计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™,分析标准品 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
2-8°C储存,避光,充氩。低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 264 篇同行评审文献引用。
概述
(-)-Epigallocatechin Gallate (EGCG) is a strong polyphenol catechin antioxidant found in green tea, reported to have broad efficacy against many conditions generated from oxidative damage. Extensive oxidation of low density lipoproteins (LDLs) is correlated to cardiovascular diseases, and EGCG is reported to strongly inhibit Cu(2+)-mediated oxidative modification of LDLs. The antiapoptotic proteins Bcl-2 and Bcl-x(L) are observed to suppress apoptosis and convey survival to heavily damaged and mutated cells in vitro, and EGCG (along with the other catechins) is shown to directly inhibit these proteins, reestablishing the normal apoptotic pathway in the cell. EGCG also inhibits NOS2 (iNOS).An inhibitor of Bcl-2 and NOS2
(-)-Epigallocatechin Gallate (EGCG) is a strong polyphenol catechin antioxidant found in green tea, reported to have broad efficacy against many conditions generated from oxidative damage. Extensive oxidation of low density lipoproteins (LDLs) is correlated to cardiovascular diseases, and EGCG is reported to strongly inhibit Cu(2+)-mediated oxidative modification of LDLs. The antiapoptotic proteins Bcl-2 and Bcl-x(L) are observed to suppress apoptosis and convey survival to heavily damaged and mutated cells in vitro, and EGCG (along with the other catechins) is shown to directly inhibit these proteins, reestablishing the normal apoptotic pathway in the cell. EGCG also inhibits NOS2 (iNOS).
An inhibitor of Bcl-2 and NOS2
规格
别名
3-没食子酸酯 | (-)-顺式-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并吡喃-3,5,7--三醇 3-没食子酸酯 | (-)-顺式-3,3′,4′,5,5′,7-六羟基-黄烷-3-没食子酸酯
英文别名
EGCG | 3-O-Gallate
规格或纯度
分析标准品, Moligand™
英文名称
(-)-Epigallocatechin gallate
生化机理
(-)-Epigallocatechin Gallate sulfate (EGCG) 是绿茶中的一种主要多酚，可抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。 (-)-Epigallocatechin Gallate sulfate 可抑制谷氨酸脱氢酶 1/2 (GDH1/2, GLUD1/2) 的活性。(-)-Epigallocatechin Gallate sulfate 对结直肠癌、髓性白血病、甲状腺癌等多种癌症具有有效的抗癌、抗氧化和抗炎特性。
储存条件
2-8°C储存,避光,充氩
运输条件
低温运输
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有关更多信息，请参考SDS。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
名称和识别符
PubChem SID
EC号
619-381-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
INCHI
1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
InChi Key
WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Smiles
C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
Isomeric SMILES
C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
UN Number
Packing Group
III
分子量
458.37
Beilstein号
17(5)8,506
Reaxy-Rn
375093
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=375093&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 黄酮类化合物 |
| 亚类（Subclass） | 黄烷类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 黄烷-3-醇 - 儿茶素 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 儿茶素没食子酸酯 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 表没食子儿茶素 3'-羟基黄酮类化合物 4'-羟基黄酮类化合物 5-羟基黄酮类化合物 7-羟基黄酮类化合物 没食子酸酯 对羟基苯甲酸烷基酯 间羟基苯甲酸酯 1-苯并吡喃 焦性没食子酚及其衍生物 苯甲酰衍生物 烷基芳基醚 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 羧酸酯 一元羧酸及其衍生物 氧环化合物 多元醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 3'-羟基黄酮 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 芳基醚 - 芳香族杂多环化合物 - 苯三醇 - 苯基化合物 - 苯甲酸酯 - 苯甲酸或衍生物 - 苯并吡喃 - 苯甲酰 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 儿茶素没食子酸酯 - 铬烷 - 表没食子儿茶素 - 乙醚 - 没食子酸或其衍生物 - 没食子酰酯 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 邻羟基苯甲酸酯 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 对羟基苯甲酸烷基酯 - 对羟基苯甲酸酯 - 苯酚 - 多醇 - 焦没食子酸衍生物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于儿茶素没食子酸酯类有机化合物。这类化合物含有通过糖苷键连接于儿茶素的没食子酸酯基团。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Proanthocyanidins |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
DNMT1
Tclin
DNA（胞嘧啶-5）-甲基转移酶1(DNA (cytosine-5)-methyltransferase 1)
(1 活性数据)
EP300
Tchem
组蛋白乙酰转移酶 p300(Histone acetyltransferase p300)
(1 活性数据)
RAD52
Tchem
DNA修复蛋白RAD52同源物(DNA repair protein RAD52 homolog)
(3 活性数据)
PSMB5
Tclin
蛋白酶体亚基β5型(Proteasome subunit beta type-5)
(2 活性数据)
STAT1
Tchem
信号转导和转录激活因子 1-alpha/beta(Signal transducer and activator of transcription 1-alpha/beta)
(1 活性数据)
ABCB1
Tchem
多药耐药蛋白1(Multidrug resistance protein 1)
(2 活性数据)
KAT2B
Tchem
组蛋白乙酰转移酶 KAT2B(Histone acetyltransferase KAT2B)
(1 活性数据)
TERT
Tchem
端粒酶逆转录(Telomerase reverse transcriptase)
(2 活性数据)
TTR
Tclin
转甲状腺素蛋白(Transthyretin)
(2 活性数据)
PGAM1
Tchem
磷酸甘油酸变位酶1(Phosphoglycerate mutase 1)
(2 活性数据)
BCL2
Tclin
凋亡调节剂Bcl-2(Apoptosis regulator Bcl-2)
(2 活性数据)
BACE1
Tchem
β-分泌酶1(Beta-secretase 1)
(1 活性数据)
APP
Tclin
淀粉样β蛋白A4(Amyloid-beta A4 protein)
(1 活性数据)
PGD
Tchem
6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶，脱羧(6-phosphogluconate dehydrogenase, decarboxylating)
(1 活性数据)
DHFR
Tclin
Dihydrofolate reductase
(3072 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
ERBB2
Tclin
Receptor protein-tyrosine kinase erbB-2
(7851 活性数据)
ELANE
Tclin
Leukocyte elastase
(8173 活性数据)
CNR2
Tchem
Cannabinoid CB2 receptor
(16942 活性数据)
THRB
Tclin
Thyroid hormone receptor beta-1
(7926 活性数据)
DNMT1
Tclin
DNA (cytosine-5)-methyltransferase 1
(978 活性数据)
MAPK14
Tchem
MAP kinase p38 alpha
(12866 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
APP
Tclin
Amyloid-beta A4 protein
(8510 活性数据)
ALB
Tchem
Serum albumin
(2651 活性数据)
AMY1A
Salivary alpha-amylase
(100 活性数据)
SYK
Tclin
Tyrosine-protein kinase SYK
(7372 活性数据)
CSNK1E
Tclin
Casein kinase I epsilon
(1412 活性数据)
GAA
Tclin
Lysosomal alpha-glucosidase
(35701 活性数据)
ICAM1
Tchem
Intercellular adhesion molecule-1
(260 活性数据)
MAPKAPK5
Tchem
MAP kinase-activated protein kinase 5
(2831 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
MMP14
Tchem
Matrix metalloproteinase 14
(1592 活性数据)
MTOR
Tclin
Serine/threonine-protein kinase mTOR
(13850 活性数据)
MET
Tclin
Hepatocyte growth factor receptor
(10718 活性数据)
NFKB1
Tclin
Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit
(1459 活性数据)
FASN
Tchem
Fatty acid synthase
(3390 活性数据)
HSP90AB1
Tchem
Heat shock protein HSP 90-beta
(1689 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
PGD
Tchem
6-phosphogluconate dehydrogenase
(58 活性数据)
DYRK1A
Tchem
Dual-specificity tyrosine-phosphorylation regulated kinase 1A
(6484 活性数据)
BACE1
Tchem
Beta-secretase 1
(15641 活性数据)
TERT
Tchem
Telomerase reverse transcriptase
(2428 活性数据)
MMP7
Tchem
Matrix metalloproteinase 7
(1073 活性数据)
ADAMTS4
Tchem
ADAMTS4
(425 活性数据)
ADAMTS5
Tchem
ADAMTS5
(711 活性数据)
PIN1
Tchem
Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1
(36611 活性数据)
MMP1
Tchem
Matrix metalloproteinase-1
(7046 活性数据)
CLK1
Tchem
Dual specificty protein kinase CLK1
(2189 活性数据)
CLK2
Tchem
Dual specificity protein kinase CLK2
(3942 活性数据)
CLK3
Tchem
Dual specificity protein kinase CLK3
(2711 活性数据)
CLK4
Tchem
Dual specificity protein kinase CLK4
(4053 活性数据)
Homo sapiens
(32628 活性数据)
BXPC-3
(2997 活性数据)
Caco-2
(12174 活性数据)
HL-60
(67320 活性数据)
HT-29
(80576 活性数据)
K562
(73714 活性数据)
MCF7
(126967 活性数据)
MDA-MB-468
(9477 活性数据)
关联靶点（其它种属）
fabI
Enoyl-[acyl-carrier-protein] reductase (206 活性数据)
ERG1
Squalene monooxygenase (20 活性数据)
pol
Human immunodeficiency virus type 1 protease (9113 活性数据)
pol
Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
blaZ
Beta-lactamase (285 活性数据)
Ttr
Transthyretin (14 活性数据)
Hsd11b1
11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (202 活性数据)
Mmp13
Matrix metalloproteinase 13 (19 活性数据)
PTGES
Prostaglandin E synthase (10 活性数据)
PIK3CA
PI3-kinase p110-alpha subunit (51 活性数据)
DPP4
Dipeptidyl peptidase IV (11 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Mmp2
Matrix metalloproteinase-2 (12 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Hsd11b2
11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 2 (82 活性数据)
Pkm
Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)
pol
Human immunodeficiency virus type 1 integrase (9041 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
Micrococcus luteus (7463 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Proteus mirabilis (3894 活性数据)
Streptococcus mutans (2687 活性数据)
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Enterococcus faecalis (29875 活性数据)
Pichia kudriavzevii (7448 活性数据)
Leishmania infantum (5912 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Candida tropicalis (8381 活性数据)
Leishmania amazonensis (3813 活性数据)
Human alphaherpesvirus 2 (4932 活性数据)
Human gammaherpesvirus 4 (1538 活性数据)
Influenza B virus (2113 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
Hepatitis B virus (7925 活性数据)
Human immunodeficiency virus 1 (70413 活性数据)
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
Influenza A virus (11224 活性数据)
Clavispora lusitaniae (671 活性数据)
Stenotrophomonas maltophilia (1743 活性数据)
3T3-L1 (3664 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol (~20 mg/ml), dimethyl formamide (~20 mg/ml), DMSO (~20 mg/ml), water (>5 mg/ml), DMF, PBS pH 7.2, and Methanol.
密度
1.9
敏感性
对空气敏感，对光线敏感
比旋光度
-175.5 ° (C=1, EtOH)
熔点
212°C
分子量
458.400 g/mol
XLogP3
1.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
8
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
458.085 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
458.085 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
197.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
33
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
667.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H312: 皮肤接触有害
H317: 可能引起皮肤过敏反应
H319: 引起严重眼睛刺激
H401: 对水生生物有毒
H411: 对水生生物有毒并具有长期持续影响
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P273: 避免释放到环境中。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P391: 收集溢出物
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P317: 寻求紧急医疗救助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
WGK Germany
2
RTECS
KB5200000
Class
9
Merck Index
3526
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 J2613450 |
分析证书 | E107403 |
| J2613442 |
分析证书 | E107403 |
| L2215629 |
分析证书 | E107403 |
| J2528636 |
分析证书 | E107403 |
| J2528635 |
分析证书 | E107403 |
| J2528382 |
分析证书 | E107403 |
| F2509109 |
分析证书 | E107403 |
| G2525060 |
分析证书 | E107403 |
| F1805096 |
分析证书 | E107403 |
| B2527402 |
分析证书 | E107403 |
| B2527403 |
分析证书 | E107403 |
| B2527404 |
分析证书 | E107403 |
| B2527401 |
分析证书 | E107403 |
| L2215630 |
分析证书 | E107403 |
| G2214192 |
分析证书 | E107403 |
| G2214191 |
分析证书 | E107403 |
| H2318413 |
分析证书 | E107403 |
| H2318415 |
分析证书 | E107403 |
| H2318414 |
分析证书 | E107403 |
| H2318412 |
分析证书 | E107403 |
| H2318416 |
分析证书 | E107403 |
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（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯-Moligand™, 10mM in DMSO,Inhibitor of dual specificity tyrosine phosphorylation regulated kinase 1A;Inhibitor of E1A binding protein p300;Agonist of TAS2R5;Inhibitor of lysine acetyltransferase 2B,CAS:989-51-5
产品仅提供给经过验证的企业、机构和合格的专业人员用于研发。不适用于人类、动物、诊断或治疗。
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