三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)

Name: 三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)
SKU: T106616
Availability: InStock

CAS: 27607-77-8 货号: T106616 分子式: C₄H₉F₃O₃SSi 分子量: 222.26 Beilstein号: 1868911 EC号: 248-565-4 PubChem CID: 65367

4篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: ≥98%

别名

三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯 | 三甲硅烷基三氟甲磺酸酯 | TMS三氟甲基磺酸酯 | 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯

储存条件

2-8°C储存,充氩

运输条件

低温运输

规格

库存

价格

数量

T106616-5g

现货

¥49.90

25g

T106616-25g

现货

¥139.90

100g

T106616-100g

现货

¥329.90

500g

T106616-500g

现货

¥1,179.90

请输入您要添加的产品数量

大包装 / 定制

♡ 收藏夹 ⇅ 比较 ⎙ 打印页面

Skip to the end of the images gallery

Skip to the beginning of the images gallery

概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章溶液计算器

🧪

为什么选择此级别

提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

🌡

储存与运输

2-8°C储存,充氩。低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

📋

质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

📚

文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐与三氟化硼醚在手性配体存在下与有机硅试剂催化烯丙基溴、氯和醚的不对称烯丙基烷基化(AAA)。

它可用作：

在以α-重氮乙酸酯为原料合成三甲基水杨酸烯醇醚中作为硅化剂。

激活苄基和烯丙基醚，使硫化物烷基化。

在不生成甲氧基酮副产物的情况下，促进丹氏′s二烯二醛加合物向环己酮的转化。

作为制备三氟硼酸二氟硼酸乙酯的强路易斯酸，特别是在乙腈溶剂中。

作为酯亚胺和二酯Dieckmann类环化的一种试剂。

它还可用于催化：

醇与酸酐的酰化反应。

羰基化合物与三烷基硅烷的还原偶联，以形成对称醚。

4-去甲氧基道诺霉素与1-O-酰基-L-道诺糖胺衍生物的糖苷化反应。

三甲基硅烷基三氟甲烷磺酸酯可用于催化：

缩醛的烯丙基化反应，形成高烯丙基醚；合成1,2-反式糖苷；

醇转化为酯；烯醇硅醚与氨基甲基烷基醚的氨甲基化反应；(+)-4-demethoxyanthracyclinone的成苷反应

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is a strong Lewis acid catalyst and efficient silylating agent.
Usually used in a Dieckmann-like cyclization of ester-imides and diesters,and also used to prepare difluoroboron triflate etherate a powerful Lewis acid especially in acetonitrile solvent.

Allyl reaction of acetal to form high allyl ether； Synthesis of 1, 2-trans glycosides；Alcohol is converted to ester; The aminomethylation reaction

between enolsilyl ether and aminomethyl alkyl ether; Glycosylation of (+)-4-demethoxyanthracyclinone

规格

别名

三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯 | 三甲硅烷基三氟甲磺酸酯 | TMS三氟甲基磺酸酯 | 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯

英文别名

规格或纯度

≥98%

英文名称

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate(TMSOTf)

应用

常用于酯-酰亚胺和二酯的类 Dieckmann 环化试剂,也可用于制备强路易斯酸（特别是在乙腈溶剂中时）二氟硼三氟甲磺酸酯-乙醚络合物。

储存条件

2-8°C储存,充氩

运输条件

低温运输

纯度

≥98%

名称和识别符

PubChem SID

508811518

EC号

248-565-4

分子类型

小分子

IUPAC Name

trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

INCHI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

InChi Key

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

Smiles

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

Isomeric SMILES

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

PubChem CID

65367

UN Number

2920

Packing Group

分子量

222.26

Beilstein号

1868911

Reaxy-Rn

1868911

技术文档

📋 安全数据表 (SDS)

全面的危险、操作、储存及法规合规文件。

下载 SDS →

✅ 分析证书 (COA)

批次质量数据。输入批号以获取对应 COA。

查询 COA →

📊 产品数据表

产品规格和应用的快速参考摘要。

查看数据表 →

🔬 规格说明书

该级别的完整质量属性和验收标准。

查看规格说明 →

高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机酸及其衍生物
  - 类（Class) 有机磺酸及其衍生物
    - 亚类（Subclass）有机磺酸及其衍生物
      - 第5级 (level 5) 烷磺酸及其衍生物
        第6级 (level 6) 烷磺酸
        第7级 (level 7) 三氟甲磺酸盐

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机酸及其衍生物
类（Class)	有机磺酸及其衍生物
亚类（Subclass）	有机磺酸及其衍生物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	烷磺酸及其衍生物 - 烷磺酸
直接上位类(Direct Parent)	三氟甲磺酸盐
其他上位类（Alternative Parents）	三烷基杂硅烷磺酰基甲磺酸盐三卤甲烷有机准金属盐有机氟化物有机氧化物碳氢化合物衍生物烷基氟化物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族无环化合物
取代基（Substituents）	脂肪族非环化合物 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 卤甲烷 - 烃衍生物 - 甲磺酸盐 - 有机类金属盐 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机杂环硅烷 - 有机硅化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰基 - 三烷基杂硅烷 - 三氟甲磺酸盐 - 三卤甲烷
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的三氟甲磺酸酯类。这类化合物是烷磺酸，其磺酸酯基团被三氟甲基取代。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

溶解性

Miscible with aliphatic, aromatic hydrocarbons, haloalkanes and ethers. Immiscible with water.

密度

1.228

敏感性

对湿度、空气敏感

折光率

1.36-1.362

闪点(℉)

77 °F

闪点(℃)

25℃

沸点

140°C

分子量

222.260 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

221.999 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

221.999 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

51.800 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

244.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS02, GHS05, GHS07

信号词

危险

危险声明

H226: 易燃液体和蒸气

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P233: 保持容器密闭。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P363: 再次使用之前，请清洗受污染的衣物。

P301+P330+P331: 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。

P303+P361+P353: 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P370+P378: 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤：立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

WGK Germany

Class

3(8)

Merck Index

9719

个人防护装备

Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter

RIDADR

UN 2920 3(8) / PGII

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

输入批号以搜索分析图谱:

通过匹配包装上的批号来查找并下载产品的 COA，每批产品都进行了严格的验证，您可放心使用！

找到44个结果

批号(Lot Number)	证书类型	货号
G2122296	分析证书	T106616
K22301255	分析证书	T106616
A2604633	分析证书	T106616
A2604636	分析证书	T106616
A2604644	分析证书	T106616
A2604657	分析证书	T106616
K2327458	分析证书	T106616
K2327459	分析证书	T106616
D2022142	分析证书	T106616
H2508725	分析证书	T106616
H2508520	分析证书	T106616
H2508726	分析证书	T106616
H2508727	分析证书	T106616
E2526443	分析证书	T106616
E2526446	分析证书	T106616
E2526445	分析证书	T106616
E2526444	分析证书	T106616
E2526439	分析证书	T106616
E2526438	分析证书	T106616
E2526434	分析证书	T106616
B2508401	分析证书	T106616
B2508400	分析证书	T106616
B2508399	分析证书	T106616
J2410756	分析证书	T106616
J2410754	分析证书	T106616
J2410755	分析证书	T106616
G2416633	分析证书	T106616
G2416632	分析证书	T106616
G2416631	分析证书	T106616
G2416630	分析证书	T106616
J2428243	分析证书	T106616
G2416629	分析证书	T106616
K2327460	分析证书	T106616
K2327461	分析证书	T106616
J2126576	分析证书	T106616
J2126578	分析证书	T106616
G2122295	分析证书	T106616
K22301222	分析证书	T106616
K22301223	分析证书	T106616
K22301309	分析证书	T106616
K2303221	分析证书	T106616
I2322127	分析证书	T106616
A2111226	分析证书	T106616
A2111227	分析证书	T106616

技术文档和文章

Boc树脂裂解方案

目录：实验方案（Protocols）

探索主题:

砌块分析标准品多肽合成试剂多肽溶剂多肽合成 SPPS 蛋白质生物学保护基团

Boc resin lysis protocol

目录：实验方案（Protocols）

探索主题:

peptide Building Blocks Protein Biology Solvents Peptides SPPS Peptide synthesis Protection groups Analytical standards

五氟硫基的合成策略——含SF₅的脂肪族化合物合成

目录：技术文章

探索主题:

材料科学含氟砌块卤化试剂药物化学五氟硫基氟化试剂五氟硫基化反应光催化反应

Synthesis Strategy of Pentafluorothio Group - Synthesis of Aliphatic Compounds Containing SF₅

目录：技术文章

探索主题:

Fluorinated block Field of medicinal chemistry Materials Science Halogenation Reagents Pentafluorosulfide Fluorination Reagent Pentafluorosulfidation Reaction Photocatalytic Reaction

三氟甲磺酸盐及其系列产品概述：结构特点、常见类型与典型应用

目录：技术文章

探索主题:

有机合成金属有机催化光刻与功能材料电化学

Overview of Trifluoromethanesulfonate Salts and Related Products: Structural Features, Common Classes, and Typical Applications

目录：技术文章

探索主题:

Organic synthesis Organometallic catalysis Electrochemistry Photolithography and functional materials

重新认识三甲基铝：未保护氨基酸一锅法肽链延长的方法设计与实验价值

目录：技术文章

探索主题:

三甲基铝未保护氨基酸一锅法肽链延长

Reassessing Trimethylaluminum: Method Design and Experimental Value of One-Pot Peptide Elongation from Unprotected Amino Acids

目录：技术文章

探索主题:

Trimethylaluminum Unprotected amino acids One pot method for peptide chain elongation

目录：技术文章

探索主题:

双 Boc N-Boc

Experimental Judgment for Differential Deprotection of Double Boc and Related N-Boc Systems: Substrate Type, Site-Response Differences, and Initial Condition Selection

目录：技术文章

探索主题:

N-Boc Double Boc

目录：技术文章

探索主题:

多肽合成

Formation and Control of Carboxyl- and Hydroxyl-Related Impurities in Peptide Synthesis — Using Asp/Glu and Ser/Thr Residue Side Reactions as Examples

目录：技术文章

探索主题:

Peptide synthesis Functional Group Carboxyl group

氮丙啶在药物合成中的构建与转化：环张力、N-取代调控、选择性开环与骨架扩展

目录：技术文章

探索主题:

氮杂环丁烷药物合成环张力区域选择性氮丙啶 N-取代效应立体专一性对映汇聚交叉亲电偶联 β-取代胺

Construction and Transformation of Aziridines in Drug Synthesis: Ring Strain, N-Substituent Control, Selective Ring Opening, and Scaffold Expansion

目录：技术文章

探索主题:

Azetidine Drug synthesis stereospecificity ring strain regioselectivity N-substituent effects β-substituted amines Aziridine Enantioconvergence Cross-Electrophile Coupling

氮杂环膦酸酯的合成路线设计：C–P键形成时机与三类路线策略

目录：技术文章

探索主题:

氮杂环膦酸酯 C–P 键

Synthetic Route Design for Azaheterocyclic Phosphonates: Timing of C–P Bond Formation and Three Route Strategies

目录：技术文章

探索主题:

Azaheterocyclic Phosphonates C–P bond

MTAD介导的吡啶氧化脱芳构化：暂时性对位环加成、烯烃氧化与杂原子官能化

目录：技术文章

探索主题:

哌啶吡啶烯烃氧化