三氟甲烷磺酸(TFMSA)

CAS: 1493-13-6 货号: T104298 分子式: CF3SO3H 分子量: 150.08 Beilstein号: 3693487 EC号: 216-087-5 PubChem CID: 62406
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
三氟甲磺酸 | 三氟甲基磺酸 | 全氟甲磺酸
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
★
规格
库存
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5g
T104298-5g
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¥61.90
25g
T104298-25g
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100g
T104298-100g
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500g
T104298-500g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 228 篇同行评审文献引用。

概述

三氟甲磺酸是最强的单质子有机酸。它是通过双(三氟甲硫基)汞与过氧化氢水溶液的氧化反应进行合成的。它在二甲亚砜、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺等碱性溶剂中完全解离。已通过电导法研究了其在非水溶剂中的解离。通过混合三氟甲磺酸与HNO3, 可形成三氟甲烷磺酸硝鎓,这是一种出色的硝化试剂。

应用

三氟甲磺酸可用作苯乙烯、六甲基环三硅氧烷和 L,L-丙交酯的阳离子聚合的引发剂; 三氟甲磺酸是一种通用试剂,可用作以下研究的催化剂: 芳香族化合物与苯甲酸甲酯的Friedel-Crafts酰化反应;二烷基二硫化物与末端炔烃的加成反应;合成含有三氟甲磺酸丙基铵和甲基侧链基团的单环四硅氧烷 (Am-CyTS);制备用于合成氟化2,5-取代的1-乙基-1H-苯并咪唑衍生物的起始试剂;三氟甲磺酸芳基酯的合成、链烯酸的内酯化和 E-烯烃的形成 去糖基化剂  

Trifluoromethanesulfonic acid, or triflic acid, is one of the strongest monoprotic acids available. It can be used as a precursor and a catalyst in organic chemistry. It is useful in the deglycosylation of glycoproteins.
A versatile reagent employed in the synthesis of aryl triflates, the lactonization of alkenoic acids, and the formation of E-alkenes. Deglycosylation agent

规格

别名
三氟甲磺酸 | 三氟甲基磺酸 | 全氟甲磺酸
英文别名
Triflic acid | Perfluoromethanesulfonic acid | TFMSA
规格或纯度
≥98%
英文名称
Trifluoromethanesulfonic acid(TFMSA)
应用
异构化和烷基化的催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
216-087-5
分子类型
未知
IUPAC Name
trifluoromethanesulfonic acid
INCHI
1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
InChi Key
ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
Isomeric SMILES
C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
PubChem CID
UN Number
Packing Group
II
分子量
150.08
Beilstein号
3693487
Reaxy-Rn
1812100

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 有机磺酸及其衍生物
亚类(Subclass) 有机磺酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 烷磺酸及其衍生物 - 烷磺酸
直接上位类(Direct Parent) 三氟甲磺酸盐
其他上位类(Alternative Parents) 磺酰基  有机磺酸  甲磺酸盐  三卤甲烷  有机氟化物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  烷基氟化物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 卤甲烷 - 烃衍生物 - 甲磺酸盐 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机硒化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰基 - 三氟甲磺酸盐 - 三卤甲烷
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的三氟甲磺酸酯类。这类化合物是烷磺酸,其磺酸酯基团被三氟甲基取代。
外部描述符(External Descriptors) organofluorine compound - one-carbon compound - organosulfonic acid - sulfur oxoacid derivative
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
可溶于水、DMSO、DMF 和丙酮三叶。
密度
1.71
敏感性
空气及湿度敏感
折光率
1.326-1.33
闪点(℉)
332.1 °F
闪点(℃)
> 166.7 °C
沸点
162°C
熔点
-40°C
分子量
150.080 g/mol
XLogP3
0.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
149.96 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
149.96 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
62.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
8
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
158.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS07
信号词
危险
危险声明

H302: 吞食有害

H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤

H335: 可能引起呼吸道刺激

H402: 对水生生物有害

预防措施声明

P234: 仅保存在原始容器中

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。

P390: 吸收溢出物以防止材料损坏。

P301+P330+P331: 如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P405: 密闭存放

P406: 存放在带有耐腐蚀内衬的耐腐蚀/ ...容器中。

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P302+P361+P354: 如果接触皮肤:立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
2
Class
8
Merck Index
9676
个人防护装备
Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,Goggles,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
J2608012 分析证书 T104298
C2427252 分析证书 T104298
H2131349 分析证书 T104298
F2513524 分析证书 T104298
F2513586 分析证书 T104298
H2619472 分析证书 T104298
H2619471 分析证书 T104298
H2619473 分析证书 T104298
H2619494 分析证书 T104298
C2511590 分析证书 T104298
L2308290 分析证书 T104298
G2208028 分析证书 T104298
F2608106 分析证书 T104298
C2616445 分析证书 T104298
C2616446 分析证书 T104298
C2616448 分析证书 T104298
C2616455 分析证书 T104298
C2616473 分析证书 T104298
J2412170 分析证书 T104298
F2405535 分析证书 T104298
H2513633 分析证书 T104298
H2513632 分析证书 T104298
H2513641 分析证书 T104298
H2513672 分析证书 T104298
J2516676 分析证书 T104298
J2516648 分析证书 T104298
J2516649 分析证书 T104298
J2516675 分析证书 T104298
F2513526 分析证书 T104298
F2513521 分析证书 T104298
F2513520 分析证书 T104298
C2511592 分析证书 T104298
C2511588 分析证书 T104298
C2511585 分析证书 T104298
A2516407 分析证书 T104298
A2516413 分析证书 T104298
A2516411 分析证书 T104298
A2516409 分析证书 T104298
K2418435 分析证书 T104298
K2418434 分析证书 T104298
K2418431 分析证书 T104298
K2418438 分析证书 T104298
K2418437 分析证书 T104298
J2421908 分析证书 T104298
H2402406 分析证书 T104298
E2509428 分析证书 T104298
E2509427 分析证书 T104298
H2401354 分析证书 T104298
H2401353 分析证书 T104298
H2401352 分析证书 T104298
K2404554 分析证书 T104298
K2407126 分析证书 T104298
F2405528 分析证书 T104298
F2405530 分析证书 T104298
F2405532 分析证书 T104298
F2405533 分析证书 T104298
F2405534 分析证书 T104298
C2427254 分析证书 T104298
C2427253 分析证书 T104298
C2427251 分析证书 T104298
L2308289 分析证书 T104298
L2308294 分析证书 T104298
J2320056 分析证书 T104298
G2208029 分析证书 T104298
G2208027 分析证书 T104298
G2208026 分析证书 T104298
G2208025 分析证书 T104298
C2123242 分析证书 T104298
A2002142 分析证书 T104298
H2131355 分析证书 T104298
H2131348 分析证书 T104298
C2123243 分析证书 T104298
E2330094 分析证书 T104298
E1922169 分析证书 T104298
技术文档和文章
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举例说明什么是傅-克烷基化反应?
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傅克酰基化反应的优点是什么?
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傅-克烷基化反应是可逆的吗?
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傅克酰基化反应的局限性是什么?
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