L-谷氨酰胺

CAS: 56-85-9 货号: L432946 分子式: C5H10N2O3 分子量: 146.15 Beilstein号: 4491 EC号: 200-292-1
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级别和纯度: UltraBio™ ? UltraBio™ —— 阿拉丁面向分子生物学应用的系列。适用于分子流程中无核酸酶、高一致性的试剂。 用于细胞培养 ? 细胞培养级 —— 内毒素和污染物低,支持细胞存活生长。适用于哺乳动物/其他细胞培养基和添加剂。 超纯级 ? 超纯 —— 各项杂质含量极低。适用于痕量分析、电子或不耐受污染的工艺。 γ-irradiated
别名
L-谷氨酸-5-酰胺, 左谷酰胺, (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 163 篇同行评审文献引用。

概述

适用于细胞培养应用,尤其是无血清细胞培养。


应用

L-谷氨酰胺已作为培养基补充剂用于: 耳蜗器官型培养 Iscove′s改良Dulbecco′s培养基中,以进行HeLa细胞培养 Dulbecco′s改良Eagle′s培养基中,以进行肝细胞原代培养


其他说明

二肽 L-Ala-LGln 经常用于现代无血清培养基配方中,因为它在体外提供了更稳定的谷氨酰胺形式。

Gene Information

rat ... Ggt1(116568)


Application

L-Glutamine has been used as a media supplement: for cochlear organotypic culturing in Iscove′s modified Dulbecco′s medium for HeLa cells culturing in Dulbecco′s modified Eagle′s medium for primary hepatocyte cell culturing


Other Notes

The dipeptide L-Ala-LGln is frequently used in modern serum-free media formulations because it provides a more stable form of glutamine in vitro.

规格

别名
L-谷氨酸-5-酰胺, 左谷酰胺, (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸
英文别名
BRN 1723797 | EINECS 200-292-1 | Glutamine (L-Glutamine) | Levoglutamida | NSC 27421 | Glutamic acid-5-amide | L-glutamine | L-Glutaminsaeure-5-amid | Nutrestore (TN) | UNII-0RH81L854J | 0RH81L854J | 4-04-00-03038 (Beilstein Handbook Reference) | DTXSID10
规格或纯度
UltraBio™, 用于细胞培养, 超纯级, γ-irradiated
英文名称
L-Glutamine
生化机理
L-谷氨酰胺是一种必需氨基酸,是培养基的重要成分,也是培养细胞的主要能源。最佳的细胞性能通常需要在使用前添加 L-谷氨酰胺的培养基。 谷氨酰胺通过细胞mTOR(雷帕霉素的哺乳动物靶标)信号转导介导蛋白质的周转。其还已报到可与细胞凋亡的抑制有关。 L-谷氨酰胺是一种必需氨基酸,作为细胞培养过程中主要的能量来源而成为培养基的重要组分。L-谷氨酰胺在干粉及冷冻溶液的状态下极为稳定。然而,L-谷氨酰胺在液体培养基或储存溶液中均会相对较快的降解。最佳的细胞表现通常需要在使用前向培养基中添加L-谷氨酰胺补充剂。
储存条件
室温
名称和识别符
EC号
200-292-1
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid
INCHI
1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
InChi Key
ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
Smiles
N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O
Isomeric SMILES
C(CC(=O)N)[C@@H](C(=O)O)N
分子量
146.15
Beilstein号
4491
Reaxy-Rn
1723795
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1723795&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物 - α氨基酸
直接上位类(Direct Parent) L-α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents) 脂肪酸及其共轭物  氨基酸  一元羧酸及其衍生物  羧酸  羧酰亚胺酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 羧酰胺基 - 脂肪酸 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的L-α-氨基酸类。这类α-氨基酸的α-碳原子具有L型构型。
外部描述符(External Descriptors) Common amino acids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
GPRC6A Tchem G 蛋白偶联受体家族 C 组 6 成员 A(G-protein coupled receptor family C group 6 member A) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
CA2 Tclin Carbonic anhydrase II (17698 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CA1 Tclin Carbonic anhydrase I (13240 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ARSA Tbio Cerebroside-sulfatase (655 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALOX15 Tchem Arachidonate 15-lipoxygenase (7108 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC1A4 Tbio Neutral amino acid transporter A (18 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Homo sapiens (32628 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FEN1 Tchem Flap endonuclease 1 (12055 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BLM Tchem Bloom syndrome protein (4248 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KMT2A Tchem Histone-lysine N-methyltransferase MLL (17327 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC1A5 Tchem Neutral amino acid transporter B(0) (65 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Canis familiaris (36305 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Grin1 Glutamate NMDA receptor (6467 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc16a10 Monocarboxylate transporter 10 (73 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc1a5 Amino acid transporter (271 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Slc7a10 Asc-type amino acid transporter 1 (14 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Carbonic anhydrase-like protein, putative (25 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
H2O:10mL/小瓶,清澈至轻微混浊
比旋光度
6.8 ° (C=4, H2O)
熔点
185-186°C
分子量
146.140 g/mol
XLogP3
-3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
146.069 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
146.069 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
106.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
146.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

WGK Germany
1
RTECS
MA2275100
Merck Index
4471
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
技术文档和文章
谷氨酸与GABA的合成与代谢
Synthesis and Metabolism of Glutamate and GABA: Core Mechanisms of Neurotransmitters
UltraBio™:定义分子生物学应用的卓越性
UltraBio™: Defining Excellence in Molecular Biology Applications
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For Cell Culture
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此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

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「UltraBio?」表示该产品经过加工和检测,适用于生物和生化应用。规格可能包括内毒素限值、微生物控制、无菌性、低 DNase/RNase/蛋白酶活性,以及在相关情况下的生物活性验证。
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「用于细胞培养」表示该产品经过加工和检测,适用于细胞培养和组织工程。规格可能包括内毒素限值、微生物控制、无菌性、低 DNase/RNase/蛋白酶活性,以及在相关情况下的生物活性验证。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 56-85-9,分子式为 C5H10N2O3,分子量为 146.15 g/mol。InChIKey ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N。
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