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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
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有货
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。
概述
E-64是一种亲和纯化半胱氨酸蛋白酶的有效配体。当耦合到硫基化的亲和基质时，结合不再是不可逆的，但保留特异性
E-64 is a cysteine protease inhibitor that was isolated from the mold Aspergillus japonicus TPR-64. E-64 is also known as N-[N-(L-3-trans-carboxyoxiran-2-carbonyl)-L-leucyl]-agmatine. E-64 effectively inhibits various cysteine proteases, in particular:
• cathepsin K
• cathepsin L
• cathepsin S
E-64 also acts against other enzymes, such as:
• calpain
• cathepsin B
• cathepsin H
• papain
protease inhibitor ，E-64 is an effective ligand for affinity purification of cysteine proteases. When coupled to a thiolated affinity matrix, binding is no longer irreversible, but specificity is retained
E-64 is a cysteine protease inhibitor that was isolated from the mold Aspergillus japonicus TPR-64. E-64 is also known as N-[N-(L-3-trans-carboxyoxiran-2-carbonyl)-L-leucyl]-agmatine. E-64 effectively inhibits various cysteine proteases, in particular:
• cathepsin K
• cathepsin L
• cathepsin S
E-64 also acts against other enzymes, such as:
• calpain
• cathepsin B
• cathepsin H
• papain
application：
It is used as a broad spectrum cysteine proteinase and calpain activation inhibitor. Additionally, Prevotella intermediate studies report that E-64 blocks the breakdown of methaemoglobin and the oxidation of oxyhaemoglobin by InpA. E-64 has also been used to study excystation in Giardia lamblia. E-64 is an inhibitor of Calpain, cathepsin K and cathepsin S. E-64 is an effective ligand for affinity purification of cysteine proteases. When coupled to a thiolated affinity matrix, binding is no longer irreversible, but specificity is retained
规格
别名
反-环氧丁二酰基-L-亮氨酰胺基(4-胍基)丁烷 | L-反-3-羧基环氧乙烷-2-羰基)-L-亮氨酰胍基丁胺 | N-(反式-环氧丁二酰基)-L-亮氨酸-胍基丁基酰胺
英文别名
SCHEMBL4740187 | BDBM50157741 | (2S,3S)-3-(N-{(S)-1-[N-(4-guanidinobutyl)carbamoyl]3-methylbutyl}carbamoyl)oxirane-2-carboxylic acid | AKOS016007415 | (2S,3S)-3-[[(2S)-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
E-64
生化机理
E-64是一个不可逆的，强有力的，高选择性半胱氨酸蛋白酶抑制剂。E-64不和非蛋白酶的官能硫基基团发生反应，如L-乳酸脱氢酶或肌酸激酶。 E-64像其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂一样，如亮肽素和抗痛素，不会抑制丝氨酸蛋白酶（胰蛋白酶除外）。E-64的反式-环氧丁二酰基（活性部分）不可逆地结合在许多的半胱氨酸蛋白酶的活性巯基基团，如木瓜蛋白酶，猕猴桃酶(actinidase)，组织蛋白酶B,H，和L。 E-64是一种体内研究非常有用的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，因为它有专一性的抑制特点，它可渗透到细胞和组织中，并具有低毒性。不可逆的，有效的和选择性的半胱氨酸蛋白酶抑制剂（组织蛋白酶K，S和L在体外的IC 50值分别为1.4、4.1和2.5 nM）。不抑制丝氨酸蛋白酶（胰蛋白酶除外）。
储存条件
避光,-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,3S)-3-[[(2S)-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylic acid
INCHI
1S/C15H27N5O5/c1-8(2)7-9(20-13(22)10-11(25-10)14(23)24)12(21)18-5-3-4-6-19-15(16)17/h8-11H,3-7H2,1-2H3,(H,18,21)(H,20,22)(H,23,24)(H4,16,17,19)/t9-,10-,11-/m0/s1
InChi Key
LTLYEAJONXGNFG-DCAQKATOSA-N
Smiles
CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@@H]1O[C@H]1C(O)=O)C(=O)NCCCCNC(N)=N
Isomeric SMILES
CC(C)C[C@@H](C(=O)NCCCCN=C(N)N)NC(=O)[C@@H]1[C@H](O1)C(=O)O
分子量
357.41
Beilstein号
1405664
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
有机杂环化合物
-
类（Class)
环氧物
- 亚类（Subclass） 环氧乙烷羧酸及其衍生物
-
类（Class)
环氧物
-
超类（Superclass)
有机杂环化合物
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 环氧物 |
| 亚类（Subclass） | 环氧乙烷羧酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 环氧乙烷羧酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 胍类 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 氧环化合物 一元羧酸及其衍生物 二烷基醚 羧酸 羧酰亚胺酸 甲脒类 有机光子化合物 有机氧化物 亚胺 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族杂单环化合物 - 羰基 - 羧酰亚胺 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基醚 - 乙醚 - 胍 - 烃衍生物 - 亚胺 - 单羧酸或其衍生物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 环氧烷羧酸 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于环氧烷羧酸类有机化合物。这类化合物含有环氧烷环，该环上连接有羧酸基团。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | guanidines - epoxy monocarboxylic acid - dicarboxylic acid monoamide |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CYP3A4
Tclin
细胞色素P450 3A4(Cytochrome P450 3A4)
(0 活性数据)
CTSL
Tclin
组织蛋白酶L1(Cathepsin L1)
(6 活性数据)
CTSS
Tchem
组织蛋白酶S(Cathepsin S)
(1 活性数据)
CTSK
Tchem
组织蛋白酶K(Cathepsin K)
(1 活性数据)
CTSH
Tchem
蛋白酶H原(Pro-cathepsin H)
(1 活性数据)
CTSC
Tchem
二肽基肽酶1(Dipeptidyl peptidase 1)
(1 活性数据)
CTSB
Tchem
组织蛋白酶B(Cathepsin B)
(4 活性数据)
CAPN1
Tchem
钙蛋白酶-1催化亚基(Calpain-1 catalytic subunit)
(1 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
ELANE
Tclin
Leukocyte elastase
(8173 活性数据)
CTSD
Tchem
Cathepsin D
(3201 活性数据)
CTSB
Tchem
Cathepsin B
(3822 活性数据)
CTSK
Tchem
Cathepsin K
(3011 活性数据)
CTSS
Tchem
Cathepsin S
(3285 活性数据)
CTSH
Tchem
Cathepsin H
(179 活性数据)
CTSC
Tchem
Dipeptidyl peptidase I
(1385 活性数据)
HUVEC
(11049 活性数据)
POLK
Tbio
DNA polymerase kappa
(8653 活性数据)
CTSA
Tchem
Lysosomal protective protein
(919 活性数据)
RUNX1
Tbio
Runt-related transcription factor 1/Core-binding factor subunit beta
(7867 活性数据)
HEK-293T
(167025 活性数据)
CAPN9
Tbio
Calpain-9
(15 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Papain (844 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
CTSL
Cathepsin L (58 活性数据)
CAPN1
Calpain 1 (219 活性数据)
Carboxylesterase (379 活性数据)
Trypanosoma brucei brucei (13300 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Leishmania amazonensis (3813 活性数据)
Toxoplasma gondii (4585 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
NIH3T3 (5395 活性数据)
rhodesain
Rhodesain (1463 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
Cysteine protease falcipain-3 (47 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Falcipain 2 (539 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
敏感性
对光线敏感；对湿度敏感
熔点
>170°C
分子量
357.410 g/mol
XLogP3
-0.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
11
精确质量Exact Mass
357.201 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
357.201 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
172.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
518.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
WGK Germany
3
RTECS
RR0390000
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 F2623031 |
分析证书 | E425359 |
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溶液计算器
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