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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 277 篇同行评审文献引用。
概述
DAPI的最大激发波长为340nm，最大发射波长为488nm；DAPI和双链DNA结合后最大激发波长为364nm，最大发射波长为454nm。DAPI染色溶液(DAPI Staining Solution)是适用于所有常见细胞和组织细胞核染色的染色液。 可以直接用于固定细胞或组织的细胞核染色。 1、DAPI是一种可以穿透细胞膜的蓝色荧光染料。和双链DNA结合后可以产生比DAPI自身强20多倍的荧光。和EB(ethidium bromide)相比，对双链DNA的染色灵敏度要高很多倍。 2、DAPI染色常用于细胞凋亡检测，染色后用荧光显微镜观察或流式细胞仪检测。DAPI也常3、用于普通的细胞核染色以及某些特定情况下的双链DNA染色。
应用
4′,6-二脒基-2-苯基吲哚二盐酸盐应用于免疫细胞化学和细胞化学中各种细胞的染色，人类皮下脂肪组织的荧光成像、免疫荧光胚胎切片。
在琼脂糖凝胶中染色DNA，DAPI比溴化乙锭敏感几倍。它可用于DNA的光足迹图谱，通过对双链复合体的特殊可视化检测印迹应用中的退火探针，并使用流式细胞分析术研究DNA中的变化并分析凋亡过程中的DNA含量。DAPI染色也是一种敏感和特异的支原体检测方法。
DAPI (4′,6-Diamidino-2-phenylindole dihydrochloride) is a cell permeable, fluorescent dye that binds to DNA.
A cell-permeable DNA-binding dye preferential to adenine and thymine rich DNA
规格
别名
2-(4-氨基甲酰基苯基)-1H-吲哚-6-羧酰胺二盐酸盐 | 6-脒基-2-(4-脒基苯基)吲哚二盐酸盐 | DAPI 二盐酸盐
英文别名
DAPI (dihydrochloride) | DAPI dihydrochloride | 2-(4-carbamimidoylphenyl)-1h-indole-6-carboximidamide dihydrochloride | 76BFW26YJO | MFCD00012681 | 4',6-Diamidino-2-phenylindole dihydrochloride | DAPI
规格或纯度
≥98%
英文名称
4',6-Diamidino-2-phenylindole Dihydrochloride
生化机理
荧光DNA染色。与富含AT的DNA区域结合。高浓度时可渗透细胞。
应用
4′,6-Diamidino-2-phenylindole dihydrochloride has been used in staining of various cells in immunocytochemistry and cytochemistry, human subcutaneous adipose tissues for fluorescence imaging, embryo sections for immunofluorescence.
DAPI is several times more sensitive than ethidium bromide for staining DNA in agarose gels. It may be used for photofootprinting of DNA, to detect annealed probes in blotting applications by specifically visualizing the double-stranded complex, and to study the changes in DNA and analyze DNA content during apoptosis using flow cytometry. DAPI staining has also been shown to be a sensitive and specific detection method for mycoplasma.
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
249-186-7
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-(4-carbamimidoylphenyl)-1H-indole-6-carboximidamide;dihydrochloride
INCHI
1S/C16H15N5.2ClH/c17-15(18)10-3-1-9(2-4-10)13-7-11-5-6-12(16(19)20)8-14(11)21-13;;/h1-8,21H,(H3,17,18)(H3,19,20);2*1H
InChi Key
FPNZBYLXNYPRLR-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=CC=C1C2=CC3=C(N2)C=C(C=C3)C(=N)N)C(=N)N.Cl.Cl
Isomeric SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC3=C(N2)C=C(C=C3)C(=N)N)C(=N)N.Cl.Cl
PubChem CID
分子量
350.25
Beilstein号
4894417
Reaxy-Rn
4894417
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吲哚及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 吲哚 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 2-苯基吲哚 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯基吡咯 苯及其取代衍生物 杂芳族化合物 甲脒类 甲脒类 氮杂环化合物 有机光子化合物 盐酸盐 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 2-苯基吲哚 - 2-苯基吡咯 - 氨基脒 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羧酰亚胺 - 羧酰胺基 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯 - 取代吡咯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的2-苯基吲哚类。这类吲哚在2位被苯基取代。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 35.02, 最高浓度(mM): 100；溶于water, 最高浓度 (mg/mL): 3.5, 最高浓度(mM): 10 温和加热
密度
1.41
敏感性
对光及热敏感
分子量
350.200 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
7
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
349.086 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
349.086 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
116.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
413.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H317: 可能引起皮肤过敏反应
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 H2614339 |
分析证书 | D106471 |
| H2614338 |
分析证书 | D106471 |
| H2614337 |
分析证书 | D106471 |
| H2614336 |
分析证书 | D106471 |
| D2511406 |
分析证书 | D106471 |
| D2511407 |
分析证书 | D106471 |
| D2511458 |
分析证书 | D106471 |
| B2506309 |
分析证书 | D106471 |
| B2506311 |
分析证书 | D106471 |
| B2506303 |
分析证书 | D106471 |
| J2414581 |
分析证书 | D106471 |
| J2414580 |
分析证书 | D106471 |
| G2402277 |
分析证书 | D106471 |
| G2402278 |
分析证书 | D106471 |
| H2316372 |
分析证书 | D106471 |
| H2316373 |
分析证书 | D106471 |
| H2316374 |
分析证书 | D106471 |
| C2324787 |
分析证书 | D106471 |
| C2324730 |
分析证书 | D106471 |
| C2324726 |
分析证书 | D106471 |
| C2324638 |
分析证书 | D106471 |
| C2324637 |
分析证书 | D106471 |
| C2324636 |
分析证书 | D106471 |
| J2225082 |
分析证书 | D106471 |
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此产品的引用文献
溶液计算器
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