L-色氨酸, CaS 受体的异构调节剂;GPR139 的激动剂;质子偶联氨基酸转运体 1 的抑制剂

CAS: 73-22-3 货号: T118579 分子式: C11H12N2O2 分子量: 204.23 Beilstein号: 86197 EC号: 200-795-6
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级别和纯度: 无动物源 ? 无动物源(Animal Free)—— 不含动物源成分生产,降低污染风险。适用于避免动物源材料的生物制造和培养。 USP ? 美国药典级(USP)—— 符合 USP 专论规格,供药用。适用于药品生产、质控及需符合美国药典的应用。 JP ? 日本药典级(JP)—— 符合 JP 专论标准。适用于受日本法规要求约束的药品。 Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 欧洲药典(Ph.Eur) ? 欧洲药典级(Ph.Eur.)—— 符合欧盟成员国通用的 Ph.Eur. 专论。适用于需符合欧洲药典的药用工作。 用于细胞培养 ? 细胞培养级 —— 内毒素和污染物低,支持细胞存活生长。适用于哺乳动物/其他细胞培养基和添加剂。 ≥99%
别名
(S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸, L-α-氨基-3-吲哚丙酸 | L-氨基吲哚丙酸
储存条件
室温
运输条件
常规运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 441 篇同行评审文献引用。

概述

对光敏感。迅速加热至289℃分解。溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸,微溶于水,不溶于氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反应。 L-色氨酸已被用于分离骨髓衍生的嗜中性粒细胞。它还被用于确认使用拉曼显微镜作为研究病理性正常视网膜中神经元网络的工具。


规格

别名
(S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸, L-α-氨基-3-吲哚丙酸 | L-氨基吲哚丙酸
英文别名
(S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid | h-Trp-oh | L-Trytophan
规格或纯度
无动物源, USP, JP, Moligand™, 欧洲药典(Ph.Eur), 用于细胞培养, ≥99%
英文名称
L-Tryptophan
生化机理
色氨酸(Trp)是一种杂环化合物,是与生长、繁殖和免疫相关的必需氨基酸。增加可用色氨酸是调节情绪、认知和行为所必需的。大脑对色氨酸的摄取取决于血浆中Trp与所有其他大分子中性氨基酸的比例。比例越高,Trp摄取量越多。
储存条件
室温
运输条件
常规运输
作用类型
抑制剂
作用机制
CaS 受体的异构调节剂;GPR139 的激动剂;质子偶联氨基酸转运体 1 的抑制剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-795-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
INCHI
1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChi Key
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
Smiles
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
分子量
204.23
Beilstein号
86197
Reaxy-Rn
86196
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=86196&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吲哚及其衍生物
亚类(Subclass) 吲哚羧酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吲哚羧酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) L-α氨基酸  3-烷基吲哚  芳烷基胺  取代吡咯  苯类化合物  杂芳族化合物  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 3-烷基吲哚 - α-氨基酸 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚基羧酸衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 吡咯 - 取代吡咯
描述(Description) 该化合物属于吲哚基羧酸及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有至少两个碳原子的羧酸链,该链与吲哚环相连。
外部描述符(External Descriptors) Common amino acids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
SLC36A1 Tchem 质子偶联氨基酸转运体1(Proton-coupled amino acid transporter 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CASR Tclin 细胞外钙敏感受体(Extracellular calcium-sensing receptor) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
GPR139 Tchem 可能的G蛋白偶联受体139(Probable G-protein coupled receptor 139) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
DHFR Tclin Dihydrofolate reductase (3072 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA2 Tclin Carbonic anhydrase II (17698 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DNMT1 Tclin DNA (cytosine-5)-methyltransferase 1 (978 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA3 Tclin Carbonic anhydrase III (753 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA6 Tclin Carbonic anhydrase VI (993 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA1 Tclin Carbonic anhydrase I (13240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LDHB Tchem L-lactate dehydrogenase B chain (463 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MPO Tchem Myeloperoxidase (1002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALB Tchem Serum albumin (2651 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ARSA Tbio Cerebroside-sulfatase (655 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA5B Tclin Carbonic anhydrase VB (957 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA5A Tclin Carbonic anhydrase VA (1168 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA14 Tclin Carbonic anhydrase XIV (1305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MMP3 Tchem Matrix metalloproteinase 3 (3433 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KYAT1 Tbio Kynurenine--oxoglutarate transaminase I (96 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA12 Tclin Carbonic anhydrase XII (6231 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA9 Tclin Carbonic anhydrase IX (8255 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FEN1 Tchem Flap endonuclease 1 (12055 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC7A5 Tchem L-type amino acid transporter 1 (388 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HIF1A Tchem Hypoxia-inducible factor 1 alpha (6027 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IDO1 Tchem Indoleamine 2,3-dioxygenase (6650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLI Tchem DNA polymerase iota (116820 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ABCC2 Tchem Canalicular multispecific organic anion transporter 1 (1191 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALPL Tchem Alkaline phosphatase, tissue-nonspecific isozyme (1551 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLAA Tchem Phospholipase A-2-activating protein (44 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GPR17 Tchem Uracil nucleotide/cysteinyl leukotriene receptor (291 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KMT2A Tchem Histone-lysine N-methyltransferase MLL (17327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MPHOSPH8 Tbio M-phase phosphoprotein 8 (656 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BAZ2B Tchem Bromodomain adjacent to zinc finger domain protein 2B (56204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B3 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B3 (2517 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC16A10 SLC16A10 protein (28 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEN1 Tchem Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL (48157 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Ca7 Carbonic anhydrase VII (3 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ca13 Carbonic anhydrase XIII (322 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA4 Carbonic anhydrase IV (1713 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Tdo2 Tryptophan 2,3-dioxygenase (8 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pkm Pyruvate kinase isozymes M1/M2 (66 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Iap Intestinal alkaline phosphatase (419 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Carbonic anhydrase (69 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Aspergillus niger (16508 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusarium oxysporum (3998 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Felis catus (3858 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHO-K1 (1115 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ca15 Carbonic anhydrase 15 (173 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Amphibalanus improvisus (34 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ftmPT1 Brevianamide F prenyltransferase (40 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TGR Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAN2 Carbonic anhydrase 2 (140 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc16a10 Monocarboxylate transporter 10 (73 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC16A2 Monocarboxylate transporter 8 (28 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ispF 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase (31 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GAP1 General amino-acid permease GAP1 (481 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc1a5 Amino acid transporter (271 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Carbonic anhydrase-like protein, putative (25 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water, ammonia, hot alcohol, alkali hydroxides and dilute acids. Slightly soluble in acetic acid and ethanol. Insoluble in chloroform and ethyl ether.
密度
1.34
比旋光度
-30.5 to -32.5 deg(C=1, H2O)
熔点
277°C
分子量
204.220 g/mol
XLogP3
-1.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
204.09 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
204.09 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
79.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
15
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
245.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
Merck Index
9797
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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J2609788 分析证书 T118579
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A2622502 分析证书 T118579
A2622455 分析证书 T118579
A2622503 分析证书 T118579
E2521615 分析证书 T118579
F2505577 分析证书 T118579
F2505578 分析证书 T118579
C2518074 分析证书 T118579
L2423540 分析证书 T118579
L2423546 分析证书 T118579
L2426046 分析证书 T118579
L2511086 分析证书 T118579
G2431493 分析证书 T118579
G2431491 分析证书 T118579
G2431490 分析证书 T118579
G2431489 分析证书 T118579
C23071130 分析证书 T118579
C23071119 分析证书 T118579
C23071116 分析证书 T118579
C23071106 分析证书 T118579
I2205127 分析证书 T118579
I2205128 分析证书 T118579
I2205322 分析证书 T118579
K2230915 分析证书 T118579
K2308182 分析证书 T118579
E2224249 分析证书 T118579
E2224233 分析证书 T118579
E2224085 分析证书 T118579
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