曲古柳菌素A(TSA)

CAS: 58880-19-6 货号: T1375509 分子式: C17H22N2O3 分子量: 302.37 EC号: 611-758-2 PubChem CID: 444732
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥95%
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-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 9 篇同行评审文献引用。

概述

Trichostatin A (TSA)是一种HDAC抑制剂,IC50为1.8 nM左右,HDAC8是HDAC家族中唯一不受TSA影响的成员。

Trichostatin A (TSA) is an HDAC inhibitor with IC50 of ~1.8 nM – HDAC8 is the only known member of the HDAC-family that is not affected by TSA.
A potent and non-competitive reversible inhibitor of HDAC.

规格

规格或纯度
Moligand™, ≥95%
英文名称
Trichostatin A(TSA)
生化机理
Trichostatin A(TSA)是一种强效、非竞争性的组蛋白去乙酰化酶(HDAC)可逆抑制剂,其 Ki 值为 3.4 nM。在 HeLa 细胞中,TSA 可阻止细胞周期在 G1 阶段的进展,并诱导细胞内凝胶溶素水平增加 12 倍。在潜伏感染了 HIV-1 的细胞中,TSA 会诱导 HIV-1 启动子的转录激活,从而导致病毒产量显著增加。在 NIH 3T3 细胞中,TSA 可诱导致癌的 ras 转化细胞恢复正常形态。在 Jurkat 细胞中,TSA 可抑制 IL-2 基因的表达,并在小鼠模型中显示出免疫抑制活性。诱导心脏特异性转录因子 GATA4 的乙酰化增加,并增加心肌细胞的分化。在正常成纤维细胞中,诱导 Friend 细胞分化,抑制细胞周期的 G1 和 G2 阶段。在体外诱导细胞增殖、分化和凋亡。抗癌和抗真菌剂。在体内和体外均有活性 .
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥95%
名称和识别符
EC号
611-758-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2E,4E,6R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienamide
INCHI
1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1
InChi Key
RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N
Smiles
CC(C=C(C)C=CC(=O)NO)C(=O)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
Isomeric SMILES
C[C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)NO)C(=O)C1=CC=C(C=C1)N(C)C
PubChem CID
分子量
302.37
Reaxy-Rn
2391788

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 羰基化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 酮类 - 芳基酮 - 苯酮类
直接上位类(Direct Parent) 烷基苯基酮
其他上位类(Alternative Parents) 苯丙烷  二烷基芳胺  苯甲酰衍生物  芳基烷基酮  苯胺和取代苯胺  有机光子化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 烷基-苯基酮 - 氨基酸 - 苯胺或取代苯胺 - 芳香族同单环化合物 - 芳基烷基酮 - 苯基化合物 - 苯甲酰 - 二烷基芳基胺 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 苯基丙烷 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的烷基苯基酮类。这类芳香化合物含有一个被烷基取代的酮基团及一个苯基。
外部描述符(External Descriptors) Linear polyketides
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (Partly Miscible), ethanol (2 mg/mL), DMSO (20 mg/mL), acetonitrile, DMF (30 mg/mL), and methanol
敏感性
对热敏感
比旋光度
136° (C=0.3,MeOH)
熔点
144 °C(dec.)
分子量
302.370 g/mol
XLogP3
2.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
302.163 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
302.163 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
69.600 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
447.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
2
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
2
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H315: 引起皮肤刺激

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H319: 引起严重眼睛刺激

H332: 吸入有害

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302+H312+H332: 吞咽,皮肤接触或吸入有害。

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
MI5215000
Merck Index
9649
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
A2627111 分析证书 T1375509
I2518475 分析证书 T1375509
I2518476 分析证书 T1375509
I2518477 分析证书 T1375509
I2518480 分析证书 T1375509
技术文档和文章
表观遗传调控剂
Epigenetic Modifiers
组蛋白去乙酰化酶抑制剂
Histone Deacetylase Inhibitors
小分子抑制剂科研选型指南:最小证据链与场景化验证框架(含选型矩阵、案例卡片与产品表1–表4)
Small-Molecule Inhibitors: A Practical Guide for Research Selection — A Minimal Evidence Chain and Scenario-Based Validation Framework (Including a Selection Matrix, Case Cards, and Product Tables 1–4)
乙酰基代谢酶网络与体外酶学分析
Acetyl-Group Metabolic Enzyme Network and In Vitro Enzymology Analysis
表观遗传酶的非经典功能与线粒体代谢调控
Noncanonical Functions of Epigenetic Enzymes and Regulation of Mitochondrial Metabolism
三维染色质结构重塑与生理性衰老机制
Three-Dimensional Chromatin Architecture Remodeling and Mechanisms of Physiological Aging
细胞周期与DNA损伤应答机制研究
Research on Cell Cycle and DNA Damage Response Mechanisms
DNA 序列不变,基因表达为何改变?表观遗传调控的核心机制与研究方法
If the DNA Sequence Remains Unchanged, Why Does Gene Expression Change? Core Mechanisms and Research Methods of Epigenetic Regulation
Cytoskeleton(细胞骨架)在细胞结构维持、迁移与疾病机制中的研究
Cytoskeleton in Cell Structure Maintenance, Migration, and Disease Mechanisms
蛋白质翻译后修饰的调控机制、研究方法与修饰组学分析
Regulatory Mechanisms, Research Methods, and Modification-Omics Analysis of Protein Post-Translational Modifications
此产品的引用文献
引用文献
1. Pengfei Zhang, Xinyu Chen, Fanqiang Bu, Chen Chen, Lifei Huang, Zixu Xie, Guofeng Li, Xing Wang.  (2023)  Dual Coordination between Stereochemistry and Cations Endows Polyethylene Terephthalate Fabrics with Diversiform Antimicrobial Abilities for Attack and Defense.  ACS Applied Materials & Interfaces,  [PMID:36774642] [10.1021/acsami.2c19323]
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3. Bo-Yu Peng, Yiming Su, Zhibin Chen, Jiabin Chen, Xuefei Zhou, Mark Eric Benbow, Craig S. Criddle, Wei-Min Wu, Yalei Zhang.  (2019)  Biodegradation of Polystyrene by Dark (Tenebrio obscurus) and Yellow (Tenebrio molitor) Mealworms (Coleoptera: Tenebrionidae).  ENVIRONMENTAL SCIENCE & TECHNOLOGY,  [PMID:30990998] [10.1021/acs.est.8b06963]
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9. Enbo Wang, Haixiang Zhang, Dechao Wu, Sadik Ali, Xianglu Ji.  (2026)  DUSP26: Unveiling a critical molecular mediator and therapeutic target in developmental dysplasia of the hip‑associated secondary osteoarthritis.  INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR MEDICINE,  57  (4): (1-13).  [PMID:41789628] [10.3892/ijmm.2026.5776]
溶液计算器