计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥97%(HPLC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
2-8°C储存,充氩。低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 141 篇同行评审文献引用。
概述
表儿茶素是一种黄烷醇化合物。可可产品富含表儿茶素。表儿茶素可增强心力衰竭患者的骨骼肌结构，并最大限度降低心脏代谢风险。它可用于治疗肌肉减少症。表儿茶素可降低肌肉生长抑制素和β-半乳糖苷酶，并提高肌肉生长标志物的水平。抗氧剂,发现于巧克力中
(-)-Epicatechin 抑制环加氧酶-1 (COX-1) , IC50为 3.2 μM。(-)-Epicatechin 通过阻断 NF-κB 的 p65 亚基的核定位来抑制 IL-1β 诱导的 iNOS 表达。
Epicatechin is a flavanol. Cacao products are rich in epicatechin. Epicatechin enhances the skeletal muscle structure in heart failure patients and minimises the cardiometabolic risks. It can be used for treating sarcopenia. Epicatechin reduces myostatin and β-galactosidase and increases the level of markers of muscle growth.
Antioxidant found in chocolate.
Product description：
(-)-Epicatechin inhibits cyclooxygenase-1 (COX-1) with an IC50 of 3.2 μM. (-)-Epicatechin inhibits the IL-1β-induced expression of iNOS by blocking the nuclear localization of the p65 subunit of NF-κB.
Application：
(−)-Epicatechin (EC) has been used:
as an antioxidant to downregulate nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrogen (NADPH) oxidase and improve insulin sensitivity in in vivo (high fat-fed mice) and in vitro (HepG2 cells) studies
to study its effect on blood pressure, nitric oxide synthase (NOS) activity and anxiety-like behavior on borderline hypertensive rat (BHR) models
to test its effect on neuronal survival in the hippocampus of middle-aged rats on swimming training, under oxidative stress
to study its antioxidant activity in dark chocolate
as a characteristic compound in polyphenols analysis
规格
别名
(-)-顺式-3,3',4',5,7-五羟基黄烷 | (2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并吡喃-3,5,7-三醇 | (-)-表儿茶素 | (-)-顺-3,3',4',5,7-五羟基黄烷 | (−)-表儿茶素 | 表儿茶精
英文别名
.alpha. Catechin | A12043 | KBio2_005775 | 1,2-Ethanedisulfonicacid | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3,4-trihydro-3,5,7-trihydroxychromene | Acacatechin | Spectrum_000159 | CCG-38571 | CCRIS 7097 | s4723 | Tetradecanoic acid, 1-methylethyl ester | MFCD00008042
规格或纯度
Moligand™, ≥97%(HPLC)
英文名称
(-)-Epicatechin
生化机理
表儿茶素能增强心力衰竭患者的骨骼肌结构，最大限度地降低心脏代谢风险。它可用于治疗肌肉疏松症。表儿茶素能降低肌生成素和β-半乳糖苷酶，提高肌肉生长标志物的水平。
来源
Tea
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥97%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
207-710-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
INCHI
1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1
InChi Key
PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
Smiles
C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
Isomeric SMILES
C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
关联CAS
MeSH Entry Terms
(+)-Catechin;(+)-Cyanidanol;(+)-Cyanidanol-3;(-)-Epicatechin;(2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-chromanetriol;2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-, (2R-cis)-;3,3',4',5,7-Flavanpentol;Catechin;Catechinic Acid;Catechuic Acid;
分子量
290.27
Beilstein号
92760
Reaxy-Rn
6069926
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=6069926&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 黄酮类化合物 |
| 亚类（Subclass） | 黄烷类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 黄烷-3-醇 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 儿茶素 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 7-羟基黄酮类化合物 5-羟基黄酮类化合物 4'-羟基黄酮类化合物 3-羟基黄酮类化合物 3'-羟基黄酮类化合物 1-苯并吡喃 儿茶酚 烷基芳基醚 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 苯及其取代衍生物 仲醇 多元醇 氧环化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 3-羟基黄酮 - 3'-羟基黄酮 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 羟基苯甲酸酯 - 芳基醚 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 茶多酚 - 儿茶酚 - 铬烷 - 乙醚 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 单环苯基基团 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 多醇 - 醛基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于儿茶素类有机化合物。这类化合物含有儿茶素结构单元，即3,4-二氢-2-苯并吡喃-3,5,7-三硫醇。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Flavans, Flavanols and Leucoanthocyanidins |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
SNCA
Tchem
α-突触核蛋白(Alpha-synuclein)
(1 活性数据)
ALPL
Tchem
碱性磷酸酶，组织非特异性同工酶(Alkaline phosphatase, tissue-nonspecific isozyme)
(1 活性数据)
DHFR
Tclin
Dihydrofolate reductase
(3072 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
TSHR
Tclin
Thyroid stimulating hormone receptor
(29986 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
XDH
Tclin
Xanthine dehydrogenase
(1038 活性数据)
AKR1B1
Tclin
Aldose reductase
(1404 活性数据)
PLA2G7
Tchem
LDL-associated phospholipase A2
(1338 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
APP
Tclin
Amyloid-beta A4 protein
(8510 活性数据)
ALB
Tchem
Serum albumin
(2651 活性数据)
AMY1A
Salivary alpha-amylase
(100 活性数据)
GAA
Tclin
Lysosomal alpha-glucosidase
(35701 活性数据)
CYP2D6
Tclin
Cytochrome P450 2D6
(33882 活性数据)
MET
Tclin
Hepatocyte growth factor receptor
(10718 活性数据)
NFKB1
Tclin
Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit
(1459 活性数据)
FASN
Tchem
Fatty acid synthase
(3390 活性数据)
NOS3
Tchem
Nitric-oxide synthase, endothelial
(1452 活性数据)
ALPG
Tchem
Alkaline phosphatase placental-like
(1197 活性数据)
PGD
Tchem
6-phosphogluconate dehydrogenase
(58 活性数据)
SI
Tchem
Sucrase-isomaltase
(84 活性数据)
BACE1
Tchem
Beta-secretase 1
(15641 活性数据)
CYP1A2
Tchem
Cytochrome P450 1A2
(26471 活性数据)
CYP2C9
Tchem
Cytochrome P450 2C9
(32119 活性数据)
CYP2C19
Tchem
Cytochrome P450 2C19
(29246 活性数据)
CYP3A4
Tclin
Cytochrome P450 3A4
(53859 活性数据)
DLD-1
(17511 活性数据)
HCT-8
(3484 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
MT4
(17854 活性数据)
PANC-1
(6144 活性数据)
PC-3
(62116 活性数据)
SK-OV-3
(52876 活性数据)
TE-671
(161 活性数据)
U373 MG
(658 活性数据)
A549
(127892 活性数据)
HCT-116
(91556 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
Monocyte
(474 活性数据)
KB
(17409 活性数据)
LNCaP
(8286 活性数据)
HeLa
(62764 活性数据)
MDA-MB-231
(73002 活性数据)
PBMC
(10003 活性数据)
BCL2
Tclin
Apoptosis regulator Bcl-2
(3787 活性数据)
HL
(112 活性数据)
HSD17B10
Tchem
Endoplasmic reticulum-associated amyloid beta-peptide-binding protein
(20669 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
POLK
Tbio
DNA polymerase kappa
(8653 活性数据)
POLI
Tchem
DNA polymerase iota
(116820 活性数据)
关联靶点（其它种属）
pol
Human immunodeficiency virus type 1 protease (9113 活性数据)
pol
Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
blaZ
Beta-lactamase (285 活性数据)
CTSL
Cathepsin L (58 活性数据)
Galc
Galactocerebrosidase (11 活性数据)
Pkm
Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)
Iap
Intestinal alkaline phosphatase (419 活性数据)
Salmonella paratyphi (588 活性数据)
Chlamydia pneumoniae (241 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Enterobacter cloacae (7976 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Micrococcus luteus (7463 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Proteus mirabilis (3894 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Mycolicibacterium fortuitum (1335 活性数据)
Arabidopsis thaliana (307 活性数据)
Enterococcus faecalis (29875 活性数据)
Triticum aestivum (1582 活性数据)
Pichia kudriavzevii (7448 活性数据)
Trypanosoma brucei brucei (13300 活性数据)
Entamoeba histolytica (2676 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Candida tropicalis (8381 活性数据)
Giardia intestinalis (1290 活性数据)
Brugia malayi (1377 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Human immunodeficiency virus (3636 活性数据)
Trypanosoma brucei gambiense (523 活性数据)
Trypanosoma brucei rhodesiense (7991 活性数据)
Clavispora lusitaniae (671 活性数据)
3T3-L1 (3664 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
Vero (26788 活性数据)
L929 (3802 活性数据)
dnaB
Replicative DNA helicase (15 活性数据)
fabG
3-oxoacyl-acyl-carrier protein reductase (70 活性数据)
fabI
Enoyl-acyl-carrier protein reductase (415 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
dengue virus type 2 (2400 活性数据)
Lasiodiplodia theobromae (193 活性数据)
Solanum lycopersicum (493 活性数据)
TGR
Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in acetone:water (1:1, 10 mg/ml), DMSO (100 mM), methanol, DMF (~12.5 mg/ml), and water (partly)., Soluble in acetone:water (1:1, 10 mg/ml), DMSO (100 mM), methanol, DMF (~12.5 mg/ml), and water (partly).,
密度
1.593
敏感性
对热和空气敏感
比旋光度
-62° (C=0.1,MeOH)
熔点
240°C
分子量
290.270 g/mol
XLogP3
0.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
290.079 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
290.079 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
110.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
364.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
RTECS
KB3745000
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 K2203379 |
分析证书 | E130023 |
| D2622424 |
分析证书 | E130023 |
| D2622395 |
分析证书 | E130023 |
| D2622392 |
分析证书 | E130023 |
| I2602100 |
分析证书 | E130023 |
| I2516248 |
分析证书 | E130023 |
| I2516241 |
分析证书 | E130023 |
| I2516246 |
分析证书 | E130023 |
| I2516249 |
分析证书 | E130023 |
| I2516250 |
分析证书 | E130023 |
| I2516251 |
分析证书 | E130023 |
| C2605142 |
分析证书 | E130023 |
| E2507172 |
分析证书 | E130023 |
| E2507171 |
分析证书 | E130023 |
| E2507170 |
分析证书 | E130023 |
| E2507168 |
分析证书 | E130023 |
| E2507169 |
分析证书 | E130023 |
| J2425451 |
分析证书 | E130023 |
| J2425452 |
分析证书 | E130023 |
| J2425454 |
分析证书 | E130023 |
| C2430071 |
分析证书 | E130023 |
| J2412077 |
分析证书 | E130023 |
| C2430072 |
分析证书 | E130023 |
| C2430073 |
分析证书 | E130023 |
| C2430074 |
分析证书 | E130023 |
| C2430075 |
分析证书 | E130023 |
| L2327055 |
分析证书 | E130023 |
| D2314453 |
分析证书 | E130023 |
| L2315046 |
分析证书 | E130023 |
| D23131134 |
分析证书 | E130023 |
| D23131165 |
分析证书 | E130023 |
| D23131190 |
分析证书 | E130023 |
| D23131208 |
分析证书 | E130023 |
| D2314022 |
分析证书 | E130023 |
| D2314023 |
分析证书 | E130023 |
| D2314128 |
分析证书 | E130023 |
| D2314142 |
分析证书 | E130023 |
| D2314143 |
分析证书 | E130023 |
| K2203380 |
分析证书 | E130023 |
| K2203382 |
分析证书 | E130023 |
| K2203383 |
分析证书 | E130023 |
| K2203384 |
分析证书 | E130023 |
| K2203381 |
分析证书 | E130023 |
| C2215299 |
分析证书 | E130023 |
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溶液计算器
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