Y-27632 2HCl

CAS: 129830-38-2 货号: Y412681 分子式: C14H21N3O·2HCl 分子量: 320.26 EC号: 813-428-5
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别名
Y-27632·2盐酸
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

Y-27632二盐酸盐是一种有效的支气管扩张剂,可改善抗原和乙酰胆碱所诱导的肺耐药性(RL)。Y-27632可控制中性粒细胞迁移和肺水肿,并可能是治疗急性肺损伤的一种潜在药物。在人胚胎干细胞传代时,结合使用Y-27632二盐酸盐与Accutase消化酶或其他酶液,可增强细胞存活并大幅提高克隆效率。Y-27632是一种Rho激酶抑制剂,可对抗兔和人阴茎海绵体的去甲肾上腺素能收缩。可松弛各种制备物中的血管和非血管平滑肌,可降低高血压大鼠的血压。此外,该抑制剂可引起细胞形状的可逆变化,使人小梁网(TM)细胞和施氏管细胞中的人肌动蛋白应力纤维、黏着斑和蛋白磷酸酪氨酸染色减少。Y-27632可同时体外抑制ROCK-I和ROCK-II激酶活性,这种抑制作用可被ATP彻底反转,说明它通过结合催化位点来抑制激酶。对于p160ROCK,Ki = 140 nM。

产品介绍:

Y-27632 dihydrochloride 是有效的ATP 竞争性的 ROCK-I 和 ROCK-II 抑制剂,Ki 分别为 220 nM 和 300 nM。Y-27632 减弱阿霉素诱导的人心脏干细胞凋亡 (apoptosis)。Y-27632 dihydrochloride 还抑制分离诱导的小鼠前列腺干/祖细胞凋亡。Y-27632 dihydrochloride 通过上皮-间充质过渡样调节引发人诱导多能干细胞 (hIPSCs) 选择性地分化为间胚层谱系。

应用:

Y-27632二盐酸盐用于:作为胰腺导管腺癌类器官培养中的培养基补充剂;在小鼠胚胎干细胞中抑制Ras同源基因家族(Rho)激酶;在人胚胎干细胞和诱导多能干细胞(iPSC)中抑制Rho相关蛋白激酶(ROCK);Y-27632二盐酸盐可用作E8培养基补充剂,促进人多能干细胞的体外分化

Y-27632 dihydrochloride is an effective bronchodilator and improves lung resistance (RL) induced by antigen and acetylcholine. Y-27632 controls neutrophil migration and lung edema and may be a potential agent against acute lung injury.The utilization of Y-27632 dihydrochloride, in conjunction with Accutase or other enzyme solutions, during the passaging of human embryonic stem (hES) cells has been demonstrated to enhance cell survival and significantly improve cloning efficiency.Y-27632, a Rho-kinase inhibitor, counteracts noradrenergic contractions in the penile corpus cavernosum of rabbits and humans. It helps to relax vascular and non-vascular smooth muscle in various preparations and lower blood pressure in hypertensive rats.Additionally, this inhibitor induces reversible changes in cell shape and decreases in actin stress fibers, focal adhesions, and protein phosphotyrosine staining in human trabecular meshwork (TM) cells and Schlemm′s canal cells. Y-27632 inhibits the kinase activity of both ROCK-I and ROCK-II in vitro, and this inhibition is competitively reversed by ATP, indicating that these compounds bind to the catalytic site to inhibit the kinases.[6] Ki = 140 nM for p160ROCK.

Information

Y-27632 2HCl is a selectiveROCK1 (p160ROCK)inhibitor withKiof 140 nM in a cell-free assay, exhibits >200-fold selectivity over other kinases, including PKC, cAMP-dependent protein kinase, MLCK and PAK.

规格

别名
Y-27632·2盐酸
英文别名
CYCLOHEXANECARBOXAMIDE, 4-((1R)-1-AMINOETHYL)-N-4-PYRIDINYL-, HYDROCHLORIDE (1:2), TRANS- | DTXSID90204535 | Y-27632 - CAS 146986-50-7 | HY-10583 | DTXSID3042635 | Unibiotic | NCGC00261018-01 | (R)-(+)-TRANS-N-(4-PYRIDYL)-4-(1-AMINOETHYL)-CYCLOHEXANECAR B
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
Y-27632 2HCl
生化机理
Y-27632是一种高效的、细胞渗透性、选择性ROCK(Rho相关的卷曲螺旋形成蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶)抑制剂。Ki = 140 nM用于p160ROCK.Y-27632还可同等高效的抑制ROCK-II。这种抑制对于ATP具有竞争性。
应用
Y-27632 dihydrochloride has been used:as a medium supplement in pancreatic ductal adenocarcinoma organoid culture;in the inhibition of Ras homolog gene family (Rho) kinase in mouse embryonic stem cells;in the inhibition of Rho-associated protein kinase (ROCK) in human embryonic stem cells and human induced pluripotent stem cells (iPSCs);Y-27632 dihydrochloride has been used as a supplement in the E8 medium to promote in vitro differentiation of human pluripotent stem cells.
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
813-428-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
4-[(1R)-1-aminoethyl]-N-pyridin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide;dihydrochloride
INCHI
1S/C14H21N3O.2ClH/c1-10(15)11-2-4-12(5-3-11)14(18)17-13-6-8-16-9-7-13;;/h6-12H,2-5,15H2,1H3,(H,16,17,18);2*1H/t10-,11?,12?;;/m1../s1
InChi Key
IDDDVXIUIXWAGJ-DDSAHXNVSA-N
Smiles
Cl.Cl.C[C@@H](N)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Nc2ccncc2
Isomeric SMILES
C[C@H](C1CCC(CC1)C(=O)NC2=CC=NC=C2)N.Cl.Cl
分子量
320.26

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氮化合物
类(Class) 有机氮化合物
亚类(Subclass) N-芳基酰胺
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) N-芳基酰胺
其他上位类(Alternative Parents) 吡啶及其衍生物  杂芳族化合物  仲羧酸酰胺  氨基酸及其衍生物  氮杂环化合物  有机氧化物  单烷基胺  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - N-芳基酰胺 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 吡啶 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的正芳酰胺类。这类化合物含有通过N键连接至芳基的羧酰胺基团,其通用结构为RC(=O)N(R')H,其中R为有机酰基,R'为芳基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO;H2O(Sonication is recommended)
敏感性
对光敏感;对热敏感;对湿度敏感
比旋光度
+4.0° (C=1,MeOH)
熔点
252 °C
分子量
320.300 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
319.122 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
319.122 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
68.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
268.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H312: 皮肤接触有害

H332: 吸入有害

H302+H312+H332: 吞咽,皮肤接触或吸入有害。

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P317: 寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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J2430132 分析证书 Y412681
H2613503 分析证书 Y412681
H2613490 分析证书 Y412681
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H2613504 分析证书 Y412681
B2628737 分析证书 Y412681
B2628738 分析证书 Y412681
B2628739 分析证书 Y412681
B2628740 分析证书 Y412681
B2628741 分析证书 Y412681
B2628742 分析证书 Y412681
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F2223007 分析证书 Y412681
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K2506687 分析证书 Y412681
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B2520344 分析证书 Y412681
B2520340 分析证书 Y412681
B2520338 分析证书 Y412681
B2520337 分析证书 Y412681
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I2526602 分析证书 Y412681
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