阿卡德辛, AMP 激活蛋白激酶、AMPK 激活剂

CAS: 2627-69-2 货号: A129749 分子式: C9H14N4O5 分子量: 258.23 EC号: 220-097-5
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
阿卡地新 | 5-氨基-1-beta-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 | 5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-B-D-呋喃核糖苷
储存条件
-20°C储存
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超低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

Acadesine导致ZMP的积累,Acadesine模仿AMP对AMPK和AMPK的刺激作用。An inhibitor of the transcription of PPARα, the coactivation of PPARα.

Acadesine results in accumulation of ZMP, which mimics the stimulating effect of AMP on AMPK and AMPK kinase.
An inhibitor of the transcription of PPARα, the coactivation of PPARα.

规格

别名
阿卡地新 | 5-氨基-1-beta-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺 | 5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-B-D-呋喃核糖苷
英文别名
MLS004774120 | 5-Amino-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide | 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl- | 53IEF47846 | 5-Amino-4-imidazolecarboxamide Riboside | ACADESINE [MI] | GP-1-110 | SCHEMBL219336 | SRI-4077_04 | Acadesi
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Acadesine
生化机理
AICAR(AICA-核苷)能强烈抑制 PPAR&alpha 的转录和 PPAR&alpha 的共激活。在脂肪细胞研究中,它被证明能拮抗异丙肾上腺素诱导的脂肪分解,并被用于激酶级联研究。此外,研究表明,AICAR 还能阻止 3T3-L1 (sc-2243)脂肪细胞的分化。研究表明,AICAR 可通过激活 AMPK(AMP 激活蛋白激酶)、影响 PEPCK-M (PEPCK)和葡萄糖-6-磷酸酶(G6Pase)的表达来模拟胰岛素的活性。5-aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside (ZMP) 是 AICA-Riboside 的单磷酸化衍生物,可作为氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶/肌苷酸单磷酸环化酶(ATIC)的底物。AICAR 是 Hsp90、mTOR 和 p70 S6 激酶的抑制剂。通过腺苷转运体进入细胞,并被腺苷激酶磷酸化为活性核苷酸 ZMP(5-氨基咪唑-4-甲酰胺核糖核苷)。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
作用机制
AMP 激活蛋白激酶、AMPK 激活剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
220-097-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
INCHI
1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChi Key
RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N
Smiles
C1=NC(=C(N1C2C(C(C(O2)CO)O)O)N)C(=O)N
Isomeric SMILES
C1=NC(=C(N1[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)N)C(=O)N
分子量
258.23
Reaxy-Rn
623893
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=623893&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类(Class) 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
其他上位类(Alternative Parents) 糖胺  戊糖  N-取代咪唑  氨基咪唑类  四氢呋喃  杂芳族化合物  仲醇  氧环化合物  羧酰亚胺酸  氮杂环化合物  伯胺  伯醇  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基咪唑 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑核苷 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳单糖 - 初级醇 - 初级胺 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于咪唑核糖核苷和核苷酸类有机化合物。这类有机化合物中,核糖基的C-1位通过N-连接与咪唑环相连。核苷酸在核糖(或脱氧核糖)基团的C5位含有磷酸基团。本类化合物不包含苯并咪唑核苷及核苷酸。
外部描述符(External Descriptors) nucleoside analogue - aminoimidazole - 1-ribosylimidazolecarboxamide
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
ALogP -2.2
关联靶点(人)
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K562 (73714 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-453 (1139 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-BR-3 (5175 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEL (6614 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GSK3A Tclin Glycogen synthase kinase-3 (736 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKAA2 Tchem AMP-activated protein kinase, AMPK (12273 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
K-562R (114 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Abcb1b P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ptpn1 Protein-tyrosine phosphatase 1B (270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 2 (4932 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
3T3-L1 (3664 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Felid alphaherpesvirus 1 (460 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (9 mg/ml), and DMSO (75 mM).
敏感性
对湿度敏感
分子量
258.230 g/mol
XLogP3
-2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
258.096 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
258.096 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
157.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
330.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到19个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
C23031369 分析证书 A129749
H2612316 分析证书 A129749
H2612315 分析证书 A129749
H2612314 分析证书 A129749
E2527238 分析证书 A129749
E2527269 分析证书 A129749
E2527277 分析证书 A129749
F2603011 分析证书 A129749
H2310075 分析证书 A129749
H2310077 分析证书 A129749
H2310090 分析证书 A129749
H2310362 分析证书 A129749
H2310081 分析证书 A129749
A2510051 分析证书 A129749
I2107190 分析证书 A129749
G2322050 分析证书 A129749
I2107188 分析证书 A129749
I2107189 分析证书 A129749
I1622007 分析证书 A129749

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1. Yisen Cheng, Gaojian Chen, Li Wang, Jiamin Kong, Ji Pan, Yue Xi, Feihai Shen, Zhiying Huang.  (2018)  Triptolide-induced mitochondrial damage dysregulates fatty acid metabolism in mouse sertoli cells.  TOXICOLOGY LETTERS,  [PMID:29723566] [10.1016/j.toxlet.2018.04.035]
2. Chao Pan, Fajuan Wang, Yanzi Chu, Yahui Xue, Yan Ye, Kunlong Yang, Jinfeng Hua, Ling Shen, Jun Tian.  (2025)  Targeting the Snf1 kinase by cinnamaldehyde induces glucose starvation and oxidative stress in Fusarium solani for the control of sweet potato postharvest decay.  POSTHARVEST BIOLOGY AND TECHNOLOGY,  [10.1016/j.postharvbio.2025.114116]
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