RSL3,抑制谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）

Name: RSL3,抑制谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）
SKU: R302648
Availability: InStock

CAS: 1219810-16-8 货号: R302648 分子式: C₂₃H₂₁ClN₂O₅ 分子量: 440.88 PubChem CID: 1750826

18篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: Moligand™ ? ≥98%

别名

(1S,3R)-2-(2-氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1- [4-(甲氧基羰基)苯基] -1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸酸甲酯 | RAS-选择性致死

储存条件

-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

规格

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R302648-1mg

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R302648-25mg

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构关联靶点（人）关联靶点（其它种属）作用机制质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章溶液计算器

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为什么选择此级别

Moligand™ 级提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

-20°C储存,充氩。超低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 18 篇同行评审文献引用。

概述

RSL3 ((1S,3R)-RSL3) 是一种谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 的抑制剂 (ferroptosis 激动剂)，可降低 GPX4 的表达，诱导头颈部癌细胞的肥大性死亡。在 HN3 耐受细胞中，可增加 p62 和 Nrf2 的蛋白水平，使 Keap1 灭活。

用途

1S,3R-RSL 3已用于：
研究其作为谷胱甘肽过氧化物酶4(GPX4)抑制剂，对脑室下区多形性胶质母细胞瘤(GBM)细胞死亡的影响
研究其作为GPX4抑制剂和铁死亡诱导剂对小鼠心肌细胞死亡和心功能衰竭的影响
在细胞活力检测中作为HT-1080细胞铁死亡诱导剂

RSL3 ((1S,3R)-RSL3) is an inhibitor of glutathione peroxidase 4 (GPX4) (ferroptosis activator), reduces the expression of GPX4 protein, and induces ferroptotic death of head and neck cancer cell. RSL3 increases the expression of p62 and Nrf2 and inactivates Keap1 in HN3-rslR cells

规格

别名

(1S,3R)-2-(2-氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1- [4-(甲氧基羰基)苯基] -1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸酸甲酯 | RAS-选择性致死

英文别名

(1S,3R)-RSL3 | 1S,3R-RSL3 | (1S,3R)-Methyl 2-(2-chloroacetyl)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

规格或纯度

Moligand™, ≥98%

英文名称

RSL3

生化机理

谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）抑制剂。引起肥大病。在体外增加脂质过氧化物酶的水平。在体内抑制肿瘤的形成和发展。

储存条件

-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

作用类型

激活剂

纯度

≥98%

名称和识别符

PubChem SID

504760629

分子类型

小分子

IUPAC Name

methyl (1S,3R)-2-(2-chloroacetyl)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

INCHI

1S/C23H21ClN2O5/c1-30-22(28)14-9-7-13(8-10-14)21-20-16(15-5-3-4-6-17(15)25-20)11-18(23(29)31-2)26(21)19(27)12-24/h3-10,18,21,25H,11-12H2,1-2H3/t18-,21+/m1/s1

InChi Key

TXJZRSRTYPUYRW-NQIIRXRSSA-N

Smiles

COC(=O)C1CC2=C(C(N1C(=O)CCl)C3=CC=C(C=C3)C(=O)OC)NC4=CC=CC=C24

Isomeric SMILES

COC(=O)[C@H]1CC2=C([C@@H](N1C(=O)CCl)C3=CC=C(C=C3)C(=O)OC)NC4=CC=CC=C24

PubChem CID

1750826

分子量

440.88

技术文档

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 生物碱及其衍生物
  - 类（Class) 哈尔玛拉生物碱

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	生物碱及其衍生物
类（Class)	哈尔玛拉生物碱
亚类（Subclass）	暂无
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	哈尔玛拉生物碱
其他上位类（Alternative Parents）	α-氨基酸酯 β-咔啉 3-烷基吲哚苯甲酸酯苯甲酰衍生物二羧酸及其衍生物甲酯杂芳族化合物叔羧酸酰胺氯乙酰胺吡咯类氮杂环化合物碳氢化合物衍生物羰基化合物有机氯化物有机氮化合物有机光子化合物烷基氯有机氧化物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	3-烷基吲哚 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - α-氨基酸酐 - α-氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 苯甲酸酯 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - β-羟基苯甲醛 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 氯乙酰胺 - 二羧酸或其衍生物 - 哈曼碱 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚或其衍生物 - 甲酯 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡啶吲哚 - 吡咯 - 叔羧酸酰胺
描述（Description）	该化合物属于哈玛碱类生物碱。这类化合物以哈玛碱、哈玛宁、哈玛醇、哈曼或其衍生物为结构基础。这些母体物质属于β-卡波林类，由嘧啶与吲哚吡咯基团共轭形成吡啶并[3,4-b]吲哚结构。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（人）

GPX4 Tchem 磷脂氢过氧化物谷胱甘肽过氧化物酶(Phospholipid hydroperoxide glutathione peroxidase) (1 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： GPX4

活性类型	活性值-log(M)	作用机制	期刊	参考文献(PubMed IDs)

Calu-1 (518 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

HT-1080 (3966 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

MCF7 (126967 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

MIA PaCa-2 (5949 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

HT-22 (3261 活性数据)

点击查看此靶标相关信息

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

4T1 (1737 活性数据)

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活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 44.09, 最高浓度(mM): 100

敏感性

对湿度敏感

分子量

440.900 g/mol

XLogP3

3.500

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

440.114 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

440.114 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

88.700 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

695.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

RIDADR

NONHforallmodesoftransport

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
K2307210	分析证书	R302648
K2307211	分析证书	R302648
K2307215	分析证书	R302648
K2307209	分析证书	R302648
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K2413417	分析证书	R302648
K2413432	分析证书	R302648
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C23161107	分析证书	R302648
C2317023	分析证书	R302648
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B2320618	分析证书	R302648
B2320620	分析证书	R302648
B2320621	分析证书	R302648
B2320518	分析证书	R302648
K2212620	分析证书	R302648
K2212619	分析证书	R302648
K2212608	分析证书	R302648
K2212592	分析证书	R302648
K2212562	分析证书	R302648
K2212561	分析证书	R302648
G2220796	分析证书	R302648
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G2220793	分析证书	R302648
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