N-溴代丁二酰亚胺(NBS)

Name: N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
SKU: B105057
Availability: InStock

CAS: 128-08-5 货号: B105057 分子式: C₄H₄BrNO₂ 分子量: 177.98 Beilstein号: 113916 EC号: 204-877-2

212篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: AR ? ≥99%

别名

N-溴代琥珀酰亚胺,NBS | N-溴丁二酰胺

储存条件

2-8°C储存,避光,充氩

运输条件

低温运输

规格

库存

价格

数量

25g

B105057-25g

现货

¥39.90

100g

B105057-100g

现货

¥52.90

250g

B105057-250g

现货

¥72.90

500g

B105057-500g

现货

¥120.90

2.5kg

B105057-2.5kg

现货

¥449.90

5kg

B105057-5kg

现货

¥799.90

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章溶液计算器

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为什么选择此级别

AR 级提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

2-8°C储存,避光,充氩。低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 212 篇同行评审文献引用。

概述

N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）是一种有机化合物，常用作有机合成中的溴化剂。它是溴自由基的方便来源。它用于烯丙基和苄基位置的自由基溴化。此外，NBS 也被用作有机化学中亲电加成和亲电取代反应的试剂多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。微有溴气味。能溶于丙酮，微溶于水、叔丁醇、四氯化碳、己烷和冰乙酸。活性溴的最小含量44.5%。

应用：
N-溴代丁二酰亚胺可用作试剂：在沃尔-齐格勒反应中（通过自由基途径在烯丙基位置进行溴化）。以氢化安息香和 1,2-二醇为原料，以 CCl4 为溶剂合成联苯和脂肪族 1,2-二酮。
以吲哚-β-烯胺酯或 β-烯胺酮为原料，通过 Pictet-Spengler 环化反应制备三环氮杂并 [4,5-b]吲哚。
通过 2-硅烷基-1,3-二噻烷的氧化水解合成酰基硅烷。

Common brominating agent. Oxidizes silyl ethers to aldehydes in the presence of AIBN. Versatile brominating agent. For the oxidation of tryptophan though tyrosine, histidine and methionine residues may be oxidized to a lesser extent. Also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.

Product Application:

N-Bromosuccinimide can be used as a reagent:
In the Wohl-Ziegler reaction (bromination at allylic positions via a radical pathway).
To synthesize benzils and aliphatic 1,2-diketones from hydrobenzoins and 1,2-diols in the presence of CCl4 as a solvent.
To prepare tricyclic azepino[4,5-b]indoles from indole-β-enaminoesters or β-enaminones via Pictet–Spengler cyclization.
To synthesize acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1,3-dithianes.

规格

别名

N-溴代琥珀酰亚胺,NBS | N-溴丁二酰胺

英文别名

规格或纯度

AR, ≥99%

英文名称

N-Bromosuccinimide（NBS）

储存条件

2-8°C储存,避光,充氩

运输条件

低温运输

纯度

≥99%

名称和识别符

PubChem SID

508810921

EC号

204-877-2

分子类型

小分子

IUPAC Name

1-bromopyrrolidine-2,5-dione

INCHI

1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

InChi Key

PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

Smiles

C1CC(=O)N(C1=O)Br

Isomeric SMILES

C1CC(=O)N(C1=O)Br

UN Number

3261

Packing Group

III

分子量

177.98

Beilstein号

113916

Reaxy-Rn

113916

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=113916&ln=

技术文档

📋 安全数据表 (SDS)

全面的危险、操作、储存及法规合规文件。

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✅ 分析证书 (COA)

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📊 产品数据表

产品规格和应用的快速参考摘要。

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🔬 规格说明书

该级别的完整质量属性和验收标准。

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机杂环化合物
  - 类（Class) 吡咯烷
    - 亚类（Subclass）吡咯烷酮

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机杂环化合物
类（Class)	吡咯烷
亚类（Subclass）	吡咯烷酮
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	吡咯烷-2-酮
其他上位类（Alternative Parents）	二羧酰亚胺内酰胺类氮杂环化合物有机光子化合物有机氮化合物有机氧化物碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族杂单环化合物
取代基（Substituents）	2-吡咯烷酮 - 脂肪族杂单环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物
描述（Description）	该化合物属于吡咯烷-2-酮类有机化合物。这类化合物在吡咯烷环的2位带有C=O键。
外部描述符（External Descriptors）	a bromide

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

溶解性

Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.

密度

2.098

敏感性

对光敏感.热和湿度敏感

沸点

339 °C

熔点

175-180°C

分子量

177.980 g/mol

XLogP3

-0.100

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

176.943 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

176.943 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

37.400 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

129.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS03, GHS05, GHS07, GHS08, GHS09

信号词

危险

危险声明

H272: 可能加剧火灾；氧化剂

H290: 可能腐蚀金属

H302: 吞食有害

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H400: 对水生生物有剧毒

预防措施声明

P210: 远离热源，热表面，火花，明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P220: 远离衣物和其他可燃物。

P234: 仅保存在原始容器中

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P363: 再次使用之前，请清洗受污染的衣物。

P390: 吸收溢出物以防止材料损坏。

P391: 收集溢出物

P301+P330+P331: 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P370+P378: 火灾时：使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P406: 存放在带有耐腐蚀内衬的耐腐蚀/ ...容器中。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤：立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

WGK Germany

Class

Merck Index

1438

个人防护装备

Eyeshields,Faceshields,full-face particle respirator type N100 (US),Gloves,respirator cartridge type N100 (US),type P1 (EN143) respirator filter,type P3 (EN 143) respirator cartridges

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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H2625223	分析证书	B105057
H2625224	分析证书	B105057
H2625227	分析证书	B105057
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C2224096	分析证书	B105057
C2224097	分析证书	B105057
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E2225137	分析证书	B105057
E2225148	分析证书	B105057
E2225339	分析证书	B105057
F2216112	分析证书	B105057
C2208097	分析证书	B105057