9-硼双环[3.3.1]壬烷

CAS: 280-64-8 货号: B130058 分子式: C₈H₁₅B 分子量: 122.02 Beilstein号: 605509 EC号: 206-000-9 PubChem CID: 6327450

2篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: 0.5 M in THF

别名

9-硼双环[3.3.1]壬烷溶液

储存条件

室温,充氩

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B130058-500ml

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章引用文献溶液计算器

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为什么选择此级别

，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

烯烃保护基团†

反应物用于：

· 线性SPPS合成泛素衍生物

· 铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物发生交叉偶联反应

· 将烯烃分子内插入钯-氮键 · 制备(膦酰基乙酰基)鸟氨酸以研究对酵母中精氨酸生物合成基因的影响

· Hetero-Diels-Alder反应合成螺环生物碱

使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇。选择性硼氢化还原试剂。

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane is an organic compound, which is generally used as a hydroborating agent. It is thermally stable, less sensitive to oxygen and water when compared to other dialkyl boranes. It is commonly used to prepare aldehydes from alkynes.

Differentiation of symmetrical diols by reduction of the corresponding cyclic acetals with 9-BBN.
Selective hydroboration reduction reagent.
Protecting group for alkenes
Reactant for:
• Linear SPPS synthesis of ubiquitin derivatives
• Copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides
• Intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds
• Preparation of (phosphonoacetyl)ornithine to study effect on arginine biosynthetic genes in yeast
• Hetero-Diels-Alder reaction for synthesis of spirocyclic alkaloids

application：

9-BBN monomer acts as a selective hydroboration reagent in synthetic organic chemistry. It is employed in Suzuki reactions as well as in the preparation of terminal alcohols by the region selective addition of alkenes followed by oxidative cleavage using hydrogen peroxide. It is also used in copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides. It acts as a protecting group for alkenes. Further, it is used as a reactant for Hetero-Diels-Alder reaction for the synthesis of spirocyclic alkaloids. In addition to this, it is used in intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds.

规格

别名

9-硼双环[3.3.1]壬烷溶液

英文别名

规格或纯度

0.5 M in THF

英文名称

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane

应用

烯烃保护基团? 反应物用于： · 线性SPPS合成泛素衍生物 · 铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物发生交叉偶联反应 · 将烯烃分子内插入钯-氮键 · 制备(膦酰基乙酰基)鸟氨酸以研究对酵母中精氨酸生物合成基因的影响 · Hetero-Diels-Alder反应合成螺环生物碱使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇。选择性硼氢化还原试剂。

储存条件

室温,充氩

运输条件

常规运输

名称和识别符

PubChem SID

504764050

分子类型

未知

INCHI

1S/C8H14B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-8H,1-6H2

InChi Key

AMKGKYQBASDDJB-UHFFFAOYSA-N

Smiles

[B]1C2CCCC1CCC2

Isomeric SMILES

[B]1C2CCCC1CCC2

PubChem CID

6327450

分子量

122.02

Beilstein号

605509

技术文档

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高级数据

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

溶解性

Miscible with ether, hexane, benzene, toluene, carbon tetrachloride, chloroform, dimethylsulfide and dichloromethane. Slightly miscible with cyclohexane, dimethoxyethane, diglyme and dioxane.

密度

0.884

敏感性

对空气和水分敏感

闪点(℉)

-2°F

闪点(℃)

-19℃

分子量

121.010 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

121.119 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

121.119 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

0.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

80.700

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS02, GHS07, GHS08

信号词

危险

危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H260: 与水接触会释放出可自燃的易燃气体

H302: 吞食有害

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H336: 可能引起嗜睡或头晕

H351: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前，不要进行操作。

P223: 不允许与水接触

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P303+P361+P353: 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P308+P313: 如接触到或有疑虑：求医/就诊。

P335+P334: 掸掉皮肤上的细小颗粒。浸入冷水中/用湿绷带包扎。

P337+P313: 如仍觉眼刺激：求医/就诊。

P370+P378: 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P402+P404: 存放于干燥处。存放于密闭的容器中。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P312+P330: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。漱口

P304+P340+P312: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。如感觉不适，呼叫急救中心/医生。

WGK Germany

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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找到13个结果

批号(Lot Number)	证书类型	货号
G2201335	分析证书	B130058
G2201336	分析证书	B130058
D2615625	分析证书	B130058
D2615626	分析证书	B130058
D2615627	分析证书	B130058
H2614092	分析证书	B130058
D2509312	分析证书	B130058
D2509313	分析证书	B130058
H2527197	分析证书	B130058
H2527198	分析证书	B130058
H2527199	分析证书	B130058
E2416024	分析证书	B130058
G2201337	分析证书	B130058

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此产品的引用文献

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引用文献

1. Kun Zhang, Xiaoni Wang, Minggang Tian, Zhiming Gou, Yujing Zuo. (2021) The diversity of the coordination bond generated a POSS-based fluorescent probe for the reversible detection of Cu(II), Fe(III) and amino acids. Journal of Materials Chemistry B, 9 (47): (9744-9753). [PMID:34787631] [10.1039/D1TB01947C]
2. HuaQing Liang, QiHua Zhou, YongJiang Long, WanChu Wei, Shuo Feng, GuoDong Liang, FangMing Zhu. (2018) Synthesis and self-assembly of a novel amphiphilic diblock copolymer consisting of isotactic polystyrene and 1,4-trans-polybutadiene-graft-poly(ethylene oxide). RSC Advances, 8 (23): (12752-12759). [PMID:35541237] [10.1039/C8RA01288A]