二氢乙锭作为探针能有效地检测活性氧类。这种染料可以自由地进入细胞中，脱氢后成为溴化乙锭。该探针已经广泛地用于NK细胞，并且作为一种重要的染料用于鉴定肿瘤中细胞的增殖和低氧性。已经用中性粒细胞、内皮细胞，细胞HL60和巨噬细胞完成研究。这种探针的主要优点在于它能辨别过氧化物和H2O2；它在600nm附近发射荧光。Dihydroethidium是一种最常用的超氧化物阴离子荧光检测探针。可以直接用于活细胞的标记。Dihydroethidium被活细胞摄入后，可以在细胞内的超氧化物阴离子作用下脱氢，产生ethidium。Ethidium (例如溴化乙锭)可以和RNA或DNA结合产生红色荧光。当细胞内的超氧化物阴离子水平较高时，产生的ethidium较多，红色荧光就较强，反之则较弱。这样就可以用dihydroethidium进行超氧化物阴离子水平的检测。 Dihydroethidium本身为蓝色荧光，最大激发波长为370nm，最大发射波长为420nm，脱氢后和RNA或DNA 结合产生红色荧光，最大激发波长为300nm，最大发射波长为610nm，实际观察时也可以使用535nm作为激发波长。 Dihydroethidium可以溶解于DMSO，配制成适当的母液。用于细胞内超氧化物阴离子检测时，Dihydroethidium的常用浓度为1-10μM。通常用含有0.5-5μM的 Dihydroethidium的适当溶液和细胞一起在37℃孵育30分钟左右进行荧光探针装载，随后可以适当洗涤，接着可以直接用流式细胞仪或其它适当荧光检测仪器进行检测。

Hydroethidine operates effectively as a probe for measurement of reactive oxygen species. The dye enters cells freely and is dehydrogenated to ethidium bromide. The probe has been used extensively with NK cell and as a vital dye for identification of proliferation and hypoxic cells in tumors. Studies have been performed using neutrophils and endothelial cells as well as HL60 cells and macrophages. A major advantage of this probe is its ability to distinguish between superoxide and H2O2. Fluorescence emission occurs at around 600 nm.
Redox indicator. Blue fluorescence until oxidized to ethidium

规格

别名

2,7-二氨基-10-乙基-9-苯基-9,10-二氢苯基菲啶 | 3,8-二氨基-5,6-二氢-5-乙基-6-苯基菲啶

英文别名

Hydroethidine | J-100119 | AKOS015915966 | FT-0624954 | PH011085 | Hydroethidine;PD-MY 003 | Dihydroethidium - CAS 38483-26-0 | Enoxacinum (Latin) | NSC-408120 | 5-ethyl-6-phenyl-6H-phenanthridine-3,8-diamine | Q3027884 | BCP15712 | SCHEMBL79004 | 5-ethyl

规格或纯度

10mM in DMSO

英文名称

Dihydroethidium

储存条件

避光,-80℃储存

运输条件

特低温运输

名称和识别符

PubChem SID

528769626

分子类型

小分子

IUPAC Name

5-ethyl-6-phenyl-6H-phenanthridine-3,8-diamine

INCHI

1S/C21H21N3/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14/h3-13,21H,2,22-23H2,1H3

InChi Key

XYJODUBPWNZLML-UHFFFAOYSA-N

Smiles

CCN1C(C2=C(C=CC(=C2)N)C3=C1C=C(C=C3)N)C4=CC=CC=C4

Isomeric SMILES

CCN1C(C2=C(C=CC(=C2)N)C3=C1C=C(C=C3)N)C4=CC=CC=C4

分子量

315.41

Beilstein号

5107482

Reaxy-Rn

5107482

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=5107482&ln=

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系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机杂环化合物
  - 类（Class) 喹啉及其衍生物
    - 亚类（Subclass）苯基喹啉

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机杂环化合物
类（Class)	喹啉及其衍生物
亚类（Subclass）	苯基喹啉
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	苯基喹啉
其他上位类（Alternative Parents）	菲啶及其衍生物氨基喹啉及其衍生物二烷基芳胺芳烷基胺苯及其取代衍生物氮杂环化合物伯胺有机光子化合物碳氢化合物衍生物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 苯并噻唑 - 二烷基芳基胺 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 菲喃三嗪 - 苯基吡啶 - 初级胺 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺
描述（Description）	该化合物属于苯基喹啉类有机化合物。这类杂环化合物含有被苯基取代的喹啉结构单元。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

敏感性

空气敏感，光敏感

分子量

315.400 g/mol

XLogP3

3.900

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

315.174 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

315.174 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

55.300 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

419.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

WGK Germany

个人防护装备

Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter

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