三异丙基硅烷(TIPS)

CAS: 6485-79-6 货号: T420182 分子式: C9H22Si 分子量: 158.36 Beilstein号: 1733718 EC号: 464-880-1
有货
级别和纯度: ≥98.5%
别名
三异丙基氢硅
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
★
规格
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T420182-5ml
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25ml
T420182-25ml
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100ml
T420182-100ml
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 73 篇同行评审文献引用。

概述

三异丙基硅烷(TIPS)是一种有机硅化合物,低毒、操作方便、可选择性还原各种功能基团,适于用作有机合成的还原剂。可在路易斯酸(例如,四氯化钛)的存在下,选择性还原酮和醛为对应的烷烃,环氧化物为对应醇。
用途
三异丙基硅烷可用作还原剂:
在固相肽合成过程中合成4-吡咯苯酰基肽。
在过渡金属配合物催化的酰胺与氢硅烷的反应中。
用于C-芳基糖苷选择性还原为β-芳基糖苷。
在三氟乙酸存在的情况下,促进半胱氨酸(Cys)残基中乙酰氨基甲基(Acm)、4-甲氧基苄基(Mob)和叔丁基(But)保护基团的裂解。
在过渡金属催化剂存在的情况下,将酰胺还原为相应的胺。

Triisopropylsilane (TIPS) is an organosilicon compound used as a reducing agent in organic synthesis due to its relatively low toxicity, ease of handling, and its ability to selectively reduce various functional groups. It is used in the presence of a Lewis acid such as titanium (IV) chloride to selectively reduce ketones and aldehydes to their corresponding alkanes and selective reduction of epoxides to the corresponding alcohols.
Purpose
Triisopropylsilane can be used as a reducing agent:
To synthesize 4-pyrrole phenylacyl peptide during solid-phase peptide synthesis. 
In transition metal complex-catalyzed reaction of amides with hydrosilanes. 
For the selective reduction of C-arylglucosides into β-C-aryl glucosides.
To facilitate the cleavage of acetamidomethyl (Acm), 4-methoxybenzyl (Mob), and tert-butyl (But) protecting groups from cysteine (Cys) residues in the presence of trifluoroacetic acid.
For the reduction of amides to corresponding amines in the presence of transition-metal catalysts.

规格

别名
三异丙基氢硅
英文别名
EN300-117959 | J-525100 | tris(propan-2-yl)silane | PD118098 | AKOS006222744 | AS-19155 | Aksci Bulk ReagentTriisopropylsilane | Triisopropylsilane, 98% | A14931 | AKOS030228028 | Benzenesulfonic acid,5-[(4-amino-1-naphthalenyl)azo]-2-[2-[4-[(2-hydroxy-1-
规格或纯度
≥98.5%
英文名称
Triisopropylsilane(TIPS)
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
纯度
≥98.5%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
464-880-1
分子类型
小分子
INCHI
1S/C9H21Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-9H,1-6H3
InChi Key
ZGYICYBLPGRURT-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(C)[Si](C(C)C)C(C)C
Isomeric SMILES
CC(C)[Si](C(C)C)C(C)C
UN Number
分子量
158.36
Beilstein号
1733718
Reaxy-Rn
1733718

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 碳氢化合物衍生物
类(Class) 暂无
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 碳氢化合物衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 有机硅化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 烃衍生物 - 有机类金属基团 - 有机硅化合物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的烃衍生物类。这类化合物通过将一个或多个碳原子替换为杂原子而获得,其结构中至少包含一个碳原子和一个杂原子。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Immiscible with water.
密度
0.773
敏感性
对湿度敏感
折光率
1.434
闪点(℉)
100.4 °F
闪点(℃)
38 °C
沸点
84-86 °C/35 mmHg (lit.)
分子量
157.350 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
0
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
157.141 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
157.141 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
0.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
65.700
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS02,   GHS07
信号词
警告
危险声明

H225: 高度易燃的液体和蒸气

H226: 易燃液体和蒸气

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P233: 保持容器密闭。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P242: 仅使用无火花的工具。

P243: 采取防静电措施

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P303+P361+P353: 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P370+P378: 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,full-face respirator (US),Gloves,multi-purpose combination respirator cartridge (US),type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
L2404568 分析证书 T420182
F2616482 分析证书 T420182
F2616481 分析证书 T420182
F2616480 分析证书 T420182
F2616479 分析证书 T420182
F2616476 分析证书 T420182
F2427359 分析证书 T420182
D2429453 分析证书 T420182
D2429456 分析证书 T420182
D2429457 分析证书 T420182
F2222388 分析证书 T420182
F2222393 分析证书 T420182
D2601062 分析证书 T420182
D2601060 分析证书 T420182
D2601061 分析证书 T420182
J2509723 分析证书 T420182
J2509724 分析证书 T420182
J2509725 分析证书 T420182
J2509726 分析证书 T420182
I2315086 分析证书 T420182
I2315085 分析证书 T420182
H23031185 分析证书 T420182
H23031040 分析证书 T420182
H23031072 分析证书 T420182
L2404577 分析证书 T420182
L2404578 分析证书 T420182
E2522013 分析证书 T420182
F2427360 分析证书 T420182
K2425008 分析证书 T420182
F2427356 分析证书 T420182
F2427357 分析证书 T420182
F2427358 分析证书 T420182
D2429454 分析证书 T420182
D2429452 分析证书 T420182
D2429455 分析证书 T420182
J2319541 分析证书 T420182
J2319540 分析证书 T420182
J2319539 分析证书 T420182
I2315262 分析证书 T420182
I2315087 分析证书 T420182
H23031070 分析证书 T420182
H23031214 分析证书 T420182
F2222398 分析证书 T420182
F2222394 分析证书 T420182
F2222395 分析证书 T420182
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