of neuronal cell surface receptors to peptide growth factors.
Furthermore, RA and other retinoids can also inhibit cellular proliferation and stimulate tyrosinase activity in a human melanoma cell line, while also inhibiting cell-substrate adhesion and motility in melanocytes. ATRA plays a vital role in the formation of the mammalian vascular system. Specifically, it regulates endothelial cell proliferation and vascular remodeling throughout tissue angiogenesis.
规格
别名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸 | 维他命A酸 | 维甲酸 | 维A酸 | 视黄酸
英文别名
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid | TRETINOIN COMPONENT OF ZIANA | Tretinoina (INN-Spanish) | Avita (0.025% gel) | Retinoate | Tretinoina [INN-Spanish] | b-Retinoic acid | Tretinoin [USAN:USP:INN:
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Retinoic acid
生化机理
全−反式−视黄酸（ATRA）是视黄酸受体（RAR）和视黄醇类 X 受体（RXR）的配体。所结合的RAR和RXR可作为调节正常细胞和恶性细胞的生长和分化的转录因子。细胞色素P450（CYP）可催化ATRA的4-羟基化。视黄酸可使胚胎干细胞成为神经元。
应用
Retinoic acid (RA) has been used for the differentiation of embryonic stem cells into motor neurons.
It has been used for the differentiation of Xenopus ectoderm into pancreas.
It has also been used to study epigenetic regulation by RARα (retinoic acid receptor α).
It has been used to study RA signaling of prospermatogonia transition into spermatogonia.
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-129-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
INCHI
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
InChi Key
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
Smiles
CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C
Isomeric SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C
分子量
300.44
Beilstein号
2057223
Reaxy-Rn
2508066
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2508066&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 异戊烯醇脂质 |
| 亚类（Subclass） | 类视黄酸 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 类视黄酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 二萜类化合物 中链脂肪酸 甲基支链脂肪酸 不饱和脂肪酸 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族同单环化合物 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二萜类化合物 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 中链脂肪酸 - 甲基-支链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 萘醌 - Retinoid skeleton - 不饱和脂肪酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于视黄醇类有机化合物。这类化合物是3,7-二甲基-1-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)壬烷-1,3,5,7-四烯及其衍生物的含氧衍生物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Retinoids |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 6.3 |
|---|
关联靶点（人）
RARG
Tclin
视黄酸受体γ(Retinoic acid receptor gamma)
(44 活性数据)
RXRG
Tclin
视黄酸受体 RXR-γ(Retinoic acid receptor RXR-gamma)
(2 活性数据)
RXRB
Tclin
视黄酸受体 RXR-β(Retinoic acid receptor RXR-beta)
(3 活性数据)
RORB
Tchem
核受体ROR-β(Nuclear receptor ROR-beta)
(3 活性数据)
RXRA
Tclin
视黄酸受体 RXR-alpha(Retinoic acid receptor RXR-alpha)
(4 活性数据)
PIN1
Tchem
肽基脯氨酰顺反异构酶NIMA相互作用1(Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1)
(3 活性数据)
RARB
Tclin
视黄酸受体β(Retinoic acid receptor beta)
(44 活性数据)
RARA
Tclin
视黄酸受体α(Retinoic acid receptor alpha)
(31 活性数据)
NR2C2
Tchem
核受体亚家族 2 C 组成员 2(Nuclear receptor subfamily 2 group C member 2)
(1 活性数据)
APP
Tclin
淀粉样β蛋白A4(Amyloid-beta A4 protein)
(1 活性数据)
PPARD
Tchem
过氧化物酶体增殖激活受体δ(Peroxisome proliferator-activated receptor delta)
(1 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
RARA
Tclin
Retinoic acid receptor alpha
(1324 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
TYR
Tclin
Tyrosinase
(717 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
HTR4
Tclin
Serotonin 4 (5-HT4) receptor
(2068 活性数据)
PDE3A
Tclin
Phosphodiesterase 3A
(3309 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Mmp2
Matrix metalloproteinase-2 (12 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Tdo2
Tryptophan 2,3-dioxygenase (8 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
Abcb1a
P-glycoprotein 3 (492 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Human gammaherpesvirus 4 (1538 活性数据)
Oryctolagus cuniculus (11301 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Cricetinae gen. sp. (3197 活性数据)
F9 (77 活性数据)
MDCK (10148 活性数据)
N2a (708 活性数据)
P19 (309 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
S91 (48 活性数据)
3LLD122 (4 活性数据)
H4 (48 活性数据)
lef
Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
Hamster (598 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
pfk
6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Trachea (5 活性数据)
Ido1
Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (313 活性数据)
TGR
Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol, acetate, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide, chloroform, methanol, acetone and dichloromethane. Insoluble in water and ether.
密度
1.011
敏感性
对空气、光线敏感
熔点
180-181°C
分子量
300.400 g/mol
XLogP3
6.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
300.209 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
300.209 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
567.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P318: 如果暴露或担心，请就医。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
2
RTECS
VH6475000
Merck Index
8165
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 K2215888 |
分析证书 | R106320 |
| K2215886 |
分析证书 | R106320 |
| K2215765 |
分析证书 | R106320 |
| K2215890 |
分析证书 | R106320 |
| K2215889 |
分析证书 | R106320 |
| E2622547 |
分析证书 | R106320 |
| E2622548 |
分析证书 | R106320 |
| E2622549 |
分析证书 | R106320 |
| E2622550 |
分析证书 | R106320 |
| J2530632 |
分析证书 | R106320 |
| J2530631 |
分析证书 | R106320 |
| J2530626 |
分析证书 | R106320 |
| J2530625 |
分析证书 | R106320 |
| L2111129 |
分析证书 | R106320 |
| G2516045 |
分析证书 | R106320 |
| G2530050 |
分析证书 | R106320 |
| G2517061 |
分析证书 | R106320 |
| B2521595 |
分析证书 | R106320 |
| C2503089 |
分析证书 | R106320 |
| B2528663 |
分析证书 | R106320 |
| B2528662 |
分析证书 | R106320 |
| I2509595 |
分析证书 | R106320 |
| I2509596 |
分析证书 | R106320 |
| C2429737 |
分析证书 | R106320 |
| L2420138 |
分析证书 | R106320 |
| D2418103 |
分析证书 | R106320 |
| I2405135 |
分析证书 | R106320 |
| G2315039 |
分析证书 | R106320 |
| L2103038 |
分析证书 | R106320 |
| F2406031 |
分析证书 | R106320 |
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溶液计算器
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