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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。
概述
应用：
三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐与三氟化硼醚在手性配体存在下与有机硅试剂催化烯丙基溴、氯和醚的不对称烯丙基烷基化(AAA)。
它可用作：
在以α-重氮乙酸酯为原料合成三甲基水杨酸烯醇醚中作为硅化剂。
激活苄基和烯丙基醚，使硫化物烷基化。
在不生成甲氧基酮副产物的情况下，促进丹氏′s二烯二醛加合物向环己酮的转化。
作为制备三氟硼酸二氟硼酸乙酯的强路易斯酸，特别是在乙腈溶剂中。
作为酯亚胺和二酯Dieckmann类环化的一种试剂。
它还可用于催化：
醇与酸酐的酰化反应。
羰基化合物与三烷基硅烷的还原偶联，以形成对称醚。
4-去甲氧基道诺霉素与1-O-酰基-L-道诺糖胺衍生物的糖苷化反应。
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is a strong Lewis acid catalyst and efficient silylating agent.
Usually used in a Dieckmann-like cyclization of ester-imides and diesters,and also used to prepare difluoroboron triflate etherate a powerful Lewis acid especially in acetonitrile solvent.
规格
别名
三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯 | 三甲硅烷基三氟甲磺酸酯 | TMS三氟甲基磺酸酯 | 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯
英文别名
TMSOTf | Methanesulfonic acid, trifluoro-, trimethylsilyl ester | AKOS005063796 | J-525112 | MFCD00000406 | trimethylsilyl trifluoromethansulfonate | trimethylsilyl-trifluoromethansulfonate | Trimethylsilyl triflate | trimethylsilyltrifluoromethanesulfona
规格或纯度
≥99%
英文名称
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)
储存条件
2-8°C储存,充氩,干燥
运输条件
低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
248-565-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
INCHI
1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
InChi Key
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
Isomeric SMILES
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
PubChem CID
UN Number
Packing Group
II
分子量
222.26
Beilstein号
1868911
Reaxy-Rn
1868911
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 有机磺酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 有机磺酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 烷磺酸及其衍生物 - 烷磺酸 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 三氟甲磺酸盐 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 三烷基杂硅烷 磺酰基 甲磺酸盐 三卤甲烷 有机准金属盐 有机氟化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 烷基氟化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族非环化合物 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 卤甲烷 - 烃衍生物 - 甲磺酸盐 - 有机类金属盐 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机杂环硅烷 - 有机硅化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰基 - 三烷基杂硅烷 - 三氟甲磺酸盐 - 三卤甲烷 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的三氟甲磺酸酯类。这类化合物是烷磺酸，其磺酸酯基团被三氟甲基取代。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Miscible with aliphatic, aromatic hydrocarbons, haloalkanes and ethers. Immiscible with water.
密度
1.228
敏感性
对湿度、空气敏感
折光率
1.36-1.362
闪点(℉)
77 °F
闪点(℃)
25℃
沸点
140°C
分子量
222.260 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
221.999 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
221.999 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
51.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
244.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H226: 易燃液体和蒸气
H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。
P233: 保持容器密闭。
P240: 地面/粘结容器和接收设备
P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。
P242: 仅使用无火花的工具。
P243: 采取防静电措施
P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P363: 再次使用之前，请清洗受污染的衣物。
P301+P330+P331: 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353: 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P370+P378: 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。
P302+P361+P354: 如果接触皮肤：立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。
P316: 立即寻求紧急医疗救助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
Class
3(8)
Merck Index
9719
个人防护装备
Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
RIDADR
UN 2920 3(8) / PGII
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 E2608645 |
分析证书 | T398981 |
| E2608646 |
分析证书 | T398981 |
| E2608647 |
分析证书 | T398981 |
| E2608660 |
分析证书 | T398981 |
| F2204938 |
分析证书 | T398981 |
| I2522579 |
分析证书 | T398981 |
| I2522580 |
分析证书 | T398981 |
| I2522589 |
分析证书 | T398981 |
| I2522581 |
分析证书 | T398981 |
| E2526449 |
分析证书 | T398981 |
| E2526453 |
分析证书 | T398981 |
| E2526455 |
分析证书 | T398981 |
| E2526457 |
分析证书 | T398981 |
| J2428236 |
分析证书 | T398981 |
| C2514187 |
分析证书 | T398981 |
| J2428235 |
分析证书 | T398981 |
| J2412035 |
分析证书 | T398981 |
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分析证书 | T398981 |
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分析证书 | T398981 |
| H2316650 |
分析证书 | T398981 |
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分析证书 | T398981 |
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分析证书 | T398981 |
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分析证书 | T398981 |
| D2324077 |
分析证书 | T398981 |
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分析证书 | T398981 |
| F2204937 |
分析证书 | T398981 |
| F2204936 |
分析证书 | T398981 |
| F2204935 |
分析证书 | T398981 |
| E2431060 |
分析证书 | T398981 |
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此产品的引用文献
溶液计算器
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