碳酰氰 4-(三氟甲氧基)苯腙(FCCP)

CAS: 370-86-5 货号: C169970 分子式: CF3OC6H4NHN=C(CN)2 分子量: 254.17 Beilstein号: 664446 EC号: 206-730-8
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%(TLC)
别名
羰基氰化物 4-(三氟甲氧基)苯腙 | 羰基氰对三氟甲氧基苯腙 | 羰基氰基4-(三氟甲氧基)苯腙 | [4-(三氟甲氧基)苯基]羰基亚肼基二氰化物 | [4-(三氟甲氧基)苯基亚肼基]丙二腈
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
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10mg
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¥73.90
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

FCCP是一种质子载体(H+ 离子载体),也是线粒体氧化磷酸化的解偶联剂。它能够促使质膜和线粒体膜去极化。FCCP可影响细胞钙离子参与的各种活动。它还能抑制K+ 背景电流和诱导小量内向电流,降低0.1单位的pH,以及诱导胞内[Na+]升高。FCCP能刺激Mg2+-ATP酶活性,抑制β-淀粉样蛋白生成,以及模拟选择性谷氨酸激动剂N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)对线粒体超氧化物产生的影响。
应用
碳酰腈4-三氟甲氧基苯腙(FCCP)可作为细胞培养的解偶联剂:用于研究其对产热脂肪细胞的影响,用于研究其对小鼠线粒体β-氧化的作用,用于研究其对小鼠骨髓来源树突状细胞的代谢影响。

FCCP is a protonophore (H+ ionophore) and uncoupler of oxidative phosphorylation in mitochondria. It is capable of depolarizing plasma and mitochondrial membranes. FCCP has been shown to have several effects on cellular calcium. It is also reported to inhibit a background K+ current and induce a small inward current, reduce pH by 0.1 unit, and induce a rise of intracellular [Na+]. FCCP stimulates Mg2+-ATPase activity, inhibits β-amyloid production, and mimics the effect of selective glutamate agonist N-methyl-D-aspartate (NMDA) on mitochondrial superoxide production.

规格

别名
羰基氰化物 4-(三氟甲氧基)苯腙 | 羰基氰对三氟甲氧基苯腙 | 羰基氰基4-(三氟甲氧基)苯腙 | [4-(三氟甲氧基)苯基]羰基亚肼基二氰化物 | [4-(三氟甲氧基)苯基亚肼基]丙二腈
英文别名
Mesoxalonitrile, (p-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazone | SR-01000645014-2 | [4-(Trifluoromethoxy)phenylhydrazono]malononitrile | Carbonyl cyanide, 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone | AKOS004121079 | C74911 | Carbonyl cyanide 4-trifluoromethoxyphenylhydr
规格或纯度
Moligand™, ≥98%(TLC)
英文名称
Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone(FCCP)
生化机理
强大的线粒体氧化磷酸化解偶联剂(IC 50 = 20 nM)。通过跨线粒体内膜运输质子来破坏ATP的合成。使线粒体膜电位去极化。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有毒,请参阅SDS以获取更多信息。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%(TLC)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-730-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile
INCHI
1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H
InChi Key
BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=CC=C1NN=C(C#N)C#N)OC(F)(F)F
Isomeric SMILES
C1=CC(=CC=C1NN=C(C#N)C#N)OC(F)(F)F
分子量
254.17
Beilstein号
664446
Reaxy-Rn
4693268
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4693268&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 苯肼类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 苯肼类
其他上位类(Alternative Parents) 苯氧基化合物  酚醚  三卤甲烷  腈类  腙  有机光子化合物  有机氧化合物  有机氟化物  碳氢化合物衍生物  烷基氟化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 氟化烷基 - 烷基溴化物 - 芳香族同单环化合物 - 碳腈 - 卤甲烷 - 肼酮 - 烃衍生物 - 氰基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯基肼 - 三卤甲烷
描述(Description) 该化合物属于苯基肼类有机化合物。这类化合物含有苯基肼基团,即肼基取代基连接于苯基上。
外部描述符(External Descriptors) organofluorine compound - aromatic ether - nitrile - hydrazone
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
VDR Tclin Vitamin D receptor (26531 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TSHR Tclin Thyroid stimulating hormone receptor (29986 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15B Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase, type II (7244 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15 Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase (7108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TP53 Tchem Cellular tumor antigen p53 (48468 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CCRF-CEM (65223 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HL-60 (67320 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SH-SY5Y (11521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
T47D (39041 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HCT-116 (91556 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MDA-MB-231 (73002 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HSD17B10 Tchem Endoplasmic reticulum-associated amyloid beta-peptide-binding protein (20669 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
POLK Tbio DNA polymerase kappa (8653 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
APEX1 Tchem DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase (38016 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Liver (3974 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRAP1 Tchem Heat shock protein 75 kDa, mitochondrial (274 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMN1 Tchem Survival motor neuron protein (34246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MEN1 Tchem Menin/Histone-lysine N-methyltransferase MLL (48157 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RUNX1 Tbio Runt-related transcription factor 1/Core-binding factor subunit beta (7867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKAA2 Tchem AMP-activated protein kinase, AMPK (12273 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HIF1A Tchem Hypoxia inducible factors; HIF-1-alpha, HIF-2-alpha (820 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GM15850 (303 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GM16216 (129 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hep 3B2 (2332 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KOPN-8 (317 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Cruzipain (33337 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Leishmania infantum (5912 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Leishmania amazonensis (3813 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Leishmania braziliensis (1091 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Leishmania donovani (89745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Leishmania major (2877 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypanosoma cruzi (99888 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium berghei (192651 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lef Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GCN5 Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mapt Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rorc Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Impa1 Inositol monophosphatase 1 (16203 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTL Ferritin light chain (43324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
95% ethanol: soluble
熔点
156 °C(dec.)
分子量
254.170 g/mol
XLogP3
3.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
254.042 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
254.042 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
81.200 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
388.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS07
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H413: 可能对水生生物造成长期的有害影响

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
3
RTECS
FG5775000
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2315063 分析证书 C169970
E2514035 分析证书 C169970
E2514034 分析证书 C169970
C2613251 分析证书 C169970
I2525280 分析证书 C169970
I2525281 分析证书 C169970
I2525282 分析证书 C169970
H2211080 分析证书 C169970
H2211086 分析证书 C169970
H2211087 分析证书 C169970
H2211104 分析证书 C169970
J2114190 分析证书 C169970
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