硼烷二甲基硫醚络合物

CAS: 13292-87-0 货号: B130054 分子式: (CH3)2S·BH3 分子量: 75.97 Beilstein号: 3663489 EC号: 236-313-6
有货
级别和纯度: 2.0 M solution in THF
别名
二甲硫醚硼烷
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
★
规格
库存
价格
数量
100ml
B130054-100ml
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500ml
B130054-500ml
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1L
B130054-1L
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。

概述

硼烷二甲硫醚络合物 (BMS) 在催化四氢硼酸钠存在下用作α-羟基酯作为高效和选择性还原剂。已有关于使用螺硼酸酯作为催化剂用 BMS 不对称硼烷还原各种前手性酮的报道。 用作区域选择性还原剂的反应物 涉及的反应物: · 硼氢化/氧化 笼状化合物的合成 硼烷二甲基硫醚复合物 (BMS) 溶液可用于以下研究: · 炔烃一锅转化为 1,2-二醇。 · 亚氨基喷替醇的制备。 · 还原代表性有机官能团,如酯、腈和酰胺。 · 与树枝状聚合物支持的 L-吡咯烷醇一起用于茚满酮和四氢萘酮的不对称还原。 · 二茂铁基-1,3-二酮不对称还原为手性1,3-二醇。 · C3-对称三足羟基酰胺催化的酮的高度对映选择性还原。

Borane dimethyl sulfide complex is a stable source of borane used in hydroboration reduction reactions in organic synthesis. Studies indicate that Borane dimethyl sulfide complex can selectively suppress &alpha-hydroxyesters.
Used with a dendrimeric supported L-pyrrolidinol in the asymmetric reduction of indanones and tetralones. CBS-catalyzed asymmetric reduction of ferrocenyl-1,3-diketones to chiral 1,3-diols. Highly enantioselective reduction of ketones catalyzed by C3-symmetric tripodal hydroxyamides. Reactant used as a regioselective reducing agent Reactant involved in: &bull Hydroboration / oxidation Synthesis of cage compounds

规格

别名
二甲硫醚硼烷
英文别名
BMS | MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N | Dimethyl sulphide borane | Dimethyl sulfide borane | borane methylsulphide | boron dimethyl sulfide | FT-0652013 | Borane dimethyl sulfide complex 2.0 M in THF | UNII-93TWS7F2GX | (Dimethyl sulfide)trihydroboron | (Meth
规格或纯度
2.0 M solution in THF
英文名称
Borane dimethyl sulfide complex
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
236-313-6
分子类型
未知
INCHI
1S/C2H6S.B/c1-3-2;/h1-2H3;
InChi Key
MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
[B].CSC
Isomeric SMILES
[B].CSC
分子量
75.97
Beilstein号
3663489
Reaxy-Rn
14759666
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=14759666&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机盐
类(Class) 有机金属盐
亚类(Subclass) 有机准金属盐
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 有机准金属盐
其他上位类(Alternative Parents) 亚磺酰基化合物  二烷基硫醚  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 二烷基硫醚 - 烃衍生物 - 有机类金属盐 - 有机硫化合物 - 硫酰基化合物 - 硫醚
描述(Description) 该化合物属于有机类金属盐类有机化合物。这类有机盐化合物含有以离子形式存在的类金属原子。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
密度
0.855
敏感性
对空气和水分敏感
闪点(℉)
-31 °F
闪点(℃)
-35 °C
分子量
72.950 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
1
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
73.0283 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
73.0283 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
25.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
4
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
2.800
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS02,   GHS05,   GHS06,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H260: 与水接触会释放出可自燃的易燃气体

H315: 引起皮肤刺激

H318: 造成严重的眼睛损伤

H335: 可能引起呼吸道刺激

H301+H311: 吞咽或皮肤接触可致中毒。

预防措施声明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P223: 不允许与水接触

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P231+P232: 在惰性气体中操作。防潮。

P302: 擦掉皮肤上的松散颗粒。浸入冷水中或用湿绷带包扎

P310: 立即致电解毒中心或医生。

P330: 漱口

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P303+P361+P353: 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P332+P313: 如发生皮肤刺激:求医/就诊。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2612215 分析证书 B130054
F2612218 分析证书 B130054
F2612219 分析证书 B130054
G2522217 分析证书 B130054
G2522229 分析证书 B130054
G2522250 分析证书 B130054
A2422279 分析证书 B130054
A2422287 分析证书 B130054
A2422277 分析证书 B130054
G2216102 分析证书 B130054
F2118290 分析证书 B130054
G2216076 分析证书 B130054
G2216103 分析证书 B130054
D2028099 分析证书 B130054
技术文档和文章
硼烷(二甲基硫硼烷,硼烷-四氢呋喃复合物)
不对称催化合成手性 1,2-双硼酸酯的策略与进展:路线类型、选择性挑战与序列化位点利用(含产品选型导航与表1–4)
Strategies and Progress in the Asymmetric Catalytic Synthesis of Chiral 1,2-Bis(boronic) Esters: Route Types, Selectivity Challenges, and Sequential Site Utilization (with Product Selection Navigator and Tables 1–4)
2-甲基吡啶-硼烷(2-Picoline·BH₃)还原胺化指南:替代 NaBH₃CN 的工艺动机、适用窗口与放大收尾要点(含产品表1–表3)
2-Methylpyridine–Borane (2-Picoline·BH₃) Reductive Amination Guide: Process Drivers for Replacing NaBH₃CN, the Practical Operating Window, and Scale-Up/Quench Close-Out Essentials (Including Product Tables 1–3)
Boranes (Dimethylsulfide Borane, Borane-Tetrahydrofuran Complex)
硫杂环丁烷:可通过硫氧化态调控理化性质的潜力小环砌块
Thietanes: Promising Small-Ring Building Blocks with Tunable Physicochemical Properties through Sulfur Oxidation-State Control
3,3-螺环α-脯氨酸分子砌块:结构特征、互补合成路线与多克级制备
3,3-Spiro-α-Proline Building Blocks: Structural Features, Complementary Synthetic Routes, and Multigram-Scale Preparation
此产品的引用文献
溶液计算器