2-羟丙基-β-环糊精 (HP-β-CD)

CAS: 128446-35-5 货号: H108813 EC号: 603-269-8
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级别和纯度: ≥97%
别名
羟丙基-β-环糊精
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H108813-10g
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25g
H108813-25g
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100g
H108813-100g
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¥129.90
250g
H108813-250g
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H108813-500g
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文献证明

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概述

环糊精是由6,7或8个吡喃葡萄糖单元组成的环状低聚糖,通常分别称为α-, β-,或γ-环糊精。这些化合物具有刚性的环形结构,使其成为天然的络合剂。这些化合物的独特结构的稳定性归功于相邻吡喃葡萄糖单元的C2-和C3-羟基之间的分子内氢键。该分子呈环状形状,其中C2-和C3-羟基位于较大的开口周围,而反应性较高的C6-羟基则在较小的开口周围排列。C6-羟基与氢键结合的C2-和C3-羟基的相对排列迫使氧空腔内键合至紧邻的邻位,从而产生了一个富电子的疏水内部。该疏水腔的大小与形成环糊精的吡喃葡萄糖单元数成函数关系。 天然环糊精的溶解度极低。1960年代末期发现在2,3和6号羟基位点的化学性取代可极大提高溶解度。绝大多数化学改性的环糊精都能在水中达到50%(w/v)的浓度。 空腔的大小是决定哪种环糊精用于络合的主要决定因素。#946;-环糊精或#946;-吡喃葡萄糖单元化合物的空腔直径非常适合用于激素、维生素和组织和细胞培养应用中常用的许多化合物大小的分子。处于这样的原因,β-环糊精最常用作络合剂。(2-羟丙基)-β-环糊精已用于: · 探究其对胆固醇体内平衡的影响 · 小鼠中的引火过程及海马体电图分析 · 在小鼠中改善不良前脉冲抑制(PPI) 由于 HBC 和药物形成络合物,因此在水溶液中亲脂性药物的溶解度随着羟丙基-β-环糊精 (HBC) 的浓度线性增加。该客体-主体型络合物形成于药物和 HBC 的非极性腔之间,可引起增溶溶解。溶液可冻干生成易溶的粉末。对兔和小鼠无毒。

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin is the most widely used modified cyclodextrin. The compound has shown to change the physicochemical properties of lipophilic compounds when co-administered. (2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin functions by forming an inclusion complex with the compound being administered for easier diffusion across biological membranes, and its popularity can be attributed to its large 7 glucose unit cavity size. Some advantageous effects are reduction of negative effects, increased aqueous solubility and increased stability. The effects of (2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin have been observed to be dose dependent with both advantageous and disadvantageous results occurring at sporadic concentrations. The compound may also increase the antimicrobial effectiveness of chemical agents by increasing their release rate.
A cyclodextrin that allows easier diffusion of lipophiles across biological membranes

规格

别名
羟丙基-β-环糊精
英文别名
Hydroxypropyl-β-cyclodextrin
规格或纯度
≥97%
英文名称
(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin (HP-β-CD)
生化机理
含有七个D-(+)-吡喃葡萄糖单元的环状寡糖被广泛用于改善各种化合物(尤其是含有苯基的化合物)的水溶性。
储存条件
室温
运输条件
常规运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
603-269-8
分子类型
未知
IUPAC Name
(1R,3S,5S,6R,8S,10S,11R,13S,15S,16R,18S,20S,21R,23S,25S,26R,28S,30S,31R,33S,35S,36S,37S,38S,39S,40S,41S,42S,43S,44S,45S,46S,47S,48S,49S)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(2-hydroxypropoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
INCHI
1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,56-,57-,58-,59-,60-,61-,62-,63-/m0/s1
InChi Key
ODLHGICHYURWBS-FOSILIAISA-N
Smiles
CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
Isomeric SMILES
CC(COC[C@H]1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@H]3[C@@H](O[C@H]([C@H]([C@@H]3O)O)O[C@H]4[C@@H](O[C@H]([C@H]([C@@H]4O)O)O[C@H]5[C@@H](O[C@H]([C@H]([C@@H]5O)O)O[C@H]6[C@@H](O[C@H]([C@H]([C@@H]6O)O)O[C@H]7[C@@H](O[C@H]([C@H]([C@@H]7O)O)O[C@H]8[C@@H](O[C@@H](O2)[C@H]([C@@H]8O)O)COCC(C)O)COCC(C)O)COCC(C)O)COCC(C)O)COCC(C)O)COCC(C)O)O)O)O
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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 寡糖
其他上位类(Alternative Parents) 氧烷  仲醇  多元醇  氧环化合物  二烷基醚  缩醛  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - 二烷基醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 萜类化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的寡糖类。这类碳水化合物由3至10个单糖单元通过糖苷键相互连接构成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
密度
0.9819
分子量
1541.500 g/mol
XLogP3
-13.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
21
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
42
可旋转键计数Rotatable Bond Count
28
精确质量Exact Mass
1540.66 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
1540.66 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
619.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
105
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
2010.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
35
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
7
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2222840 分析证书 H108813
E2611360 分析证书 H108813
E2611359 分析证书 H108813
E2611358 分析证书 H108813
E2611357 分析证书 H108813
E2611356 分析证书 H108813
L2519426 分析证书 H108813
L2519425 分析证书 H108813
L2519424 分析证书 H108813
L2519398 分析证书 H108813
A2619174 分析证书 H108813
L2519396 分析证书 H108813
L2519276 分析证书 H108813
K2520811 分析证书 H108813
K2520813 分析证书 H108813
K2520815 分析证书 H108813
K2520818 分析证书 H108813
K2520817 分析证书 H108813
L2107693 分析证书 H108813
L1729053 分析证书 H108813
G2525413 分析证书 H108813
G2525412 分析证书 H108813
G2525399 分析证书 H108813
G2525398 分析证书 H108813
I2518030 分析证书 H108813
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H2112042 分析证书 H108813
C2526090 分析证书 H108813
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D2508492 分析证书 H108813
D2508519 分析证书 H108813
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G2509088 分析证书 H108813
D2508491 分析证书 H108813
D2117085 分析证书 H108813
D2117084 分析证书 H108813
A2115223 分析证书 H108813
K2429453 分析证书 H108813
K2429454 分析证书 H108813
K2429455 分析证书 H108813
K2429456 分析证书 H108813
K2429457 分析证书 H108813
J2422274 分析证书 H108813
L2021178 分析证书 H108813
J2023173 分析证书 H108813
J2023175 分析证书 H108813
G2408453 分析证书 H108813
G2408458 分析证书 H108813
G2408452 分析证书 H108813
G2408446 分析证书 H108813
G2408445 分析证书 H108813
G2408444 分析证书 H108813
D2423249 分析证书 H108813
D2424256 分析证书 H108813
A2429216 分析证书 H108813
A2429218 分析证书 H108813
A2429219 分析证书 H108813
A2429220 分析证书 H108813
B2418294 分析证书 H108813
F2223117 分析证书 H108813
C2627164 分析证书 H108813
I2222835 分析证书 H108813
F2223135 分析证书 H108813
F2223139 分析证书 H108813
I2222847 分析证书 H108813
I2222846 分析证书 H108813
I2222843 分析证书 H108813
I2222836 分析证书 H108813
E2231221 分析证书 H108813
D2229046 分析证书 H108813
B2301301 分析证书 H108813
D2419063 分析证书 H108813
D2117086 分析证书 H108813
D2117082 分析证书 H108813
G2311064 分析证书 H108813
G2319497 分析证书 H108813
技术文档和文章
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β-环糊精-10mM in DMSO,CAS:7585-39-9
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γ-环糊精-≥90% cyclodextrin basis(HPLC), produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany,CAS:17465-86-0
环糊精HPB (HP-β-CD)-PharmPure™, USP,CAS:128446-35-5
羧甲基-β-环糊精 钠盐-≥95%,CAS:218269-34-2(free base)
单-(6-氨基-6-去氧)-β-环糊精-≥98%,CAS:29390-67-8