L-(+)-麦角硫因

Name: L-(+)-麦角硫因
SKU: L134175
Availability: InStock

CAS: 497-30-3 货号: L134175 分子式: C₉H₁₅N₃O₂S 分子量: 229.30 EC号: 207-843-5

28篇引用文献 COA

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级别和纯度: Moligand™ ? ≥98%

别名

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-20°C储存

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超低温运输

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L134175-50mg

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L134175-250mg

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L134175-25g

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构关联靶点（其它种属）作用机制质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章溶液计算器

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为什么选择此级别

Moligand™ 级提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

-20°C储存。超低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 28 篇同行评审文献引用。

概述

L-(+)-麦角硫因适用于研究它与2,2′- 和4,4′-联吡啶二硫化物（2-Py-S-S-2-Py和4-Py-S-S-4-Py）的反应性。

它也可用于实验细胞的孵育，同时进行ATM（Ataxia毛细血管扩张症突变）或ATR （ATM-和RAD3-相关）的体外激酶活性测定。

L-(+)-麦角硫因已被用于：

1、作为卵丘-卵母细胞复合物(COC)成熟培养基的组成部分，检测其对脂质过氧化形成的保护作用；

2、作为一种抗氧化化合物用于检测2型糖尿病患者；

3、作为可溶性载体蛋白22A4 (SLC22A4)转运检测的阳性对照。

Ergothioneine is a stable antioxidant that can be found under conditions of excessive oxidative stress in plant and animal tissue. Ergothioneine can scavenge free radicals and protect cells from UV-induced ROS with higher efficiency than antioxidants coenzyme Q(10) or idebenone. The compound could be a non-toxic thiol buffering antioxidant, enhance cell viability induced by hydrogen peroxide (H2O2), and inhibit DNA oxidation by peroxynitrite (ONOO-) in the human neuronal hybridoma cell line (N-18-RE-105).
An antioxidant and free radical scavenger

Application：

L - (+) - ergot sulfur is suitable for studying its reactivity with 2,2 '- and 4,4' - bipyridine disulfides (2-Py-S-S-2-Py and 4-Py-S-S-4-Py).

It can also be used for the incubation of experimental cells and for in vitro kinase activity measurement of ATM (Ataxia telangiectasia mutation) or ATR (ATM - and RAD3- related).

L - (+) - ergot has been used to:

1. As a component of the cumulus oocyte complex (COC) maturation medium, its protective effect on lipid peroxidation formation was tested;

2. As an antioxidant compound, it is used to detect type 2 diabetes patients;

3. As a positive control for soluble carrier protein 22A4 (SLC22A4) transport detection.

规格

别名

英文别名

规格或纯度

Moligand™, ≥98%

英文名称

L-(+)-Ergothioneine

生化机理

L-(+)-麦角硫因(ET)在氧化应激组织中浓度最高，在血液、晶状体、骨髓、精液和肝脏中浓度最高。它是一种抗氧化剂，通过清除活性氧和活性氮，防止细胞凋亡。抗氧化活性主要来源于巯基。它是SLC22A4（溶质载体族22，成员4）转运体的底物。在肺泡巨噬细胞中，阻止肿瘤坏死因子(TNF)α释放白细胞介素-8 (IL-8)。IL-8是一种炎性细胞因子。它还能调节肝、肾的氧化损伤，并对脂质过氧化有保护作用。它还负责内源性谷胱甘肽和α-生育酚的保存。ET是一种抗氧化剂，可以抵御γ和紫外线辐射。在紫外线照射的人皮肤成纤维细胞中，它可以清除活性氧(ROS)，并抑制基质金属蛋白酶1 (MMP1)的表达。它还可能防止紫外线辐射引起的皮肤衰老。

应用

An antioxidant and free radical scavenger

储存条件

-20°C储存

运输条件

超低温运输

作用类型

抑制剂

纯度

≥98%

名称和识别符

PubChem SID

488195377

EC号

207-843-5

分子类型

小分子

IUPAC Name

(2S)-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate

INCHI

1S/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1

InChi Key

SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N

Smiles

C[N+](C)(C)C(CC1=CNC(=S)N1)C(=O)[O-]

Isomeric SMILES

C[N+](C)(C)[C@@H](CC1=CNC(=S)N1)C(=O)[O-]

分子量

229.30

Reaxy-Rn

3910838

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3910838&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机酸及其衍生物
  - 类（Class) 羧酸及其衍生物
    - 亚类（Subclass）氨基酸、肽和类似物
      - 第5级 (level 5) 氨基酸及其衍生物
        第6级 (level 6) α氨基酸及其衍生物
        第7级 (level 7) 组氨酸及其衍生物

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机酸及其衍生物
类（Class)	羧酸及其衍生物
亚类（Subclass）	氨基酸、肽和类似物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent)	组氨酸及其衍生物
其他上位类（Alternative Parents）	L-α氨基酸咪唑羧酸及其衍生物芳烷基胺咪唑硫酮四烷基铵盐杂芳族化合物硫脲类羧酸盐氮杂环化合物羧酸一元羧酸及其衍生物有机光子化合物有机盐有机氧化物碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂单环化合物
取代基（Substituents）	α-氨基酸 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸盐 - 杂芳香族化合物 - 组氨酸或其衍生物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑-2-硫酮 - 咪唑基羧酸衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 四级铵盐 - 四烷基铵盐 - 硫代脲
描述（Description）	该化合物属于组氨酸及其衍生物类有机化合物。该类化合物包含半胱氨酸或其衍生物，这些衍生物可通过半胱氨酸在氨基或羧基上的反应形成，或通过将甘氨酸的任意氢原子替换为杂原子获得。
外部描述符（External Descriptors）	amino-acid betaine - L-histidine derivative

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（其它种属）

Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： Hdac6

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

Slc22a4 Solute carrier family 22 member 4 (11 活性数据)

点击查看靶蛋白信息： Slc22a4

活性类型	Relation	Activity value	Units	Action Type	期刊	PubMed Id	doi	Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

Soluble in water (50 mg/ml), acetone, hot ethanol, and methanol.

熔点

255 - 259 °C

分子量

229.300 g/mol

XLogP3

0.300

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

229.088 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

229.088 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

96.300 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

314.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07

信号词

警告

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

WGK Germany

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

输入批号以搜索分析图谱:

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找到42个结果

批号(Lot Number)	证书类型	货号
K2428534	分析证书	L134175
A2305473	分析证书	L134175
A2305463	分析证书	L134175
K2504501	分析证书	L134175
J2614084	分析证书	L134175
K2504489	分析证书	L134175
K2504491	分析证书	L134175
K2504490	分析证书	L134175
K2504493	分析证书	L134175
K2307360	分析证书	L134175
K2307364	分析证书	L134175
K2307387	分析证书	L134175
G2320884	分析证书	L134175
G2320883	分析证书	L134175
E2512290	分析证书	L134175
E2512338	分析证书	L134175
E2512339	分析证书	L134175
E2512340	分析证书	L134175
K2428536	分析证书	L134175
K2428535	分析证书	L134175
F2421535	分析证书	L134175
F2421537	分析证书	L134175
F2421536	分析证书	L134175
F2421534	分析证书	L134175
A2218666	分析证书	L134175
K2307380	分析证书	L134175
E2421048	分析证书	L134175
G2320879	分析证书	L134175
G2320880	分析证书	L134175
G2320875	分析证书	L134175
A2305522	分析证书	L134175
A2305516	分析证书	L134175
A2305471	分析证书	L134175
A2305434	分析证书	L134175
H2205923	分析证书	L134175
H2205922	分析证书	L134175
H2205921	分析证书	L134175
H2205920	分析证书	L134175
A2218624	分析证书	L134175
A2218671	分析证书	L134175
A2218639	分析证书	L134175
A2218625	分析证书	L134175