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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
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有货
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Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 18 篇同行评审文献引用。
概述
RSL3 ((1S,3R)-RSL3) 是一种谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 的抑制剂 (ferroptosis 激动剂)，可降低 GPX4 的表达，诱导头颈部癌细胞的肥大性死亡。在 HN3 耐受细胞中，可增加 p62 和 Nrf2 的蛋白水平，使 Keap1 灭活。
用途
1S,3R-RSL 3已用于：
研究其作为谷胱甘肽过氧化物酶4(GPX4)抑制剂，对脑室下区多形性胶质母细胞瘤(GBM)细胞死亡的影响
研究其作为GPX4抑制剂和铁死亡诱导剂对小鼠心肌细胞死亡和心功能衰竭的影响
在细胞活力检测中作为HT-1080细胞铁死亡诱导剂
RSL3 ((1S,3R)-RSL3) is an inhibitor of glutathione peroxidase 4 (GPX4) (ferroptosis activator), reduces the expression of GPX4 protein, and induces ferroptotic death of head and neck cancer cell. RSL3 increases the expression of p62 and Nrf2 and inactivates Keap1 in HN3-rslR cells
规格
别名
(1S,3R)-2-(2-氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1- [4-(甲氧基羰基)苯基] -1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 酸甲酯 | RAS-选择性致死
英文别名
(1S,3R)-RSL3 | 1S,3R-RSL3 | (1S,3R)-Methyl 2-(2-chloroacetyl)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
RSL3
生化机理
谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）抑制剂。引起肥大病。在体外增加脂质过氧化物酶的水平。在体内抑制肿瘤的形成和发展。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
methyl (1S,3R)-2-(2-chloroacetyl)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
INCHI
1S/C23H21ClN2O5/c1-30-22(28)14-9-7-13(8-10-14)21-20-16(15-5-3-4-6-17(15)25-20)11-18(23(29)31-2)26(21)19(27)12-24/h3-10,18,21,25H,11-12H2,1-2H3/t18-,21+/m1/s1
InChi Key
TXJZRSRTYPUYRW-NQIIRXRSSA-N
Smiles
COC(=O)C1CC2=C(C(N1C(=O)CCl)C3=CC=C(C=C3)C(=O)OC)NC4=CC=CC=C24
Isomeric SMILES
COC(=O)[C@H]1CC2=C([C@@H](N1C(=O)CCl)C3=CC=C(C=C3)C(=O)OC)NC4=CC=CC=C24
PubChem CID
分子量
440.88
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 生物碱及其衍生物 |
| 类（Class) | 哈尔玛拉生物碱 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 哈尔玛拉生物碱 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | α-氨基酸酯 β-咔啉 3-烷基吲哚 苯甲酸酯 苯甲酰衍生物 二羧酸及其衍生物 甲酯 杂芳族化合物 叔羧酸酰胺 氯乙酰胺 吡咯类 氮杂环化合物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 有机氯化物 有机氮化合物 有机光子化合物 烷基氯 有机氧化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3-烷基吲哚 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - α-氨基酸酐 - α-氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 苯甲酸酯 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - β-羟基苯甲醛 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 氯乙酰胺 - 二羧酸或其衍生物 - 哈曼碱 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚或其衍生物 - 甲酯 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡啶吲哚 - 吡咯 - 叔羧酸酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于哈玛碱类生物碱。这类化合物以哈玛碱、哈玛宁、哈玛醇、哈曼或其衍生物为结构基础。这些母体物质属于β-卡波林类，由嘧啶与吲哚吡咯基团共轭形成吡啶并[3,4-b]吲哚结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
GPX4
Tchem
磷脂氢过氧化物谷胱甘肽过氧化物酶(Phospholipid hydroperoxide glutathione peroxidase)
(1 活性数据)
Calu-1
(518 活性数据)
HT-1080
(3966 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
MIA PaCa-2
(5949 活性数据)
关联靶点（其它种属）
HT-22 (3261 活性数据)
4T1 (1737 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 44.09, 最高浓度(mM): 100
敏感性
对湿度敏感
分子量
440.900 g/mol
XLogP3
3.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
440.114 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
440.114 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
88.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count
31
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
695.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 K2307210 |
分析证书 | R302648 |
| K2307211 |
分析证书 | R302648 |
| K2307215 |
分析证书 | R302648 |
| K2307209 |
分析证书 | R302648 |
| K2307248 |
分析证书 | R302648 |
| K2307228 |
分析证书 | R302648 |
| K2307218 |
分析证书 | R302648 |
| K2307208 |
分析证书 | R302648 |
| K2307206 |
分析证书 | R302648 |
| B2320619 |
分析证书 | R302648 |
| J2531599 |
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| J2531610 |
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| J2531602 |
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| J2531601 |
分析证书 | R302648 |
| J2531600 |
分析证书 | R302648 |
| H2607009 |
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| E2512467 |
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| E2512464 |
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| E2512463 |
分析证书 | R302648 |
| F2630033 |
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| H2611075 |
分析证书 | R302648 |
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| K2413417 |
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| F2403194 |
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| F2403193 |
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| G2220795 |
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分析证书 | R302648 |
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| G2220797 |
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此产品的引用文献
引用文献
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